Ненасыщенные одноосновные кислоты
Ненасыщенные одноосновные кислоты – производные ненасыщенных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода радикала замещён на карбоксильную группу.
Номенклатура. Для названия кислот часто используют историческую номенклатуру: акриловая, кротоновая, олеиновая.
Согласно номенклатуре ИЮПАК названия кислот образуются по названиям ненасыщенных углеводородов с добавлением слова – кислота.
СН2 = СН – СООН ‑ акриловая (пропеновая кислота)
СН3 ‑ СН2 = СН – СООН ‑ кротоновая (2-бутеновая кислота)
СН2 = С (СН3) – СООН ‑ метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота)
СН2 = СН ‑ СН2 – СООН ‑ винилуксусная (3-бутеновая кислота)
СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН ‑ олеиновая кислота
CH3(CH2)3 ‑ (CH2 – CH = CH)2 ‑ (CH2)7 ‑ COOH ‑ линолевая кислота
|
|
Изомерия.
Обусловлена разветвлением углеродной цепи молекулы.
Расположением двойной связи.
Геометрическая изомерия (цис- транс-изомерия) кротоновая кислота, олеиновая кислота.
Физические и химические свойства
При обычных условиях акриловая и метакриловая кислоты – бесцветные жидкости, кротоновая кислота – твердое вещество, олеиновая кислота – маслянистая жидкость.
Ненасыщенные кислоты более сильные, чем насыщенные кислоты с таким самым числом атомов углерода: акриловаяя сильнее пропановой кислоты.
Взаимодействие со щелочами, образуются соли соответствующих кислот: |
СН2 = СН – СООН + КОН → СН2 = СН – СООК + Н2О акриловая кислота акрилат калия |
Взаимодействие со спиртами, образуются сложные эфиры: |
СН2 = СН – СООН + С2Н5ОН → СН2 = СН – СООС2Н5 + Н2О акриловая кислота этанол этилакрилат |
Присоединение галогенов по двойной связи: |
СН2 = СН – СООН + СІ2 → СН2СІ – СНСІ –СООН акриловая кислота 2,3-дихлопропановая кислота |
Присоединение воды (происходит против правила Марковникова): |
СН2 = СН – СООН + Н2О → СН2ОН – СН2 – СООН акриловая кислота 3-гидроксипропановая кислота |
Присоединение галогеноводородов (против правила Марковникова): |
СН2 = СН – СООН + НСІ → СН2СІ – СН2 – СООН акриловая кислота 3-хлорпропановая кислота |
Присоединение водорода (гидрирование), образуются насыщенные карбоновые кислоты, |
С17Н33СООН + Н2 → С17Н35СООН олеиновая кислота стеариновая кислота Условия: нагревание, катализатор – Ni. |
Окисление происходит легко, что обусловлено наличием в молекулах карбоновых кислот двойных связей. |
При окислении ненасыщенных кислот раствором перманганата калия в щелочной среде образуются дигидроксикислоты: СН2 = СН – СООН + [O] + Н2О → СН2ОН – СНОН – СООН акриловая кислота 2,3-дигидроксипропановая кислота |
Под действием сильных окислителей происходит разрыв молекул по двойной связи и образуется смесь разных карбоновых кислот: |
СН3 – СН=СН–СООН + 4[О] → CН3СООН + НООС – СООН кротоновая кислота уксусная кислота щавелевая кислота |