1 Задания для выполнения контрольной работы

Задание 1

• На основании приведённого в задании углеродного скелета (таблица 1) составьте структурную формулу углеводорода. Определите его класс.

• Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома и его характер (первичный, вторичный, третичный, четвертичный). Дайте полную характеристику одного из гибридных состояний атома углерода (на Ваш выбор).

• Дайте определение понятия «изомеры», покажите, чем структурные изомеры отличаются от пространственных изомеров.

• Приведите структурные формулы всех изомеров, соответствующих данному углеводороду, дайте им названия по систематической номенклатуре.

• Дайте определение понятиям: гомолог, гомологический ряд, гомологическая разность. Приведите 2 примера гомологических рядов.

• Составьте структурные формулы 2 ближайших гомологов, дайте им систематические названия.

Таблица 1 – Варианты для выполнения задания 1

Вариант	Углеродный скелет	Вариант	Углеродный скелет
0	С−С=С−С С	5	С−С−С−С С С
1	С≡С−С−С−С С	6	С−С С−С С−С
2	С−С−С−С С С	7	С=С−С−С С С С
3	С≡С−С−С−С С	8	С=С−С=С−С С
4	С−С−С−С−С С С С	9	С−С−С≡С−С С С

Задание 2

• Осуществите цепочку превращений (таблица 2). Назовите органические вещества по систематической номенклатуре. Укажите условия протекания и тип каждой реакции.

• Дайте определения понятиям: функциональная группа, генетическая связь. Приведите 3-4 примера функциональных групп, укажите классы веществ, их содержащие. Приведите пример генетического ряда.

Таблица 2 – Варианты выполнения задания 2

Вариант	Цепочка
0	СО → СН4 → CH3Cl → C2H6 → C2H5Cl → C4H10 → CH3COOH
1	CaC2 → C2H2 → C2H6 → C2H5NO2 → C2H5NH2 CH2=CH−Cl полимеризация ?
2	Ag2C2 → C2H2 → C2H4 → C2H4Cl2 → C2H4(OH)2 → CH3−C=O H C6H6
3	CH3COONa → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5C2H5 → CO2 CH2=CH−CN
4	C6H12O6 → C2H5OH → CH3−C=O → CH3−CH−OC2H5 → CO2 H OH C2H4 полимеризация ?
5	C2H4Cl2 → CH3−C=O → CH3COOH → CH3C=O → CH3−C=O H Cl OC2H5 C2H5OH → C2H5SH
6	CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5CH3 → C6H5COOH → C6H5COONa → C6H6
7	C2H4 → C2H5OH → C2H5O−C=O → CH3COOH → Cl−CH2−COOH CH3 C2H4Cl2 HO−CH2−COOH
8	C6H12O6 → C3H7COOH → C3H7COONa → C3H7COOH → C3H7C=O NH2 C3H8 → C3H6
9	CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H5ONa → C6H5OC2H5

Задание 3

Составьте уравнения качественных реакций на вещества (таблица 3).

Таблица 3 – Варианты для выполнения задания 3

Вариант	Вещества		Вариант	Вещества
0	этилен	фенол	5	глицерин	пропин
1	этанол	ацетилен	6	ацетат натрия	глюкоза
2	ацетальдегид	пропен	7	этиленгликоль	анилин
3	муравьиная кислота	этиламин	8	глицин	фруктоза
4	аланин	крахмал	9	ацетон	мальтоза

Задание 4

• Запишите формулу гетероциклического соединения (таблица 4), опишите особенности его строения.

• Используя дополнительную литературу, подберите по три биологически активных соединения, содержащих соответствующие гетероциклы, укажите их биологическую роль.

Таблица 4 – Название гетероцикла

Вариант	Гетероцикл	Вариант	Гетероцикл
0	пурин	5	бензопиррол
1	пирролидин	6	пиридин
2	пиримидин	7	имидазол
3	фуран	8	тиофен
4	тиазол	9	пиррол

Задание 5

• Дайте определения понятиям: сложный эфир, липиды, простые омыляемые липиды, жиры, масла, воски, мыла.

• Напишите, какие реакции называются реакциями этерификации, омыления, гидрогенизации, ферментативного гидролиза жиров.

• Составьте формулу жира (таблица 5) по названию. Укажите, является ли данный жир простым или смешанным, насыщенным или ненасыщенным.

• Составьте уравнения реакций щелочного и ферментативного гидролиза, гидрогенизации, бромирования, мягкого окисления водным раствором KMnO₄, полного окисления (горения) соответствующего жира (таблица 5).

