3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)

Химические реакции непредельных углеводородов

3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи

3.7.1 Окисление OsO₄ (реакция Криге) или разбавленным раствором КMnO₄ при 10 ⁰С (реакция Вагнера):

Оба атома кислорода в образующемся цис-гликоле (мезо-соединение) при использовании иона MnO₄^- происходят из перманганата.

3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами

Атака циклического эпоксида осуществляется «сзади», происходит обращение конфигурации атакуемого атома углерода и образование транс-диола-1,2. Возможна атака и другого углеродного атома, приводящая к образованию энантиомера.

3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи

В результате окислительного расщепления двойной связи под действием хромовой смеси или перманганата калия (кипячение в прис. H₂SO₄) образуются кетоны, карбоновые кислоты или их смеси:

Циклоалкены в аналогичных условиях превращаются в ациклические дикарбоновые кислоты, кетокислоты или дикетоны:

Алкен, имеющий два заместителя при С-атоме, образующем двойную связь, превращается в кетон. Алкен, имеющий один заместитель при С-атоме у двойной связи, превращается в кислоту.

Озонолиз. При взаимодействии алкенов с озоном вначале образуется озонид, гидролиз которого приводит к альдегидам, кетонам или их смеси, в зависимости от строения алкена:

3.9 Промышленное использование этилена

В молекуле этилена атомы углерода находятся во 2-м валент-ном состоянии (sр²-гибридизация), т.е. из четырех валентных орбиталей (одна s- и три р-орби-тали) гибридизованы только три (s- и две р-). Поэтому в молекуле этилена, лежащих в одной плоско-сти, и одна -связь, образованная

негибридизованными р-орбиталями, оси которых лежат в плоскости, перпендикуляр-ной плоскости расположения -связей, образующих молекулу этилена). Следовательно, двойная связь между атомами углерода образована и -, и -связью. Расстояние между углеродными атомами, связанными двойной связью, равно 0,134 нм, валентные углы – 120 °. Наличие в молекуле алкенов двойной связи – отличительная особенность этой группы углеводородов и определяет их поведение в химических реакциях.

3.10 Промышленное использование пропилена

3.11 ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

Полимеризация - процесс получения высокомолекулярных соединений (полимеров) за счет последовательного присоединения молекул низкомолекулярного ненасыщенного вещества (мономера) к активному центру, расположенному на конце нарастающей цепи.

Схема полимеризаци алкенов и диенов:

, где n - степень полимеризации;