- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
2.2 Число изомеров в ряду алканов
-
Формула
Название
Число изомеров
СH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C20H42
C25H52
C30H62
C40H82
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Эйкозан
Пентакозан
Триаконтан
Тетраконтан
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
159
355
802
1 858
4 347
366 319
36 797 588
4 111 846 763
62 491 178 805 831
2.3 Хлорирование алканов
Возникновение асимметрического атома углерода. Хлор присоединяется с любой стороны плоского свободного радикала по двум направлениям с образованием энантиомеров в равных количествах.
2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
При прямой перегонке нефти выделяют следующие фракции:
газовая фракция (т. кип. до 400С) содержит С1-С5 алканы и изоалканы;
бензин (т. кип. 40-1800С) содержит углеводороды С6-С10;
керосин (т. кип. 180-2300С) содержит углеводороды С10-С12;
соляровое масло (т. кип. 230-3050С) содержит углеводороды С13-С17;
мазут (т. кип. выше 3050С) остаток после прямой перегонки при атмосферном или пониженном давлении;
cмазочные масла (т. кип. 305-5150С) содержит углеводороды С18-С38, получают вакуумной перегонкой мазута;
гудрон – остаток после вакуумной перегонки мазута
Тип крекинга |
Температура 00С |
Давление, МПа |
Объект переработки |
Катализатор |
Продукты крекинга |
Примеча- ние |
Термический
Высокотемпературный низкого давления
Высокотемпературный при атм. давлении
Каталитический
Гидро- риформинг (в прис. Н2)
Платформинг
|
480-550
550-650
650-750
400-500
350-450
350-450 |
7-35
7-35
1
2-3
30- 140
30
|
Мазут, соляровое масло
Соляровое масло
Мазут, гудрон.
Соляровое масло
Мазут, бензин низкосортный, соляровое масло.
Бензин низкосортный
|
─
─
─
AlCl3 , алюмо- силикаты
Оксиды и суль-фиды Мo, Ni на алюмоси-ликатах
Pt,Pd (<1%) на Al2O3 , алюмо-силикатах
|
Бензин
Кокс, легкие углеводороды
Алкены, арены
Бензин (40%), газы (20%),кокс (6%)
Бензин (до 70% на нефть).
Бензин с октановым число >90. |
Много алкенов. Октанов число- 60
Сырье в органич. синтезе
Изоалканы Октанов число- 85
Повышение качества бензина, изоалканы
Изомеризация, дегидро-цикли зация, аромати-зация
|
