- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
Министерство образования и науки рф
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ПРИКЛАДНОЙ БИОТЕХНОЛОГИИ
(МГУПБ)
Кафедра органической химии
С.А. ЯНКОВСКИЙ, В.В. КОЛПАКОВА, Г.Х. КУДРЯКОВА
Органическая химия
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
В СХЕМАХ И ТАБЛИЦАХ
Учебно-методическое пособие для студентов специальностей
260301, 260302, 260303, 260501, 260505, 240502, 261201, 240901,
240902, 020803, 110501, 111201, 280102, 080502, 080115, 280102
и подготовки бакалавров по направлениям 110501, 260100
МОСКВА 2010
УДК 547
ББК 24.2
Я 60
Рецензенты: Е.Н. Олсуфьева, д-р хим. наук, ведущий научный сотрудник
ГУ НИИНА АМН РФ;
А.П. Нечаев, д-р техн. наук, заслуженный деятель науки РФ, профессор кафедры «Органическая и пищевая химия» МГУПП
С.А. Янковский
Органическая химия в схемах и таблицах / С.А. Янковский; В.В. Колпакова; Г.Х. Кудрякова. – М.: МГУПБ, 2010 – 170 с.
Под редакцией В.В. Колпаковой
В учебно-методическом пособии в наглядной форме в виде схем и таблиц представлены основные разделы лекционного курса органической химии (строение, реакционная способность, физические и химические свойства различных классов соединений и их производных, методы синтеза) и справочный материал. Пособие предназначено для студентов всех факультетов и специальностей при выполнении домашних заданий и самостоятельной подготовке к коллоквиумам, контрольным работам, практическим и лабораторным занятиям.
Утверждены УМО МГУПБ в качестве учебно-методического пособия.
© МГУПБ, 2010
Введение
Пособие составлено в соответствии с рабочими программами курсов «Органическая химия», «Органическая химия и химия биологически-активных соединений», «Химия природных соединений», читаемых для студентов технологических специальностей МГУПБ. Оно предназначено помочь студентам в усвоении лекционного курса дисциплины.
Пособие состоит из 17 разделов, большинство из которых посвящено основным классам органических соединений и, используя строгую классификацию материала, вмещает большой объем информации – основные понятия, закономерности физических свойств и химических превращений, механизмы основных реакций, большой справочный материал.
По каждому разделу акцент сделан на самые важные стороны химических превращений, опущены малосущественные и не слишком характерные свойства, причем эти сведения изложены в простой, лаконичной форме. Однотипная схема характеристики органических веществ и большое количество таблиц обзорного и обобщающего характера позволит учащимся лучше понять и запомнить закономерности в изменениях свойств и общие химические свойства органических соединений каждого класса. Это наглядный краткий конспект, в котором легко ориентироваться, пользуясь жесткой классификацией материала, развитой системой заголовков и шрифтовых выделений, а также обстоятельным оглавлением в конце.
Пособие рассчитано удовлетворить разнообразные потребности пользователей, начиная от получения кратких первичных сведений общего характера и кратких сведений по классификации и номенклатуре органических соединений (раздел 1), наведения разовых справок и кончая последовательным ознакомлением с материалом. Последние разделы пособия учитывают специфику требований по органической химии, предъявляемых выпускающими кафедрами вуза и предназначены для магистров и дипломников, выполняющих научно-исследовательскую работу в лабораториях МГУПБ. Поэтому особое внимание уделено описанию свойств природных, биологически-активных и других органических веществ, которые компонентами пищевых продуктов или используются при их производстве в качестве разнообразных добавок. Также приводятся данные по спектральной и химической идентификации веществ, необходимые при проведении анализа или определения соответствия показателей составов продукции ГОСТам.
Терминология, определения и обозначения приведены в соответствии с используемыми в отечественной химической литературе.
Пособие оформлено таким образом, чтобы, по возможности, каждому отдельному вопросу соответствовала отдельная страница. Это дает возможность тиражирования для использования в качестве иллюстративного дополнения к конспектам лекций или для демонстрации на аудиторных занятиях в виде слайдов.