Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на группы –СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) – одновалентная атомная группа, которую можно рассматривать как сочетание карбонильной =С = О и гидроксильной ‑ОН групп.

• ациклические карбоновые кислоты (алифатического ряда);

• циклические кислоты (циклопарафиновые и ароматические).

Название функциональной группы

Название класса

Формула кислоты

Название

Альдегидная группа ‑ СОН

альдегидокислоты

О = СН ‑ СООН

Глиоксиловая кислота

Кетонная группа = С =О

кетокислоты

СН₃ – СО ‑ СООН

Пировиноградная кислота

Аминная группа – NH₂

аминокислоты

NH₂ ‑ СН₂ ‑ СООН

Аминоуксусная кислота (глицин)

Гидроксильная группа ‑ ОН

гидроксикислоты

CH₃ ‑ CHOH ‑ COOH

Лактатная (молочная) кислота

Реакции по связи О–Н с отщеплением протона (H⁺).

Например, кислотная диссоциация, образование солей.

Смещение электронной плотности к карбонильному атому кислорода вызывает дополнительную поляризацию связи О – Н, что определяет подвижность атома водорода (кислотные свойства).

Реакции по связи R–C, сопровождающиеся отщеплением CO₂.

Реакции этого типа называются декарбоксилированием

(например, образование муравьиной кислоты HCOOH при нагревании щавелевой HOOC ‑ COOH, или уксусной кислоты CH₃COOH из малоновой HOOC ‑ CH₂ ‑ COOH, пиролиз карбоновых кислот над оксидами марганца или кадмия для получения альдегидов или кетонов, реакции Дюма и Кольбе).

Реакции с разрывом связи C–O под действием нуклеофильного реагента Nu:, который замещает ОН-группу.

Снижение электронной плотности (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН.

Это реакция нуклеофильного замещения (S_N) с образованием функциональных производных карбоновых кислот.

Реакции с участием связи С–Н в α-звене.

Группа – СООН за счет положительного заряда на атоме С снижает электронную плотность на связанном с ней углеводородном радикале (электроноакцепторный заместитель), что вызывает дополнительную поляризацию связи С – Н соседнего атома С (α-положение) и увеличивает подвижность α-атома Н в реакциях замещения по углеводородному радикалу.

CH₃ ‑ CH₂ – COOH + Cl₂ → CH₃ – CHCl – COOH + HCl

Условия: P_красн., t

Вследствие ассоциации молекул (возникновения межмолекулярной водородной связи) карбоновые кислоты имеют достаточно высокие температуры кипения и плавления.