I. Реакції моносахаридів за карбонільною групою.

1. Відновлення моносахаридів. При відновленні моносахаридів з альдоз утворюється лише один спирт, а з кетоз – еквімолярна суміш двох спиртів епімерів:

Одержані таким чином багатоатомні спирти (сорбіт, ксиліт) використовуються як замінники цукру при цукровому діабеті (кондитерські вироби для діабетиків).

2. Окиснення моносахаридів. Моносахариди легко окиснюються. В залежності від природи окисника можуть утворюватись одноосновні (альдонові) або двоосновні (сахарні) гідроксикислоти:

Кетози не окиснюються слабкими окиснювачами.

Якщо екранувати альдегідну групу (наприклад, утворити глікозид), то при дії сильних окисників утворюються уронові кислоти:

Уронові кислоти відіграють дуже важливу роль в метаболічних процесах в живому організмі, а також є складовими компонентами гетерополісахаридів (наприклад, пектинових речовин).

Крім цього, за рахунок альдегідної групи моносахариди проявляють відновні властивості, а отже дають якісні реакції, які характерні для альдегідів:

Кетони не дають цих якісних реакцій, але кетози (фруктоза) легко окиснюється. Цю особливість пояснюють так: в лужному середовищі відбувається епімеризація кетоз, а тому фруктоза через проміжну сполуку ендіол легко перетворюється в глюкозу або манозу.

За рахунок епімеризації фруктоза в лужному середовищі легко окиснюється комплексними солями Ag⁺ і Cu²⁺ з утворенням суміші альдонових кислот (D-глюконової та D-манонової).

3. Взаємодія з фенілгідразином. При нагріванні глюкози з надлишком фенілгідразину утворюється озазон глюкози.

Слід відзначити, що маноза, глюкоза та галактоза є епімерами, тому в даній реакції дають один і той же озазон. Озазони добре кристалізуються, мають жовте забарвлення. Їх використовують для виділення та ідентифікації моноз. Під дією хлоридної кислоти озазони гідролізуються в озони. Проте частіше розщеплення озазонів проводять нагріванням з бензальдегідом. Під час відновлення озонів амальгамою натрію у слабкокислому середовищі альдегідна група вибірково відновлюється до первинної спиртової. За допомогою цієї реакції можна перейти від альдоз до кетоз.

4. Приєднання синільної кислоти. Моносахариди легко приєднують синільну кислоту, утворюючи нітрили вищих гексонових кислот:

.

Одержаний оксинітрил при гідролізі перетворюється в гептози.

II. Кислотно-основні властивості моносахаридів.

1. Фосфорилювання. Моносахариди утворюють складні ефіри з фосфатною або сульфатною кислотами; утворені ефіри проявляють яскраво виражені кислотні властивості. Аміноцукри за рахунок аміногрупи проявляють основні властивості.

Дана реакція має важливе значення у багатьох реакціях обміну, особливо в анаеробному гліколізі та глікогенолізі, утворює макроергічні сполуки (АТФ, АДФ та їх аналоги).

2. Утворення сахаратів. Моносахариди, що містять у молекулі кілька гідроксильних груп, утворюють з лугами та гідроокисами багатьох металів алкоголяти, які називаються сахаратами або алкоголятами. Наприклад, діючи на спиртовий розчин глюкози спиртовим розчином гідроксиду калію, добувають білий осад сахарату калію:

.

3. Реакція з гідроксиламіном. При взаємодії з гідроксиламіном моносахариди утворюють оксими моноз, наприклад:

.