28. Общая характеристика, применение, классификация и функции алкалоидов.

Алкалоиды - гетерогенная группа азотсодержащих гетероциклических соединений основного характера, обладающих ярко выраженной физиологической активностью. Как правило, алкалоиды содержатся в растениях в виде солей яблочной, винной, лимонной и других кислот. В свободном виде они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

По «модифицированной» химической классификации принято разделять алкалоиды на три подгруппы: \

– истинные алкалоиды (азот в составе гетероцикла);

– протоалкалоиды (азот не в гетероцикле);

– псевдоалкалоиды (синтез не из аминокислот).

Параллельно с химической классификацией существует и биохимическая классификация. По ней алкалоиды подразделяются на подгруппы согласно исходной для их синтеза аминокислоте:

– синтезирующиеся из L-орнитина (простые пирролидиновые алкалоиды, тропановые алкалоиды, пирролизидиновые алкалоиды);

– из L-лизина (пиперидиновые алкалоиды, хинолизидиновые алкалоиды);

– L-триптофана (сложные индольные алкалоиды, β-карболиновые алкалоиды);

– L-фенилаланина (сложные изохинолиновые алкалоиды);

– антраниловой кислоты (протоалкалоиды, хинолиновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды); – L-тирозина (сложные изохинолиновые алкалоиды);

– гистидина (пуриновые алкалоиды).

Пуриновые алкалоиды (небольшая группа):

Кофеин - оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, расширяет сосуды сердца и мускулатуру бронхов.

Индольные алкалоиды (самая многочисленная группа из истиных): в молекулах этих алкалоидов индольное ядро часто сохраняет свою ароматическую структуру, но иногда оно может быть гидрировано, ацилировано по атому азота или оксидировано по пятичленному циклу. Часто в молекулу входят в качестве составляющих пиридиновые и пиперидиновые. Индольные алкалоиды синтезируются преимущественно растениями тропиков и субтропиков. Как правило, они очень токсичны.

Стрихнин — сильный яд, но в малых дозах применяется в качестве тонизирующего и возбуждающего центральную нервную систему средства.

Аймалин обладает антиаритмическим действием. Помимо них, в медицине используются и такие индольные алкалоиды, как физостигмин, эргоалкалоиды (алкалоиды спорыньи), алкалоиды кураре, раувольфии и др.

Протоалкалоиды (третичные растительные амины, немногочислены):

Эфедрин выделен из некоторых видов эфедры. По химической структуре и физиологическому действию он сходен с адреналином. Расширяет бронхи, возбуждает дыхательный центр. Широко используется для лечения аллергических заболеваний.

Капсаицин содержится в плодах и семенах стручкового перца и определяет их жгучий вкус. Используется в медицине в виде настойки стручкового перца и в виде перцового пластыря (в качестве местного возбуждающего средства).

Псевдоалкалоиды (имеют «базовую структуру» молекулы, происходящую не из аминокислот, как у истинных алкалоидов, а из изопреноидов). Самую большую группу изопреноидных псевдоалкалоидов составляют С27-стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды – находятся в растениях в виде гликозидов): соласодин, томатидин, соланидин; используются для синтеза гормональных препаратов типа кортизона.

Функции алкалоидов:

– выполняют роль резерва азота, накапливаясь при усиленном азотном питании;

– могут служить транспортной формой азота;

– синтез алкалоидов в корнях — один из механизмов снижения уровня токсичных аминокислот и аминов и обезвреживания аммиака;

– связывая органические кислоты, осуществляют регуляцию рН клеточного сока;

– участвуют в поддержании ионного баланса в растении (благодаря способности к хелатообразованию);

– могут принимать участие в регуляции активности некоторых ферментов, а следовательно, оказывать воздействие на скорость метаболических процессов;

– повышают устойчивость растений к патогенным грибам;

– оказывают воздействие на процессы дифференцировки и органогенеза.