12.4 Стереоизомеры винной кислоты

HOOC–C*H(OH)–C*H(OH)–COOH 2,3-дигидроксибутандиовая кислота

D-(+)- или 2R,3R--винная кислота

т.пл. 170 ⁰С ; [ α ]_D (25 ⁰C, 20%-ный р-р) = + 12⁰; растворимость при 20 ⁰С– 139 г в 100 г воды; К₁ = 1.17 ● 10^─3 , К₂ = 5.9 ● 10^─-5

L-(─)- или 2S,3S-винная кислота

т.пл. 170 ⁰С ; [ α ]_D (25 ⁰C, 20%-ный р-р) = ─ 12 ⁰; растворимость при 20⁰С– 139 г в 100 г воды; К₁ = 1.17 ● 10^─3 , К₂ = 5.9 ● 10^─5

виноградная кислота [рацемическая смесь – DL-( + )-винная кислота]:

т.пл. 206 ⁰С ; [α]_D (25 ⁰C, 20%-ный р-р) = 0⁰ (оптически неактивна); раст-воримость при 20 ⁰С– 20,5 г в 100 г воды; К₁ = 1.1 ● 10^─3 , К₂ = 5.8 ● 10^─5

2R,3S-винная кислота (мезовинная кислота)

т.пл. 140 ⁰С ; [α]_D (25 ⁰C, 20%-ный р-р) = 0⁰ (оптически неактивна); раст-воримость при 20 ⁰С– 125 г в 100 г воды; К₁ = 0.77 ● 10^─3 , К₂ = 1.6 ● 10^─5

Формула

Тривиальное название

Название по IUPAC

O=СH–COOH

глиоксалевая

оксоэтановая

CH₃–CO–COOH

пировиноградная

2-оксопропановая

CH₃–CO–CH₂COOH

ацетоуксусная

3-оксобутановая

HOOC–CO–CH₂COOH

щавелевоуксусная

2-оксобутандиовая

CH₃–CO–(CH₂)₂COOH

левулиновая

4-оксопентановая

HOOC–CO–(CH₂)₂COOH

α-кетоглутаровая

2-оксопентандиовая

Раствори-тель

Диэлектри-ческая

постоянная при 20⁰С

Содержание енольной формы, %

Раствори-тель

Диэлектри-ческая

постоянная при 20⁰С

Содержание енольной формы, %

Вода

Метанол

Этанол

Пентанол-1

81

33,7

25,8

16

0,4

6,9

12,0

15,3

Диэтиловый эфир

Сероуглерод

Гексан

4,35

2,65

1,9

27,0

32,5

46,5