МЧС России
	Дальневосточная пожарно-спасательная академия – филиал Санкт-Петербургского университета ГПС МЧС России
	Учебно-методический комплекс по дисциплине «Химия»
СМК-УМК-4.4.2-67-2014	Управление документацией

УТВЕРЖДАЮ

Начальник кафедры

естественно-научных и

специальных дисциплин

подполковник внутренней службы

Г.А. Михайлова

«_____» ______________ 2014 г.

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения лекционного занятия

по дисциплине «Химия»

для курсантов 1 курса по специальности 280705.65 –

«Пожарная безопасность»

Раздел IV

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Тема 4.13

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ЗАНЯТИЕ № 4.13.1

Основные теоретические положения органической химии

Обсуждена на заседании ПМК

протокол №__ от «___»________2014г.

Владивосток

2014 г.

I. Цели занятия

Учебные: изучить основные положения органической химии. Привести классификацию органических соединений и органических реакций реакций, охарактеризовать пожароопасные свойства органических веществ..

Воспитательная: воспитывать у обучаемых ответственность за подготовку к практической деятельности.

II. Расчет учебного времени

Содержание и порядок проведения занятия	Время, мин
ВВОДНАЯ ЧАСТЬ	3
ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ	85
Учебные вопросы
1. Предмет органической химии.	20
2. Теория химического строения А.Н. Бутлерова.	20
3. Классификация органических соединений.	25
4. Типы органических реакций.	20
ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНАЯ ЧАСТЬ	2

III. Литература основная

1. Глинка Н.Л. Общая химия. – Учебное пособие для вузов/ Под ред. А.И. Ермакова. – изд.30-е, исправленное. – М.:Интеграл-Пресс, 2007. – 728 с.

2. Е.Г. Коробейникова, А.П. Чуприян, В.Р. Малинин, Г.К. Ивахнюк, Н.Ю. Кожевникова. Химия. Курс лекций Учебное пособие по спец. 280104.65 – Пожарная безопасность. /Под ред. Проф. В.С.Артамонова /СПб.: Санкт-Петербургский университет ГПС МЧС России, 2008 г. – 425 с.

Дополнительная

Свидзинская Г.Б. Лабораторные работы по органической химии: Учебное пособие. – СПб,: СПбИ ГПС МЧС Росси, 2003. – 48с.

нормативно-правовые документы

СП 13130.2009. Определение категорий помещений, зданий и наружных установок

по взрывопожарной и пожарной опасности.

IV. Учебно-материальное обеспечение

1. Технические средства обучения: телевизор, графопроектор, видеомагнитофон, DVD-проигрыватель, компьютерная техника, интерактивная доска.

2. Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, демонстрационные плакаты, схемы.

V. Текст лекции

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (3 мин.)

Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (85 мин)

Вопрос № 1. Предмет органической химии (20 мин).

Химия возникла в Древнем Египте 6 тыс. лет до н.э. Возраст органической химии, как науки, насчитывает 150 лет.

Первое разделение органической и неорганической химии произошло под воздействием огня. Было замечено, что свойства соединений, встречающихся в животных или растительных организмах, значительно отличаются от свойств веществ, полученных из неживой природы.

Еще древние люди имели дело с органическими соединениями. Они получали уксус, вино, сахар. Однако это были не чистые вещества, а смесь органических соединений. Только в 900 году в Египте был получен чистый винный спирт.

Считалось, что между минеральными и органическими веществами существует резкое различие и превратить минеральные вещества в органические с помощью обычных физических и химических методов невозможно. Это дало повод Й. Берцелиусу высказать ошибочную мысль, что в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в неживой, и что органические вещества могут получаться только под воздействием "живой силы". Так возникла идеалистическая теория, получившая название виталистической.

В 1828 году ученик Берцелиуса Велер получил органическое вещество

мочевину из неорганического - цианистого калия:

[O] (NH₄)₂SO₄ t⁰ 

2 KCN -----> 2 KOCN --------> 2 NH₄OCN ------> 2 CO(NH₂)₂

-К₂ SO₄

В 1842 году Н.Н. Зинин при восстановлении нитробензола получает анилин, в 1845 году А. Кольбе синтезирует уксусную кислоту из древесного угля, серы, хлора и воды. В 1845 году П. Бертло осуществляет синтез жира и ряда других органических веществ. В 1861 году А.М.Бутлеров получил сахаристое вещество из муравьиного альдегида, в 1868 году К. Гребе и К. Либерман синтезировали природный краситель ализарин. Открытия в области органической химии стали основой развития промышленности органического синтеза.

В настоящее время насчитывается 4 - 6 миллионов органических и 500 - 600 тысяч неорганических соединений. Такое большое число органических соединений по сравнению с неорганическими объясняется способностью углерода образовывать молекулы, содержащие неограниченное число атомов и образовывать прямые, разветвленные и замкнутые углеродные цепи. Кроме того, в органической химии приходится сталкиваться с такими понятиями и явлениями как изомерия, взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле и др.

Во-вторых, выделение органической химии в самостоятельную отрасль науки объясняется существенным отличием свойств и реакционной способности органических соединений от неорганических. Их температуры плавления и кипения имеют более низкие значения, органические вещества легко разрушаются под воздействием низких температур, почти все органические вещества горючие. Большинство органических реакций протекает гораздо медленнее, чем неорганических, а выход продукта ниже, что обусловлено природой ковалентной связи в органических соединениях.

