1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета

Алициклические (не

содержащие цикл)

соединения

или алифатические

предельные

СН₃СН₂СН₂СН₃

непредельные (имеют

связи)

СН₂=СНСН₂СН₃

двойные или тройные

СН₃СССН₃

Карбоциклические

(содержат в цикле

соединения

только углерод)

предельные

непредельные

ароматические

Гетероциклические

атомы углерода, но и

соединения (содержат

другие атомы ─ азота,

в цикле не только

серы, кислорода и т.д.)

предельные

непредельные

ароматические

Класс

Функциональная группа

Пример

Алканы

─

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Алкены

─

СН₃-СН=СН-СН₃

Алкины

─

СН₃-СºС-СН₃

Арены

─

Галогенопроизводные

─Cl, ─Br, ─I

Спирты и фенолы

─ОН

Простые эфиры

─О─

Альдегиды

Кетоны

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

Галогенангидриды

Ангидриды

Нитрилы

Амиды

Нитросоединения

Амины

Меркаптаны

Сульфокислоты

Углерод, водород

При нагревании органического вещества с избытком окислителя (оксид меди) в процессе окислительной деструкции углерод превращается в углекислый газ, водород - в воду:

[С] + 2СuО ¾® СО₂ + 2Сu ; [2Н] + СuО ¾® Н₂O + Сu

СО₂ идентифицируют по помутнению раствора Ва(ОН)₂;

Н₂О - по посинению бесцветного порошка безводного сульфата меди

Азот

Проба Лассеня: вещество сплавляют с натрием; эк­страгируют водой и кипятят с раствором FeSO₄ (образуется NaOH при взаимодействии избытка натрия с водой); ох­лаждают и добавляют раствор FeCl₃ и избыток соляной кислоты - образуется синий осадок берлинской лазури:

Na + [С] + [N] ¾® NaCN

FeSO₄ + NaOH ¾® Fe(OH)₂ ¯ + Na₂SO₄

6 NaCN + Fe(OH)₂ ¾® Na₄[Fe(CN)₆] + 2 NaOH

Na₄[Fe(CN)₆] + FeCl₃ ¾® NaFe [Fe(CN)₆] ¯ + 3 NaCl

берлинская лазурь

Другой метод заключается в последовательной обработке цианида натрия полисульфидом аммония и FeCl₃ с появлением красного окрашивания:

NaCN + (NH₄)₂Sx ¾® NaSCN + (NH₄)₂Sx –1

6 NaSCN + FeCl₃ ¾® Na₃[Fe(SCN)₆] + 3 NaCl

Сера

Вещество сплавляют с натрием; сульфид-анион обнаруживают реакцией с ацетатом свинца (образуется черный осадок суль­фида свинца) или по появлению фиолетовой окраски при действии нитропруссида натрия.

2 Na + [S] ¾® Na₂S

(CH₃COO)₂Pb + Na₂S ¾® 2 CH₃COONa + PbS↓

Na₂S + Na₂ [Fe(CN)₅ (NО)] ¾® Na₄[Fe(CN)₅ (NОS)]

Органическое вещество разрушают нагреванием со смесью KNO₃ и Na₂CO₃. Сера окисляется до SO₄^2-, который идентифицируют по образованию белого осадка cульфата бария, нерастворимого в кислотах:

Na₂CO₃ + [S] + 3 [О] ¾® Na₂SO₄ + СО₂ ­

ВаС1₂ + Na₂SO₄ ¾® 2 NaCl + BaSO₄ ¯

Галогены

Вещество сплавляют с натрием; водный экстракт обраба­тывают AgNO₃ - образуются осадки галогенидов серебра: хлорида (белый, растворяется в NH₄OH), бромида (жел­тый, плохо растворяется в NH₄OH), йодида (темно-желтый, нера­створим в NH₄OH). Проба Бейльштейна: медная проволока, смоченная органичес­ким галогенидом, при внесении в бесцветное пламя горелки окра­шивает его в сине-зеленый цвет.