Одноосновные насыщенные кислоты
Одноосновные насыщенные кислоты (кислоты жирного ряда) – производные алканов, в молекуле которых атом водорода замещён на карбоксильную группу.
Общая формула гомологического ряда: СnH2n+1 – COOH
Номенклатура
Историческая номенклатура: карбоновые кислоты называют, исходя из названия продуктов, из которых они впервые были получены.
По номенклатуре ИЮПАК названия карбоновых кислот происходят от названия соответствующих алканов с добавлением суффикса –ова. Нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы.
Формула кислоты |
Историческое название |
ИЮПАК |
Название радикала |
Н ‑ СООН |
муравьиная |
метановая |
формиат |
СН3 ‑ СООН |
уксусная |
этановая |
ацетат |
С2Н5 ‑ СООН |
пропионовая |
пропановая |
пропионат |
С3Н7 ‑ СООН |
масляная |
бутановая |
бутират |
С4Н9 ‑ СООН |
валериановая |
пентановая |
валерат |
С5Н11 ‑ СООН |
капроновая |
гексановая |
капрат |
С15Н31 ‑ СООН |
пальмитиновая |
гексадекановая |
пальмитат |
С16Н33 ‑ СООН |
маргариновая |
гептадекановая |
маргарат |
С17Н35 ‑ СООН |
стеариновая |
октадекановая |
стеарат |
Физические свойства. Первые четыре гомолога одноосновных насыщенных карбоновых кислот – бесцветные жидкости с острым запахом, смешиваются с водой в разных соотношениях. Представители (до С9) – малоподвижные жидкости с неприятным запахом, остальные – твердые вещества без запаха, нерастворимые в воде. Температура кипения карбоновых кислот с нормальным углеродным скелетом выше, чем соответствующих кислот с разветвлённой цепью.
Химические свойства
І. Кислотные свойства карбоновых кислот: |
|
1.1. Диссоциация: |
СН3СООН ↔ СН3СОО- + Н+ |
1.2. Образование солей: |
|
взаимодействие со щелочами: |
СН3СООН + NaOH → СН3СООNa + H2О |
взаимодействие с оксидами щелочных и щелочноземельных металлов: |
2 СН3СООН + СаO → (СН3СОО)2Са + H2О |
взаимодействие с активными металлами: |
2 СН3СООН + Са → (СН3СОО)2Са + H2↑ |
взаимодействие с аммиаком: |
СН3СООН + NН3 → СН3СООNН4 |
взаимодействие с солями: |
СН3СООН + NaHCO3 → СН3СООNa + H2О + CO2↑ |
2. Реакции замещения гидроксила карбоксильной группы: |
||
Образование сложных эфиров (реакция этерификации): |
|
|
С глицерином ВМЖК образуют жиры: |
|
|
Взаимодействие с пентахлоридом фосфора РСІ5 (образование галогенангидридов) |
|
|
Образование амидов при действии аминов или аммиака: |
|
|
|
|
|
Образование ангидридов (реакция дегидратации) при действии водоотнимающих средств Р2О5: |
СН3СООН + СН3СООН → СН3СО – О – СОСН3 + Н2О ангидрид уксусной кислоты |
|
3. Реакции замещения атома водорода в α-положении: |
||
|
||
