2. Систематическая номенклатура Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2 - метил - 4 – этилгептан.

14. Получение алканов Алканы выделяют из природных источников  (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ) При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Получается ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

4.Из синтез-газа (СО + Н₂) получают смесь алканов:

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

(реакция Вюpца)

6.Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма) 

б) электролиз по Кольбе 

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

14. Химические свойства алканов. В нормальных условиях алканы – химически инертные соединения,не реагируют с H2SO4 и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия. Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью. Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение. 1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:  Реакция идет по цепному механизму, в которой различают: А) Инициирование цепи: Б) Рост цепи:

 В) Обрыв цепи: Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова) алканов. Реакция протекает при 140 °С:

 

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

 4. Крекинг алканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

 5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакуия протекает до конца – до образования воды и углекислого газа: 

15. Применение алканов. Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Вазелиновое масло - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин -пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине. Паpафин - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т. пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ. Нормальные предельные углеводороды используются как питательный субстрат в синтезе белка из нефти. Галогенопроизводные алканов используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов. Предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

16.Алкены ( олефины) – это углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода, соединенные между собой двойной связью. Простейший представитель — этилен С ₂Н ₄, общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов С _nН _2n(при п >= 2).

Систематические названия производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан -> – ен:

Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – анна – илен: С ₂Н ₄– этилен, С ₃Н ₆– пропилен, С ₄Н ₈– бутилен. Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С ₄) указывается цифрой после названия: Радикал этилена – этенил СН ₂=СН – обычно называют винил,пропена – пропенил СН ₂=СН – СН ₂– именуют аллил.

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nH_2n-2. Бывают с: 1) сопряженным расположением двойных связей

2) кумулированным расположением двойных связей

3) изолированным расположением двойных связей

17. Строение двойной связи С=С

Двойная связь является сочетанием - и -связей . -Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей, а -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp²-гибридизованных атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: С=С s-связь (перекрывание 2sp²-2sp²) и p-связь (2р_z-2р_z) С–Н s-связь (перекрывание 2sp²-АО углерода и 1s-АО водорода)

s-Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

Модели молекулы этилена

По своей природе p-связь отличается от s-связи: p-связь менее прочная из за меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. В молекуле пропилена СН₂=СН–СН₃ в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp²-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН₃). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН₃, имеющей тетраэдрическое строение, т.к. этот атом углерода sp³-гибридизован. Аналогичное строение имеют другие алкены.

18. Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространстве. конфигурации молекул, имеющих одинаковое хим. строение. Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цис-транс-изомеры, пространственными изомерами может обладать бутен-2, существующий в природе в виде цис- и транс-бутенов-2:

Пространственная изомерия появляется, в частности, тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя:

Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.