58. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты.

Н икотинамид - амид никотиновой кисоты- форма витамина PP.Никотинамид явл-ся составной часть ферментативных систем, ответственных за окиситеьно-восстан-е процессы в организма.

Никотиновая кисота

П иридоксаль- одна из форм витамина В6, участвует в процессах переаминирования.

Производные изоникотиновой кисоты изоникотиновая кисота

Изониазид-гидразид этой кислоты и его производное фтивазид

59.Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин: строение, кислотно-основные свойства.

Пиразол и амидазол явяются амфотерными соединениями, т.к. 2 атома азота вносят разный вклад: пиррольный атом поставляет пару n-электронов, а пиридиновый-один p-электрон

Пурин представляет собой конденсированную систему 2х гетероциклов-пиримидина и имидазола

Т иазол -в цикле содержатся 2 разных гетероатома. Тиазо встречается в составе витамина В1 и в ряде суьфаниамидных препаратов

Гетероциклы с 2 гетероатомами, содержащие 2 атома азота- диазины, разичаются взаимным расположением атомов азота

Эти гетероциклы содержат атомы азота пиридинового типа. Введение второго атома азота еще больше понижает активность гетероциклического ядра по сравнению с пиридином

60.Барбитуровая кислота и ее производные. Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Лактим–лактамная таутомерия.

Барбитуровая кислота. Ее производные играют роль снотворных и противосудорожных средств

Лактимная форма лактамная форма

Гипоксантин

ксантин,

мочевая кислота

61.Понятие об алкалоидах. Метилированные ксантины: теобромин, теофиллин, кофеин (строение, биологическая роль).

Алкаоиды – оснОвные азотосодержащие в-ва природного(главным образом раститеьного) происхождения

Почти все алкалоиды имеют в структуре атом ахота. Это обусловливает оснОвные св-ваа.

Важнейшим структурным фрагментом большинства алкалоидов служит какой-либо азотсодержащий гетероцикл.Этот признак положен в основу химической классификации алкалоидов, по которой они подразделяются на группы в соответствии с типом гетероцикла в их структуре, например пиридина, хинолина и т. д. Такие алкалоиды имеют единство в биогенетическом происхождении от аминокислот, их называют истинными алкалоидами.

Наряду с этим существуют алкалоиды, у которых атом азота не включен в гетероциклическую структуру. Эти алкалоиды представляют собой растительные амины, их относят к протоалкалоидам.

Метилированные в различной степени по атомам азота производные ксантина обычно относят к алкалоидам (см. 13.6). Это кофе- ин (1,3,7-триметилксантин), теофиллин (1,3-диметилксантин) и тео- бромин (3,7-диметилксантин). Их природными источниками служат листья чая, зерна кофе, бобы какао.

Кофеин - эффективный возбудитель ЦНС, он стимулирует работу сердца. Общестимулирующее действие теофиллина и теобромина выражено меньше, но они обладают довольно сильными мочегонными свойствами.

62. Основные природные высшие жирные кислоты (ВЖК), входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая: формулы, пространственное строение, биологическая роль. ω-3, ω-6, ω-9 жирные кислоты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

В состав омыляемых липидов входят различные карбоновые кис­лоты от С₄ до С₂₈. Это в основном монокарбоновые кислоты с нераз­ветвленной цепью и четным числом атомов углерода, что определяет­ся особенностями биосинтеза. Наиболее распространены кислоты с числом атомов углерода 16-18.

CH₃(CH₂)₁₄COOHС₁₅Н₃₁СООН   пальмитиновая кислота

CH₃(CH₂)₁₆COOHС₁₇Н₃₅СООН   стеариновая кислота- входит в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо.

CH₃(CH₂)₇СН = СН(CH₂)₇СООН   С₁₇Н₃₃СООН  олеиновая кислота

CH₃(CH₂)₄СН = СНСН₂СН = СН(CH₂)₇СООН С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота

CH₃CH₂СН = СНСН₂СН = СНСН₂СН = СН(CH₂)₇СООН С₁₇Н₂₉СООН линоленовая кислота

CH₃(СH₂)₄СН = СНСН₂СН = СНСН₂СН = СНСН₂СН = СН(CH₂)₃СООН С₁₉Н₃₁СООН арахидоновая кислота

Собственная номенкатура ненавыщенных ВЖК: концевой атом угерода обозначается ϖ(омега) отсчет двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы.