59. Химические свойства карбоновых кислот.
1.Взаимодействие с металлами |
2CH3COOH+Ca |
2.Взаимодействие с оксидами металлов |
2CH3COOH+CaO (CH3COO)2Ca+H2O |
3.Реакция нейтрализации |
2CH3COOH+Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca+2H2O |
4.Взаимодействие с солями |
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+H2O+CO2 |
5.Действие галогенирующих агентов |
|
6.Реакция этерификации |
CH3COOH+HOСH2CH3 CH3COOC2H5+H2/O |
7.Галогенирование кислот |
CH3COOH+Br2 CH2BrCOOH |
(CH3COO)2Ca+H2
60. ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов. Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН3–СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют. Простейшая непредельная кислота, акриловая СН2=СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.
61.СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами. Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все НО-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры (рис.1).
Рис.
1. ПРИМЕРЫ
СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на
основе неорганической и карбоновой
кислоты
62.Номенклатура сложных эфиров. Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома). Примеры на рис. 2
Рис. 2. НАЗВАНИЯ
СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.
Фрагменты молекул и соответствующие
им фрагменты названий выделены одинаковым
цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают
как продукты реакции между кислотой и
спиртом, например, бутилпропионат можно
воспринимать как результат взаимодействия
пропионовой кислоты и бутанола.
Сложные
эфиры карбоновых кислот обычно
рассматривают как продукты реакции
между кислотой и спиртом (реакция
этерификации)
63. Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R-C(O)-O-R' Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты.
Природные
жиры содержат следующие жирные кислоты
Насыщенные: стеариновая (C17H35COOH) пальмитиновая (C15H31COOH) Масляная (C3H7COOH) |
В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
Ненасыщенные: олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь), линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи), линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи), арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается) |
В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот. Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.
64. Химические свойства жиров
1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:
или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.
2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры. Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Так в промышленности получают маргарин:
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.
65. Физические свойства жиров(сложных эфиров). Сложные эфиры жирных кислот и предельных спиртов — жидкости, обладающие приятным фруктовым запахом. Лишь простейшие из них несколько растворимы в воде. Метиловые и этиловые сложные эфиры кипят при более низких температурах, чем соответствующие кислоты.
66.Изомерия сложных эфиров одноосновных карбоновых кислотДля сложных эфиров карбоновых кислот характерны следующие виды изомерии:1. Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета) начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —С(О)—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами, например, изомером метилацетата является пропановая кислота:CH3COOCH3CH3COOCH3 метилацетат и CH3−CH2COOHCH3−CH2COOH пропановая кислота. Общая формула C3H6O2C3H6O2. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и геометрическая (цис-, транс-) изомерия.
67. Углеводы – органические соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группировки атомов, имеющие общую формулу Cn(H2O)m, (где n и m>3).