- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
17.7 Путеводитель по именным реакциям
Название реакции |
Описание реакции |
Синтез Арндта-Эйстерта |
Синтез высших кислот из низших с использова-нием диазометана |
Окисление по Байеру-Виллигеру |
Получение сложных эфиров из кетонов в результате обработки пероксидом водорода или надкислоты (циклические кетоны образуют лактоны). |
Перегруппировка Бекмана |
Превращение оксимов кетонов в N-замещенные амиды карбоновых кислот под действием кислот Льюиса |
Восстановление по Берчу |
Восстановление аренов в жидком аммиаке при действии натрия и спирта с образованием циклогексадиенов-1,4 |
Реакция Вагнера |
Окисление алкенов до цис-диолов разб. р-ром КMnO4 |
Формилирование по Вильсмейеру |
Введение формильной группы в молекулу аренов при помощи алкилированных производных формамида в прис. POCl3. |
Реакция Виттига |
Реакция трифенилфосфиналкилиденов с карбо-нильными соединениями и образование алкенов. |
Бромирование по Волю-Циглеру |
Аллильное бромирование алкенов с помощью N-бромсукцинимида (NBS) |
Реакция Вюрца |
Синтез высших алканов реакцией низших галогеналканов с натрием |
Синтез Вильямсона |
Получение простых эфиров из алкоголятов щелочных металлов и галогеналканов |
Синтез Габриэля |
Получение первичных аминов путем алкили-рования фталимида калия галогеналканами с последующим гидролизом или гидразинолизом |
Формилирование по Гаттерману-Коху |
Получение ароматических альдегидов обработкой аренов СО и HCl в прис. катализатора |
Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского |
Глогенирование карбоновых кислот по a-положению в присутствии фосфора. |
Перегруппировка Гофмана |
Снтез первичных аминов из амидов карбоновых кислот под действием гипогалогенидов |
Реакция Гриньяра |
Получение магнийорганических реагентов RMgX из магния и галогеналкилов в среде простых эфиров |
Синтез Дебнера-Миллера |
Получение замещенных хинолина циклоконден-сацией ароматических аминов, у которых свободно орто-положение, с альдегидами или кетонами |
Конденсация Дикмана |
Внутримолекулярная сложноэфирная конденсация Кляйзена диэфиров двухосновых карбоновых кислот, приводящая к циклическим b-кетоэфирам |
Реакция Дильса-Альдера |
1,4-циклоприсоединение веществ, содержащих активированную двойную связь (диенофилы) к сопря-женным диенам с образованием 6-членных циклов. |
Реакция Зандмейера |
Взаимодействие соли арилдиазония с Cu2X2 (Х = Cl, Br или CN), приводящее к замещению диазониевой группы на Х и выделению азота |
Реакция Канниццаро |
Окислительно-восстановительный процесс (диспропорционирование) двух молекул альдегида, не содержащего атомов водорода в a-положении к группе -СНО, в прис. NaOH, приводящий к образованию соответствующих спиртов и кислот |
Восстановление по Кижнеру-Вольфу |
Образование углеводородов при нагревании гидразонов карбонильных соединений в прис. катализаторов. |
Восстановление по Клеменсену |
Превращение карбонильной группы в метиленовую при действии амальгамы цинка и соляной кислоты |
Сложноэфирная конденсация по Кляйзену |
Конденсация сложных эфиров с соединениями, содержащими активную метиленовую группу (сложные эфиры, альдегиды, кетоны и др.), протекающая в прис. оснований с образованием b-дикарбонильных соединений |
Реакция Кневенагеля |
Конденсация альдегидов или кетонов в прис. оснований с соединениями, содержащими активные метиленовые группы, соседствующими с двумя электроноакцепторными заместителями |
Реакция Кольбе |
Получение углеводородов электролизом растворов солей карбоновых кислот |
Синтез Кольбе-Шмидта |
Синтез фенолкарбоновых кислот при нагревании фенолятов щелочных металлов с СО2 |
Нитрование по Коновалову |
Нитрование алканов и циклоалканов разб. HNO3 в газовой фазе |
Реакция Кучерова |
Гидратация алкинов в прис. HgSO4, приводящая к получению карбонильных соединений |
Реакция Манниха |
Конденсация соединений с подвижными атомами водорода с формальдегидом и аммиаком или аминами (первичные или вторичные); атомы водорода замещаются на аминометильную группу |
Конденсация Михаэля |
Конденсация соединений, содержащих активную метиленовую группу с a, b-непредельными соединениями, двойная связь которых активирована электроноотрицательными заместителями) в прис. основных катализаторов |
Конденсация Перкина |
Получение b-замещенных производных акриловой кислоты конденсацией ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот (в присутствии оснований) |
Реакция Прилежаева |
Окисление алкенов надкислотами до a-окисей |
Реакция Реймера-Тимана |
Получение о-гидроксиальдегидов путем введения формильной группы в фенолы при нагревании их с хлороформом в прис. щелочи |
Реакция Родионова |
Синтез b-аминокислот и их N-замещенных производных конденсацией альдегидов с малоновой кислотой или алкилмалоновой кислотой в прис. аммиака или аминов |
Реакция Реформатского |
Получение b-гидроксикислот из карбонильного соединения, цинка и эфира карбоновой кислоты |
Синтез Скраупа |
Получение хинолинов взаимодействием первичных ароматических аминов с глицерином в прис. дегидратирующего агента (H2SO4) и окислителя (C6H5NO2). |
Реакция Тищенко |
Диспропорционирование альдегидов под действием алкоголятов алюминия с образованием сложных эфиров |
Синтез Фишера-Киллиани |
Переход от низших моносахаридов к высшим |
Реакция Фриделя-Крафтса |
Алкилирование или ацилирование аренов действием алкилгалогенидов или галоидангидридов карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса. |
Перегруппировка Фриса |
Алкилирование или ацилирование аренов действием алкилгалогенидов или галоидангидридов карбоновых кислот в прис. кислот Льюиса |
Реакция Хунсдиккера-Бородина |
Алкилирование или ацилирование аренов действием алкилгалогенидов или галоидангидридов карбоновых кислот в прис. кислот Льюиса |
Реакция Чичибабина |
Реакция азотсодержащих гетероциклов с амидом натрия, приводящая к a-аминопроизводным |
Реакция Шимана |
Термическое разложение борфторидов солей арилдиазония с образованием ароматического фторпроизводного, азота и трехфтористого бора |
Конденсация Штоббе |
Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты, приводящая к образованию алкилиден-янтарных кислот |
Метод Штреккера |
Синтез a-аминокислот из карбонильных соединений действием HCN и NH3 |