Таблица 5 – Названия жиров (триглицеридов)

Вариант	Название жира	Вариант	Название жира
0	α, αʹ-диолеил-β-мирицилглицерид	5	α,αʹ-диарахинил-β-олеилглице­рид
1	α-арахидонил-αʹ-олеил-β-пальми­тоилглицерид	6	β-бутирил-α-линоленоил-αʹ-паль-митоилглицерид
2	трилиноленоилглицерид	7	α,αʹ-дивалерил-β-арахидонил-глицерид
3	β-линолеил-α,αʹ-диолеилглицерид	8	трилинолеилглицерид
4	α-валерил-β-линоленоил-αʹ-стеа­рилглицерид	9	триарахидонилглицерид

Задание 6

• Приведите современную химическую классификацию углеводов.

• Рассмотрите кольчато-цепную таутомерию моносахарида (таблица 6), запишите уравнения реакций восстановления, мягкого окисления, образования полных простых и сложных эфиров, гликозидов.

• Дайте определение понятию «брожение сахаров». Приведите суммарные уравнения основных видов брожения глюкозы.

Таблица 6 – Названия моносахаридов

Вариант	Моносахарид	Вариант	Моносахарид
0	D-рибоза	5	D-манноза
1	D-галактоза	6	L-арабиноза
2	D-ксилоза	7	D-2-дезоксирибоза
3	D-манноза	8	D-фруктоза
4	D-рибулоза	9	D-глюкоза

Задание 7

• Дайте определения понятиям: олигосахара (сахароподобные полисахариды), дисахариды (биозы), восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, несахароподобные полисахариды, гомополисахариды, гетерополисахариды. Приведите по 2 примера углеводов различных групп.

• Рассмотрите состав, строение и свойства крахмала и целлюлозы. Приведите перспективные формулы строения фрагментов амилозы, амилопектина и целлюлозы, состоящие не менее чем из 5 остатков моносахаров.

• Составьте уравнение соответствующей реакции (таблица 7).

Таблица 7 – Варианты выполнения задания 7

Вариант	Задание	Вариант	Задание
0	Мягкое окисление лактозы	5	Взаимодействие мальтозы с этанолом
1	Ацетилирование сахарозы	6	Окисление целлобиозы бромной водой
2	Кислотный гидролиз мальтозы	7	Образование аллилгликозида сахарозы
3	Ферментативный гидролиз целлобиозы	8	Полное этилирование сахарозы
4	Молочнокислое брожение лактозы	9	Восстановления мальтозы

Задание 8

• Напишите уравнения реакций получения амина (таблица 8) из спирта, нитросоединения, нитрила.

• Запишите уравнения реакций соответствующего амина с азотистой кислотой, ацетилхлоридом, йодметаном и соляной кислотой.

Таблица 9 – Названия соответствующего амина

Вариант	Амин	Вариант	Амин
0	этиламин	5	фениламин
1	2-аминобутан	6	третбутиламин
2	пропиламин	7	изопропиламин
3	бутиламин	8	1-аминопропан
4	изобутиламин	9	метиламин

Задание 9

Для приведённой в таблице 9 аминокислоты запишите уравнения реакций

• доказывающих амфотерность аминокислоты;

• её взаимодействия со следующими реагентами: HNO₂, CH₃−C=O, Cu(OH)₂, NH₃, PCl₅, CH₃I; Cl

• её декарбоксилирования и окислительного дезаминирования.

Таблица 9 – Названия аминокислот

Вариант	Аминокислота	Вариант	Аминокислота
0	гистидин	5	тирозин
1	валин	6	треонин
2	фенилаланин	7	цистеин
3	лейцин	8	лизин
4	серин	9	триптофан

Задание 10

• Дайте определения понятиям: пептиды, белки, пептидная связь.

• Рассмотрите виды структуры белка (первичную, вторичную, третичную, четвертичную) и укажите типы связей, обеспечивающих их образование.

• Составьте уравнения реакций образования всех возможных дипептидов из соответствующих аминокислот (таблица 10). Дайте названия пептидам.

Таблица 10 – Аминокислоты

Вариант	Аминокислоты	Вариант	Аминокислоты
0	Лизин и лейцин	5	Аспарагин и изолейцин
1	Треонин и аспарагиновая кислота	6	Цистеин и фенилаланин
2	Аланин и триптофан	7	Лизин и тирозин
3	Глутаминовая кислота и валин	8	Глутамин и глицин
4	Серин и гистидин	9	Орнитин и серин

Задание 11

• Дайте определения понятиям: нуклеозид, нуклеотид, нуклеозидмонофосфат, нуклеозиддифосфат, нуклеозидтрифосфат, нуклеиновая кислота, нуклеопротеид; N-гликозидная связь, сложноэфирная связь, ангидридная связь, макроэргическая связь.

• Опишите состав, особенности структуры и свойства РНК и ДНК.

• Запишите структурную формулу соответствующего соединения (таблица 11), дайте ему полное название, укажите типы химических связей между его составными частями.

Таблица 11 – Варианты выполнения задания 11

Вариант	Соединение	Вариант	Соединение
0	АДФ	5	дГТФ
1	УТФ	6	дАМФ
2	дЦМФ	7	ГДФ
3	дТДФ	8	ЦТФ
4	УДФ	9	АТФ