4. Реакции окисления:

• Карбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей. Исключение – муравьиная кислота, которая окисляется аммиачным раствором Аg₂О при нагревании:

НСООН + Аg₂О → 2 Аg↓ + СО₂↑ + Н₂О

• β-окисление карбоновых кислот. Происходит в клетках живых организмов. При этом под действием соответствующих ферментов постепенно сокращается углеродный скелет радикала на два атома углерода, начиная от карбоксильного конца. Двууглеродный фрагмент образует с КоА ацетил-КоА, который в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса) превращаясь в АТФ и её структурные аналоги, является источником химической энергии. Пример: окисление масляной кислоты, составной части молочного жира:

С Н₃ – СН₂ – СН₂ – СООН → СН₃ – СН = СН – СООН → СН₃ – СНОН – СН₂ – СООН

масляная кислота кротоновая кислота β-гидроксимасляная кислота

СН₃ – СО – СН₂ – СООН → СН₃ – СООН + СН₃ – СООН

ацетоуксусная кислота уксусная кислота

5. Восстановление и каталитическое гидрирование кислот (происходит трудно)
С2Н5 – СОН + Н2 → С2Н5 – СН2ОН Пропаналь 1-пропанол	С2Н5СООН + Н2 → С2Н5 – СОН Пропановая кислота 1-пропанол

5. Реакция декарбоксилирования – реакция отщепления группы СО₂ от карбоксила карбоновых кислот и их производных (аминокислот, кетокислот, гидроксикислот). Различают термическое и ферментативное декарбоксилирование. При термическом декарбоксилировании соли карбоновых кислот сплавляют со щелочами:

СН₃СООNa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

Ферментативное декарбоксилирование – важный биохимический процесс превращений карбоновых кислот в клетках живых организмов.

Методы получения карбоновых кислот:

 Окисление первичных спиртов:
 Окисление альдегидов:	R – COH + [O] → R – COOH

Окисление ненасыщенных углеводородов:

Двухосновные насыщенные кислоты

Двухосновные (дикарбоновые) насыщенные кислоты – производные алканов, в чьих молекулах два атома водорода около разных атомов углерода замещены карбоксильными группами – СООН.

Общая формула гомологического ряда дикарбоновых кислот: С_nН_2n(СООН)₂

Гомологический ряд:

НООС – СООН ‑ щавелевая (оксалатная) кислота, этандиоловая

НООС – СН₂ – СООН ‑ малоновая кислота, пропандиоловая

НООС – СН₂ – СН₂ ‑ СООН ‑ янтарная кислота, бутандиоловая

НООС – СН₂ – СН₂ ‑ СН₂ ‑ СООН ‑ глутаровая кислота, пентадиоловая

НООС – СН₂ – СН₂ ‑ СН₂ ‑ СН₂ ‑ СООН ‑ адипиновая кислота, гексадиоловая

Физические и химические свойства:

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества, плохо растворяются в воде, лучше – в органических растворителях. Свойства их изменяются с увеличением молекулярной массы. С увеличением числа атомов углерода растворимость кислот уменьшается: у кислот с чётным числом атомов углерода растворимость в воде больше, чем у соседних представителей с нечётным числом атомов. Кислотные свойства выражены сильнее, чем у одноосновных кислот, что объясняется сильным электроноакцепторным действием другой карбоксильной группы.

Двухосновные кислоты вступают в такие же химические реакции, что и одноосновные кислоты. Из-за наличия двух групп – СООН образуются кислые и средние соли, полные и неполные эфиры.