- •Выпускная квалификационная работа Алкил-3-нитроакрилаты в реакциях гетероциклизации
- •Содержание
- •Глава 1. Эфиры 3-нитроакриловой кислоты и ее производных в реакциях гетероциклизации (литературная справка)………………………………..........5
- •Глава 2. Обсуждение результатов……………………………………….…..…..9
- •Глава 3. Экспериментальная часть……………………………………..………17
- •Введение
- •Глава 1. Эфиры 3-нитроакриловой кислоты и ее производных в реакциях гетероциклизации (литературная справка)
- •Глава 2. Обсуждение результатов
- •2.1. Синтез алкил-3-нитроакрилатов
- •2.2. Взаимодействие алкил-3-нитроакрилатов с о-аминофенолом и бром-о-аминофенолом с получением продуктов присоединения.
- •2.3 Гетероциклизация продуктов присоединения –эфиров 2-[(2-гидроксифенил)-амино]-3-нитропропановой кислоты и 2-[(2-гидрокси-5-бромфенил)-амино]-3-нитропропановой кислоты
- •2.4 Получение 3-метил-2н-1,4-бензоксазин-2-онов однореакторно из о-аминофенола и этилового эфира 3-нитроакриловой кислоты.
- •Глава 3 Экспериментальная часть
- •3.1 Условия физико-химических исследований
- •3.2 Получение и очистка реагентов и растворителей
- •3.3 Синтез исходных реагентов – этил-3-нитро-акрилата и метил-3-нитоакрилата
- •3.4 Синтез эфиров 2-[(2-гидроксифенил)-амино]-3-нитропропановой и 2-[(2-гидрокси-5-бромфенил)-амино]-3-нитропропановой кислот.
- •Список используемой литературы
Список используемой литературы
1) Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатичеких и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974. 416 с.
2) Perekalin V.V., Lipina E.S., Bеrestovitskaya V.M., Efremov D.A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. Chichester: John Wiley and Sons, 1994. 265 p.
3) Макаренко С.В., Садиков К.Д., Смирнов А.С., Берестовицкая В.М. Реакционная способность 3-нитроалкеноатов // Известия РГПУ им. А.И. Герцена. 2009. № 95. С. 169-180.
4) Ballini R., Gabrielli S., Palmieri A. β-Nitroacrylates as an Emerging, Versatile Class of Functionalized Nitroalkenes for the Synthesis of a Variety of Chemicals. // Current Org. Chem. 2010, 14(1), 65-83.
5) Берестовицкая В.М., Макаренко С.В., Садиков К.Д., Смирнов А.С. Методы синтеза 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов // Известия РГПУ им. А.И. Герцена. 2007. № 8(38). С. 59-71.
6) R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri. β-Nitroacrylates as Precursors of Tetrasubstituted Furans in a One-Pot Process and under Acidic Solvent-Free Conditions // Green Chem. Group., July 2010, Р. 2468–2470
7) A. Palmieri, S. Gabrielli, C. Cimarelli. Fast, mild, eco-friendly synthesis of polyfunctionalized pyrroles from β-nitroacrylates and β-enaminones // Green Chem., September 2011, Р. 3333–3336
8) R. Ballini, S. Gabrielli, A. Palmieri. β-Nitroacrylates as Key Starting Materials for the Uncatalysed One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinone Derivatives, via an anti-Michael Reaction One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Dihydroquinoxalinones // Synlett 2009, No. 6, 965–967 р.
9) N. G. Makarova, N. A. Anisimova, V. M. Berestovitskaya. Reaction of Ethyl 3-Nitroacrylate with Phenyl Azide // Russian journal of organic chemistry Vol.4, No.6, 2005
10) James C. Anderson, Lisa R. Horsfall, Andreas S. Kalogirou. Stereoselective Synthesis of Densely Functionalized Pyrrolidin-2ones by a Conjugate Addition/Nitro-Mannich/Lactamization Reaction // The Journal of Organic Chemistry, May 2012
11) R. Ballini,a, A. Palmieri, S. Gabriellia. Preparation of 2H-1,4-Benzoxazin-2-one Derivatives under Heterogeneous Conditions via Domino Process // Green Chem., October 2009
15) Itoh K., Kitoh K., Kishimoto S. Can. J. Chem. 2006, 84, 392 р.