- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
Во втором и следующих рядах даны только отдельные полосы новых функциональных групп данного ряда (например, для алкенов второй ряд приведены только полосы, характерные для двойной связи, и нет полос поглощения СН насыщенной боковой цепи, приведенной в первом ряду ряду алканов). Если специально не указано, речь идет о валентных колебаниях функциональных групп.
17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
Положение в молекуле δ, м.д. |
Положение в молекуле δ, м.д. |
R-CH3 0.9 -1.0 C6H12 (циклогексан) 1.42 R-CH2 -R 1.3-1.5 CH3CH2Cl 1.5 R-CH2-CH2Cl 1.7 R2CH-CH2Cl 1.6-1.9 R2C=C(R)CH3 1.7-2.0 R-CºC-CH3 2.0 R3CH 1.5-2.5 R-CO-CH3 2.1 R-CH2-COOH 2.0-2.6 CH3-COOH 2.3 R-CH2-COOR 2.0-3.0 R2C=C(R)CH2R 1.9-2.4 CH3I 2.2 C6H5-CH3 2.2-2.4 R-CºCH 2.3-3.0 R-CH2-CO-R 2.0-2.8 C6H5-CO-CH3 2.6 CH3-Br 2.7 R-CH2-C6H5 2.5-3.0 СH2 в циклопентадиене 2.9 СH3-Cl 3.1 -S-CH3 3.1 -S-CH2-R 3.3 R2C=C(R)CHR2 2.9-3.5 |
R-CH2-I 3.0-3.4 R-CH2-Br 3.4-3.6 R-O-CH3 3.3-3.7 -S-CHR2 3.5 R-CH2-OH 3.4-4.0 C6H5-O-CH3 3.7-3.9 R-CH2-Cl 3.4-3.8 R-COOCH3 3.7 R-CH2-O-R 3.5-3.9 R2CH-O-R 3.7-4.1 R-COO-CH2R 3.6-4.5 R2CHCl (или Br, I) 4.0-4.6 R-CH2NO2 4.2-4.5 C6H5-CH2Cl 4.5 R-NH2 1.0-5.0 R2C=CH2 4.6-5.5 R-OH 1.0-5.5 R2C=CH-R 5.5-5.9 R-CHCl2 5.6-5.9 =CH в циклопентадиене 6.42 протоны ферроценового кольца 4.0-4.1 С6H5-H 6.5-8.5 С6H5-OH 4.0-12.0 R-CH=O 8.5-11.0 R-COOH 10.0-13.0 R-CH=CH-OH 15.0-18.0 |
