3. Реакции, характерные лишь для гидроксикислот:
3.1. расщепление гидроксикислот. При нагревании α-гидроксикислот с концентрированными минеральными кислотами разрушается связь С1 – С2 и образуются карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) и муравьиная кислота:
R – CHOH – COOH H2SO4, t R –COH + HCOOH
гидроксикислота альдегид муравьиная кислота
3.2. дегидратация гидроксикислот: при нагревании α-гидроксикислот выделяется вода и образуется циклический эфир – лактид. При нагревании γ- и δ- гидроксикислот образуются лактоны – внутренние эфиры. При дегидратации β-гидроксикислот образуются ненасыщенные карбоновые кислоты:
СН2ОН – СН2 – СООН → Н2О + СН2 = СН ‑ СООН
3-гидроксипропановая кислота акриловая кислота
Методы получения гидроксикислот:
неполное окисление гликолей: |
1,2-пропандиол 2-гидроксипропановая кислота |
присоединение воды к ненасыщенных жирных кислот: |
акриловая кислота 3-гидроксипропановая кислота |
восстановление оксокислот (кетокислот): |
3-оксобутановая кислота 3-гидроксибутановая кислота |
гидролиз галогенопроизводных жирных кислот: |
хлоруксусная кислота гликолевая кислота |
окисление гидроксиальдегидов: |
3-гидроксибутаналь 3-гидроксибутановая кислота |
окисление карбоновых кислот с разветвлённой цепью: |
|
Пищевые кислоты
Пищевые кислоты представляют собой разнообразную по своим свойствам группу веществ органической и неорганической природы.
Состав и особенности химического строения пищевых кислот различны и зависят от специфики пищевого объекта, от природы кислотообразования.
Основные источники пищевых кислот – растительное сырьё и продукты его переработки. Органические пищевые кислоты содержатся в большинстве видов растительных пищевых объектов – ягодах, фруктах, овощах, в том числе в корнеплодах, лиственной зелени. Наряду с сахарами и ароматическими соединениями они формируют вкус и аромат плодов и продуктов их переработки.
Наиболее типичными в составе различных плодов и ягод являются лимонная и яблочная кислоты. Концентрации отдельных органических кислот в различных плодах и ягодах неодинаковы.
Цитрусовые плоды содержат преимущественно лимонную кислоту и небольшие количества яблочной кислоты. Лимонная кислота оказывается основной также в кислотном спектре ананасов, где её содержание достигает 85%. На долю яблочной кислоты в этих плодах приходится около 10%.
Доминирующей кислотой в составе семечковых и косточковых плодов является яблочная кислота, содержание которой колеблется от 50 до 90%.
В кислых сортах яблок яблочная кислота составляет свыше 90% общей кислотности, в черешне и вишне 85-90%, в сливах – от 35 до 90%. В числе других кислот в этих плодах - лимонная, хинная.
Более 90% кислотности приходится на яблочную, лимонную и хинную кислоты в таких плодах как персики и абрикосы. При созревании персиков количество яблочной кислоты в них значительно возрастает, а лимонной уменьшается.
В винограде основной кислотой является винная кислота, составляющая 50-65% общей кислотности. Остаток приходится на яблочную (25-30%) и лимонную (до 10%) кислоты. В процессе созревания винограда содержание яблочной кислоты снижается интенсивнее, чем винной.
В большинстве видов ягод (исключение: виноград, крыжовник, черника, ежевика) преобладает лимонная кислота.
Некоторое количество кислот в плодах и ягодах может находиться в виде солей: в лимонах – до 3%, в отдельных видах груш – 20-30%.
Отличительной особенностью томатов является присутствие в них неорганических кислот – фосфорной, серной, соляной.
В отличие от большинства органических кислот в составе плодов и ягод, молочная кислота образуется только микробиологическим путём.
В составе молока и молочных продуктов основной органической кислотой является молочная кислота, образование которой связано с биологическим превращением молочного сахара лактозы под действие молочнокислых бактерий.
При участии в этом процессе гомоферментативных молочнокислых бактерий молочная кислота является практически единственным продуктом реакции. В случае гетероферментативных ароматобразующих молочнокислых бактерий, наряду с молочной кислотой появляются уксусная и пропионовая кислоты, а также другие продукты брожения – этанол, диацетил, этилуксусный эфир.
Пищевые кислоты в составе продовольственного сырья и продуктов выполняют различные функции, связанные с качеством пищевых объектов. В составе комплекса вкусоароматических веществ они участвуют в формировании вкуса и аромата, принадлежащих к числу основных показателей качества пищевого продукта. Изменения вкуса и аромата часто оказываются признаками начинающейся порчи пищевого продукта или наличия в его составе посторонних веществ.
Главное вкусовое ощущение, вызываемое присутствием кислот в составе продукта, ‑ кислый вкус, пропорционален концентрации ионов водорода. В случае органических кислот на восприятие кислого вкуса оказывает влияние и анион молекулы. В зависимости от природы аниона могут возникать комбинированные вкусовые ощущения, например, лимонная кислота имеет кисло-сладкий вкус, а пикриновая – кисло-горький. Изменение вкусовых ощущений происходит и в присутствии солей органических кислот: соли аммония придают продукту солёный вкус.
Наличие в составе продукта нескольких органических кислот в сочетании с вкусовыми органическими веществами других классов обусловливают формирование оригинальных вкусовых ощущений, присущих исключительно одному, конкретному виду пищевых продуктов.
В состав ароматобразующего комплекса кисломолочных продуктов входят молочная, лимонная, уксусная, пропионовая и муравьиная кислоты.
Качество пищевого продукта включает: органолептические свойства (вкус, цвет, аромат), показатели, характеризующие коллоидную, химическую и микробиологическую стабильность.
Формирование качества продукта осуществляется на всех этапах технологического процесса его получения. При этом многие технологические показатели, обеспечивающие создание высококачественного продукта зависят от активной кислотности (рН) пищевой системы.
Величина рН влияет на следующие технологические параметры:
образование компонентов вкуса и аромата, характерных для конкретного вида продукта;
коллоидную стабильность полидисперсной пищевой системы (коллоидное состояние белков молока или комплекса белково-дубильных веществ в пиве);
термическую стабильность пищевой системы (термоустойчивость белковых веществ молочных продуктов, зависящую от состояния равновесия между ионизированным и коллоидно-распределённым фосфатом кальция);
биологическую стойкость (пиво, соки);
активность ферментов;
условия роста полезной микрофлоры и её влияние на процессы созревания (созревания сыров и пива).