8)Алкины. Ацетилен и его химические свойства.
CnH2n-2 . Простейший алкин ацетилен, СН≡СН - ацетилен (этин ); CH3-С≡СН - метилацетилен (пропин)
CH3-CH2-С≡СН - бутин-1 (этилацетилен) CH3-С≡С-CH3 -диметилацетилен(бутин-2)
CH3-CH2-СН2-С≡СН,пентин-1
1) Реакции присоединения ,идут за счет разрыва пи-связей,
1,Постепенное присоединение
СН≡СН + H2 →СH2=CH2 + H2 →СH3-CH3
2. Галогенирование (например реакция обесцвечивание бромной воды).
СН≡СН + Br2 →СHBr=CHBr
(1,2-дибромэтен) + Br2 →СHBr2-CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
3.присоединение воды(реакция Кучерова) СН≡СН + H2O →СH2=CH-OH( виниловый спирт) →СH3-COH уксусный альдегид(ацетальдегид)
2)Окисление. а)горение СН≡СН + О2 →C+CO+H2
Б)каталитическое
СН≡СН
НOOC-COOН
щавелевая кислота
3)Полимеризация -n СНСН →(СH=CH-)n полиацетелен-чередование двойной и одинарных связей
4)2CH≡CH→CH≡C-CH=CH2
5) CH≡CH→(400t,Cакт)→С6Н6
9)Получение непредельных углеводородов.
Алкинов1) из алканов при высокой температуре (1200 -1500о)метан,этан
2CH4 →CH≡СН + 3H2 ; 2C2H6 →CH≡СН + 2H2
2) из дигалагенопроизводных CH2Cl-CH2Cl →(NaOH/t*)→CH≡CH + 2НCl 3) из карбида кальция СаС2(карбит кальция) + Н2О C2H2 + Ca(OH)2гашенная известь4) Разложением ацетиленидов кислотами СаС2 + 2HCl C2H2 + CaCl2
Алкенов.1) из алкановCH3-CH2-CH3=(t*,кат)CH3-CH=CH2 + H2(I) 2)из галаге нопрозводных алканов При этом соблюдается правило Зайце ва(.отщепление атома водорода в реакциях происходит преимущест венно от наименее гидрогенизиро ванного атома углерода)
CH3-CH2Br + KOH→(t) →CH2=CH2 + KBr + H2O3)
из дигалагенопрозводных алкановCH2Br-CH2Br + Zn →CH2=CH2 + ZnBr2 4) из спиртовCH3-CH2-OH→ (t*,Н2SО4) →CH2=CH2 + H2O Алкодиенов 1) из алканов CH3-CH2-CH2-CH3 →(t*,кат)→СH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (бутандиен) 2) из этилового спирта2C2H5OH =(t*)_ СH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O 3)СН2=СН-СН2-ОН→(-Н2О)→СН2=С=СН2
4) СН2=СН-С≡СН→(+Н2)→СН2=СН-СН=СН2
10)Качественные реакции на двойную, тройную связь.
На двойную связь а)обесцвечивание бромной водыCH2=CH2 + Вr2 →СH2Br-CH2Br (1,2-дибромэтан) б) Обесцвечивание перманганата калия в водной и кислой среде при пропускании через неё алкена.(окисление алкенов) CH2=CH2(этилен) =( KMnO4,НОНводный раствор,{O})=CH2OH-CH2OH этандиол(этиленгликоль),
На тройную связь а)р-ии с хлоридом меди CuCl+HC≡CH+СuСl+NH3→ Сu-C≡C-Cu+2NH4Cl (ацетилинит меди) коричневое окрашивание. Б)галагинирование (реакция обесцвечивание бромной воды).СН≡СН + Br2 →СHBr=CHBr + Br2 →СHBr2-CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан
11)Ароматические соединения. Бензол и его химические свойства
Арены - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6, а его структурная
формула может быть изображена одним из способов
,
,
Хим. Св-ва. 1) Реакции замеще ния.сущ-ют различные заместите ли(ориентанты)первого и второго порядка. А)Ориентанты первого порядка –радикалы, галогены, ,гедроксо- и аминогруппы(HCl –OH NH2) Являются донорами электронов, вступая в реакцию реагент направляется в орто- или паро- положение.
(метилбензол
или толуол)
(ортонитротолуол
или ортонитрометилбензол)
Б)Ориентанты второго порядка -NO2(нитрогруппа) –COH (альдегидная гр.) –COOH (карбоксильная гр.) SO3 (сульфогруппа).Вступая в реакцию направляются метаположение , акцепторы электронов.
(нитробензол)
(метанитробензол)
В)Реакции замещения в боковой цепи: без катализа но при нагревании C6H6 + Br2 HBr + C6H5Br бромбензол
2) Реакции нитрования бензола, энергично протекает с большим выходом продуктов, если используется нитрующая смесь,:азотная+серная кислота.
HNO3 + H2SO4 →NO2+ + HSO3- + H3O+ Стадии реакции1) +NO2(+)= (пи-комплекс) 2)Кольцо разрушается NO2(+)вытягивает из 6-ти Р-электронов 2 для образования сигма-комплекса
3)протон водорода отрывается от сигма комплекса и идет на связь с амином серной кислоты, что приводит к образованию нитро бензола Н(+)+НSО4(-)=H2SO4+
2)Галоeнированиe бензол протекает лишь в присутствии катализаторов (FeCl3, FeBr3,
AlCl3 ) C6H6 + Br2 →HBr + C6H5Br бромбензол
Реакции присоединения. 1)Идут с трудом при определенных условиях. Галогенирование: С6H6 + 3Сl2 →(свет УФ)→C6H6Cl6 гексахлорциклогексан (гексахлоран) – инсектицид 2)Присоединение Н2(при определенных условиях) Гидрирование: C6H6 + 3H2 → (Ni(+))→С6H12 циклогексан
Реакции окисления. (легко гомологи бензола, трудно сам бензол) C6H5CH3 →(KMnO4) → H2O+ C6H5COOHбезойная кислота (розовый цвет, при встряхива нии обесцвечивается)Не зависимо от радикала все равно будет эта кислота.