л е к ц і я № 8

Тема: КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

План

1. Класифікація. Номенклатура. Електронна будова карбоксильної групи. Кислотні властивості карбонових кислот та їх залежність від природи вуглеводневого радикала.

2. Монокарбонові кислоти. Гомологічний ряд. Вплив міжмолекулярних водневих зв’язків кислот на фізичні властивості. Хімічні властивості. Утворення солей. Реакції нуклеофільного заміщення (S_N) (утворення галогенангідридів, ангідридів, естерів, амідів). Заміщення атома Гідрогену при -карбоновому атомі.

3. Ароматичні карбонові кислоти. Особливості властивостей. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в реакціях (S_E). Бензойна кислота.

4. Дикарбонові кислоти. Гомологічний ряд. Будова, номенклатура та ізомерія. Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Специфічні властивості дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання (декарбоксилювання, утворення циклічних ангідридів, циклічних імідів).

5. Ідентифікація карбонових кислот.

6. Застосування окремих представників карбонових кислот у медицині, фармації (самостійно).

К арбонові кислоти – це похідні вуглеводнів, які у своєму складі містять одну або кілька карбоксильних груп О

— С

ОН

Це функціональна група карбонових кислот. Її назва утворена з назви карбонільної групи С=О і гідроксогрупи ОН. Кількість груп –СООН визначає основність кислоти.

І. В залежності від кількості груп –СООН кислоти поділяються на:

1. монокарбонові - одноосновні – містять 1 групу –СООН

2. дикарбонові – двохосновні – містять 2 групи –СООН

3. трикарбонові – трьохосновні – містять 3 групи –СООН

4. полікарбонові – містять більше трьох карбокисльних груп –ССОН.

Іі. За природою радикалу, сполученого з -соон

1. аліфатичні: насичені С_nH_2n+1COOH і ненасичені С_nH_2n-1COOH

2. аліциклічні

3. ароматичні С₆Н₅СООН

Ііі. За кількістю атомів с у вуглеводневому радикалі

1. Низькомолекулярні (нижчі)

2. Високомолекулярні (вищі)

Монокарбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, які у своєму складі містять одну карбоксильну групу –СООН.

Назви кислот утворюються з додаванням суфіксу –ова до назви вуглеводню.

Гомологічний ряд насичених монокарбонових кислот.

Формула	Назва за IUPAC	Тривіальна назва	Назва солі
НСООН	Метанова	Мурашина	Форміат
СН3СООН	Етанова	Оцтова, ацетатна	Ацетат
СН3 СН2СООН	Пропанова	Пропіонова	Пропіонат
С3Н7СООН	Бутанова	Масляна, бутиратна	Бутират
С4Н9СООН	Пентанова	Валеріанова	Валерат
С5Н11СООН	Гексанова	Капронова	Капронат
С6Н13СООН	Гептанова	Енантова	Енантоат
С11Н23СООН	Додеканова	Лауринова	Лауринат
С15Н31СООН	Гексадеканова	Пальмітинова	Пальмітат
С17Н35СООН	Октадеканова	Стеаринова	Стеарат

Н умерація атомів починається з атому С карбоксильної групи.

Якщо з кислоти вилучити групу ОН, то утворюється залишок –ацил R-С=О



Назви ацилів складаються шляхом додавання суфіксу –оїл до назви алкану:

О

Н—С метаноїл, форміл

О

СН₃—С етаноїл, ацетил

О

СН₃—СН₂—С пропаноїл, пропіоніл

О

СН₃— СН₂ —СН₂—С бутаноїл, бутирил

Якщо з карбоксильної групи кислоти вилучити атом Н, то утворюється ацилоксигрупа (ацилатна група). Назви ацилоксигруп складаються шляхом додавання суфіксу –оат до назви алкану

О

Н—С метаноат, форміат

О-

О

СН₃—С етаноат, ацетат

О-

О

СН₃—СН₂—С пропаноат, пропіонат

О-

О

СН₃— СН₂ —СН₂—С бутаноат, бутират

О-

Ізомерія

1. ізомерія карбонового скелету

Перші три представники гомологічного ряду не мають ізомерів, четвертий гомолог існує у вигляді двох ізомерів:

О О

С Н₃— СН₂ —СН₂—С СН₃ —СН —С

ОН │ ОН

СН₃

Бутанова, масляна к-та ізобутанова, ізомасляна к-та

(2-метилпропіонова к-та)

2) міжкласова (кислоти ізомерні естерам)

О О

С Н₃— СН₂ —СН₂—С СН₃ —СН₂—С

ОН О—СН₃

Бутанова, масляна к-та метилпропіонат

(метиловий естер пропіонової к-ти)

Добування монокарбонових насичених кислот

1. Оксинення альдегідів (срібного дзеркала, з купрум (ІІ) гідроксидом)

О O

С Н₃—С + Ag₂O NH₄OH СН₃—С + 2Ag

Н OH

2. Оксинення спиртів (через стадію оксинення альдегідів)

О O

С₂Н₅ОН [O] СН₃—С [O] СН₃—С

Н ОH

3. Окиснення алканів

О

С ₄Н₁₀ [O] 2 СН₃—С + Н₂О

ОН

4. Оксосинтез (карбонілювання):

А) спиртів О

СН₃ —СН₂—ОН + СО → СН₃—СН₂—С

ОН

Б) алкенів

О

СН₃—СН=СН₂ + СО + Н₂ → СН₃—СН₂—СН₂—С

ОН

О

СН₃—СН=СН₂ + СО + Н₂О → СН₃—СН₂—СН₂—С

ОН

В) мурашину ксилоту можна добути карбонілюванняv натрій гідроксиду

O O

NaOH + CO → H—C +H₂SO₄ H—C + Na₂SO₄

ONa OH

5) гідроліз нітрилів: О

+ HCl R—C + NH₄Cl

Н

R—C≡N + Н₂О —

О

+ NaOH R—C + NH₄OH

ONa

З добутих сполук добувають карбонові кислоти (в 1-ій – окисненням альдегіду, в 2-ій – дією на сіль сильною кислотою)