8. Загальна характеристика окремих представників дисахаридів

Сахароза (цукроза, тростинний або буряковий цукор), α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид. Тростинний цукор був відомий ще за багато століть до нашої ери, у цукровому буряку сахароза була знайдена лише у середині XVIII ст, а промислово з буряку її почали добувати на початку ХІХ ст. сахароза міститься у багатьох рослинах, зокрема у кленовому та пальмовому соках, кукурудзі, у деяких плодах (абрикосах, персиках, ананасах та ін.). при гідролізі розпадається на молекулу глюкози та фруктози. Є типовим невідновлюючим дисахаридом. Сахароза не розчинна у бензині, гасі, хлороформі, тетрахлорметані, сірковуглеці, етанолі. Вона кристалізується без води, температура плавлення 184-186 °С. розчин сахарози не мутаротує. У результаті гідролізу розщеплюється на еквімолярну суміш глюкози та фруктози. Оскільки фруктоза має більший кут лівого обертання, ніж глюкоза правого, то розчин гідролізованої сахарози має ліве обертання. У зв’язку зі зміною в процесі гідролізу правого обертання на ліве гідроліз сахарози дістав назву інверсії (від лат. іnvertio – обертання). Еквімолярна суміш глюкози і фруктози, що утворюється в результаті інверсії сахарози, називається інвертним цукром. Вважають, що природним інвертним цукром є мед.

Сахароза здатна взаємодіяти з гідроксидами лужних та лужноземельних металів. Солі лужноземельних металів комплексного характеру називають сахаратами. Сахарати кальцію, стронцію, барію нерозчинні у воді. Це на практиці використовують для сепарації сахарози з меляси (відходу бурякоцукрового виробництва). Сахароза може бути алкілована або ацильована. Найдавнішим відомим похідним сахарози э октаацетат сахарози. Плавиться при 85°С, після плавлення та охолодження перетворюється на прозору склоподібну речовину. Використовується для виробництва синтетичних смол. Похідні сахарози та вищих жирних кислот – чудові нетоксичні детергенти, легко біологічно розщеплюються. Гепта- та октаметилсахароза – використовуються як пластифікатори. У промисловому масштабі під час взаємодії сахарози та оксидом пропілену добувають окта(2-гідрокси)пропілсахароза. Це вязка речовина бурштинового кольору, що використовується як пластифікатор у виробництві целофану, метилцелюлози і паперу.

Сахароза – цінна поживна сировина, широко використовується в харчуванні людини, є сировиною в харчовій промисловості, з неї добувають етанол, ПАР, її використовують у фармації для виготовлення таблеток та порошків.

Трегалоза (мікоза, грибний цукор, D-глюкозил-D-глюкозид) уперше була знайдена у ріжках, а потім у деяких бактеріях і в багатьох грибах. Належить до невідновлюючих дисахаридів, утворених за рахунок глікозидних гідроксилів двох молекул α-D-глюкопіранози. Міститься також у водоростях, лишайниках, ексудаті ясеню, гемолімфі черв’яків, молюсків та деяких комах

Мальтоза (солодовий цукор) . назва зумовлена способом добування мальтози з крохмалю під дією солоду. У результаті гідролізу розщеплюється на дві молекули глюкози. Залишки глюкози з’єднані між собою α-1,4-глюкозидним зв’язком. Здатна до мутаротації, є відновним дисахаридом: дає реакцію срібного дзеркала, відновлює фелінгову рідину, з фенілгідразином утворює гідразон та озазон. При обередному окисненні утворює мальтобіонову кислоту. Кристалізується з водних та водно-спиртових розчинів з однією молекулою води у вигляді голчастих кристалів, що плавляться при 102-103°С. мальтоза менш солодка ніж сахароза. У промисловості мальтозу добувають під час неповного гідролізу крохмалю ферментами, які містяться у солоді (пророслому зерні злаків), або під час нагрівання крохмалю з водними розчинами мінеральних кислот.

Лактоза (молочний цукор). Назва виникла у зв’язку з добуванням її з молока. У молоці лактоза міститься у значній кількості: в коров’ячому – 4 – 5,5%, у жіночому – 5,5 – 8,4%, у молоці носорога – 36%. Під час гідролізу розщеплюється на молекулу глюкози та галактози. Є відновлюючим цукром, здатна до мутаротації. При легкому окисненні утворює лактобіонову кислоту. Існує лактоза переважно в α-формі, кристалізується з однією молекулою води. Кристалогідрат плавиться при 202°С. погано розчинна у воді, в 4-5 разів менш солодка, ніж сахароза. Молочний цукор використовується як фармацевтичний препарат, особливо у сумішах з речовинами, що розщеплюються водою. Є цінним продуктом харчування для немовлят. Здатна до молочнокислого бродіння, що використовується у молочній промисловості для виготовлення сирів, кефірів тощо.

Целобіоза ( 4-О-[β-(+)D-глюкопіранозил]-β-(+)D-глюкопіраноза. Утворена залишками глюкози. Жобре розчинна у воді, майже не солодка, є відновлюючим дисахаридом, мутаротує. При окисненні перетворюється на целобіонову кислоту. Утворюється при неповному кислотному або ферментативному гідролізі целюлози. Не засвоюється організмом тварин, не зброджується дріжджами. Целобіоза – цінний продукт для харчування мікроорганізмів передшлунків жуйних тварин. Її мікробні ферменти розщеплюють до глюкози, що в свою чергу перетворюється на жирні кислоти, які всмоктуються слизовими оболонками і надходять у кров’яне русло.