- •Органическая химия
- •Содержание
- •Введение
- •1 Задания для выполнения контрольной работы
- •Дайте определение понятиям: гомолог, гомологический ряд, гомологическая разность. Приведите 2 примера гомологических рядов.
- •Составьте структурные формулы 2 ближайших гомологов, дайте им систематические названия.
- •2 Методические указания к выполнению заданий
- •2.1 Номенклатура органических соединений
- •Алгоритм составления систематического названия органического вещества
- •Примеры составления названий
- •2.2 Изомерия и гомология органических соединений
- •Алгоритм составления формул изомерных углеводородов
- •2А Ациклические углеродные скелеты Cn
- •2Б Циклические углеродные скелеты
- •3 Вопросы для подготовки к экзамену
- •4 Рекомендуемая литература
- •Углеводы
- •Органическая химия
- •426069, Г. Ижевск, ул. Студенческая, 11
Алгоритм составления систематического названия органического вещества
Определяем старшую функциональную группу и класс соединения. Если вещество не содержит функциональных групп и состоит только из атомов углерода и водорода, то оно является углеводородом. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства приведены в приложении А (таблица А.1).
По наличию или отсутствию кратных связей между углеродными атомами определяем степень насыщенности углеродной цепи.
Выбираем главную углеродную цепь.
Главная углеродная цепь начинается и заканчивается первичным атомом углерода, т.е. атомом углерода, образующим связи только с одним углеродным «соседом».
Для насыщенных органических соединений она должна быть самой длинной из всех возможных, а также должна включать старшую функциональную группу (или их максимальное количество).
В насыщенных углеводородах выбираем самую длинную углеродную цепь. Если таких цепей несколько, то выбираем максимально разветвлённую цепь, содержащую радикалы с меньшим объёмом.
Для ненасыщенных соединений главная цепь должна обязательно включать кратную связь или их максимальное количество, а также старшую функциональную группу (или их максимальное количество).
В ненасыщенных углеводородах главная цепь может быть и не самой длинной, но должна включать кратную связь (или их максимальное количество).
В ароматических углеводородах с разветвлённой боковой цепью главную цепь выбираем в боковой ветви, рассматривая ароматическое кольцо как радикал.
Карбоциклические и гетероциклические структуры, как правило, входят в главную цепь.
Нумеруем выбранную главную углеродную цепь.
Нумерацию атомов углерода начинаем с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (или их максимальное количество).
Если функциональная группа равноудалена от концов цепи, то направление нумерации определяется положением кратной углерод-углеродной связи.
В насыщенных углеводородах нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе располагаются структурные радикалы (или их максимальное число) с учётом их старшинства. Чем меньше атомов углерода входит в радикал и чем меньше его разветвлённость, тем старше радикал.
В ненасыщенных углеводородах направление нумерации определяет кратная связь, причём двойная связь старше тройной связи.
В аренах нумеруют бензольное кольцо так, чтобы заместители получили как можно более низкие номера. Начало нумерации определяет старший радикал.
В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.
Составляем название органического вещества.
Помните:
После суффиксов, указывающих на наличие кратных углерод-углеродных связей в главной цепи, ставится дефис, а затем арабские цифры, показывающие их положение и разделяемые запятыми.
Положение старших функциональных групп обозначается арабскими цифрами, которые ставятся после соответствующего окончания и отделяются от него дефисом.
После окончаний -аль или -овая кислота цифры не нужны, т.к. нумерация главной цепи начинается с атомов углерода соответствующих функциональных групп.
Число заместителей, указываемых в названии, должно совпадать с числом цифр, показывающих их положение в цепи.
Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.
