Лекція 9. Прості та складні ефіри. Ліпіди. Мила і детергенти

План

1. Визначення, ізомерія, номенклатура етерів

2. Добування етерів. Фізичні та хімічні властивості етерів

3. Визначення, ізомерія, номенклатура естерів

4. Добування естерів. Фізичні та хімічні властивості естерів

5. Ліпіди. Загальна характеристика, класифікація, номенклатура.

6. Способи одержання жирів. Фізичні та хімічні властивості ліпідів

7. Мила і детергенти. Загальна характеристика, класифікація, номенклатура

8. Фізико-хімічні властивості мила. Способи добування

9. Стериди, воски. Складні ліпіди

10. Вплив миючих засобів на стан навколишнього середовища

    1. Прості ефіри (етери) – похідні спиртів, в молекулі яких атом водню спиртової групи – он заміщений на вуглеводневий радикал. Загальна формула r–o–r1

Ізомерія. Для етерів характерна ізомерія карбонового ланцюга та метамерія. Метамерія – вид ізомерії, коли два і більше ефірів мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул за рахунок різних радикалів по обидва боки від кисневого «містка».

Номенклатура. Найчастіше використовують раціональну номенклатуру – назва складається з назв вуглеводневих залишків з додаванням слова «етер». За систематичною номенклатурою етери називають як вуглеводні, в молекулах яких є замісники – алкокси-(RO–) або арилоксигрупи (ArO–). За основу назви обирають вуглеводневий залишок з більшою кількістю атомів Карбону.

2. Способи добування

   1. Міжмолекулярна дегідратація спирту

С₂Н₅ОН + СН₃ОН → С₂Н₅–О– СН₃

2. Алкілування спиртів або фенолів

С₂Н₅ОН + СН₃Сl → С₂Н₅–О– СН₃ + HCl

3. Взаємодія алкоголятів з галогеналканами

СН₃Сl + С₂Н₅ОNa → С₂Н₅–О– СН₃ + NaCl

4. Каталітичне приєднання спиртів до алкенів

5. Взаємодія ацетилену зі спиртами використовується для добування алкілвінілових етерів

+ СН₃ОН → СН₂=СН–О– СН₃

Фізичні властивості

Перші два члена гомологічного ряду – гази, наступні – безбарвні, леткі і горючі рідини, легші за воду. Вищі етери, починаючи з (С₁₇Н₃₅)₂О – тверді речовини. Температури кипіння етерів нижчі, ніж температури кипіння відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між їх молекулами.

Хімічні властивості

Етери – хімічно інертні речовини. Вони надзвичайно важко гідролізують, не взаємодіють з лугами, більшістю кислот.

1. Горіння. При взаємодії з киснем горять, можливий вибух.

2. Взаємодія з йодоводнем. Відбувається під час нагрівання і зумовлює розрив С–О зв’язку. Використовують для визначення будови молекули етерів.

3. Взаємодія з металічним натрієм під час нагрівання також зумовлюють розрив зв’язку.

С₂Н₅–О–СН₃ + Na → С₂Н₅–ОNa + Na– СН₃

Алкоголят

4. Утворення оксонієвих сполук

З сильними протонними так і з апротонними кислотами утворюють солеподібні сполуки з тривалентним позитивно зарядженим атомом кисню. Ці сполуки називають оксонієвими. Атом кисню молекули простого ефіру віддає на утворення зв’язку з протоном пару електронів і утворює з ним донорно-акцепторний зв'язок. Саме протонуванням пояснюється розчинність етерів у сильних кислотах, наприклад у концентрованій сульфатній кислоті:

5. утворення пероксидів і гідропероксидів.

Під час зберігання на світлі етери окиснюються з утворенням перекисних сполук:

R–CH₂–O–R₁ → R–CH–O–R₁

O–OH

6. гідроліз ненасичених ефірів

СН₃–О–СН=СН₂ + Н₂О → СН₃–ОН +