В-третьих, многие органические вещества играют исключительно важную роль для человека, как в процессе жизнедеятельности, так и в плане практического применения.

Основными источниками органических веществ являются: нефть, природный и попутный газ, твердые горючие ископаемые, древесина и растительные отходы.

Нефть представляет собой сложную смесь различных органических веществ, углеводородов различного строения. Продуктами нефтеперерабатывающей промышленности являются высокооктановые бензины, топливо для двигателей, смазочные масла и т.д.

Природные газы - дешевое и ценное сырье для получения органических веществ. В основном, газ состоит из метана и содержит небольшое количество других углеводородов.

Каменные и бурые угли представляют собой смесь органических веществ, образовавшихся при разложении древесных и растительных остатков без доступа воздуха.

Сланцы при переработке дают бензин и другие виды топлив.

Древесина - ценный вид химического сырья. Основная часть древесины - целлюлоза, из которой получают бумагу, пластические массы, спирты и другие продукты органического синтеза.

Сельскохозяйственные отходы используют для производства крахмала, глюкозы, витаминов и других ценных веществ.

(Все определения, формулы, графики и уравнения реакций даются под запись.)

Вопрос № 2. Теория химического строения А.Н. Бутлерова (20 мин).

Накопление большого экспериментального материала в органической химии потребовало создания единой теории, способной не только объяснить, но, главное, научно предвидеть новые факты.

Первой теорией была "теория радикалов". Ее создатели: Берцелиус, Дюма, Либих, Велер, Гей-Люссак,- рассматривали органическое вещество как систему, состоящую из двух противоположно заряженных частиц - радикалов, которые без изменения переходят из одной молекулы в другую в ходе химической реакции.

В 40-х годах 19 века возникла "теория типов", которая рассматривала часть молекулы, изменяющуюся в процессе химической реакции. Создатели теории: Жерар, Лоран, Дюма,- отнесли все известные органические вещества по характеру их химических превращений к пяти типам. Однако считалось, что строение органических соединений в ходе химических превращений познать нельзя, а значит, невозможно предсказать их свойства.

В середине 19 века для создания новой теории уже были созданы определенные предпосылки. Кекуле и Кольбе установили, что углерод четырехвалентен и что его атомы способны соединяться в длинные углерод -углеродные цепи. Купер предложил изображать отдельные связи в молекуле с помощью черточек-символов.

В 1861 году в статье "О химическом строении вещества" А.М. Бутлеров высказал основные положения теории химического строения органических соединений. Сущность этой теории можно кратко сформулировать в виде следующих положений:

1. Атомы, входящие в состав органического вещества, соединены между собой в определенной последовательности согласно их валентности. Последовательность соединений атомов А.М. Бутлеров назвал химическим строением.

2. Каждому химическому строению соответствуют определенные химические свойства.

3. Атомы в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, т.е. их химические свойства не являются постоянными, а зависят от того, с какими атомами они связаны.

4. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот. Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Теория химического строения дала возможность объяснить явление изомерии, т.е. существования веществ, имеющих различное химическое строение при одном и том же составе и молекулярной массе, в результате обладающих различными химическими и физическими свойствами. А.М.Бутлеров высказал предположение о пространственном строении органических соединений, дав начало новой науке - стереохимии.

Таким образом, теория А.М.Бутлерова позволила ученым взглянуть на молекулу, как на систему, в которой существует строгий порядок химической связи между атомами. Сегодня сущность этой теории можно выразить так: физические и химические свойства рганических соединений определяются составом их молекул, а также химическим, пространственным и электронным строением.

Органическая химия - это наука, изучающая свойства и химическое поведение углеводородов и их производных.

В основу химического строения органических соединений положено понятие валентности. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

Однако теория А.М.Бутлерова была выдвинута до открытия Периодического закона и Периодической системы, когда не существовало еще квантово-механической теории и представления об атоме, как совокупности положительно заряженного ядра и отрицательных электронов. При изучении органической химии электронное строение атома углерода представляет особый интерес, так как с этим связаны особые свойства атома, определяющие различия между органическими и неорганическими соединениями.

Углерод - первый элемент 4-ой группы Периодической системы элементов, имеющий электронную формулу 1S²2S²2р² . Такое распределение электронов может привести к неверному выводу о том, что углерод является двухвалентным элементом. Несмотря на то, что в наружном электронном слое спарены только 2s-электроны, а 2р-электроны не спарены и способны образовывать химическую связь, в момент химической реакции углерод переходит из основного состояния в возбужденное, 2s-электроны распариваются и один из них переходит на свободную 2р-орбиталь.

1s

↑↓

2s ——————→

↓↑

2р

↑

↑

1s

↑↓

2s

↓

2р

↑

↑

↑

В результате такого перехода образуются четыре неспаренных электрона - один 2s и три 2р. Это возможно потому, что данные состояния очень близки в энергетическом отношении. Затраченная энергия /676,2 КДж/моль/ затем компенсируется при образовании четырех связей. Таким образом, углерод не будет склонен ни к принятию, ни к отдаче

электронов для образования восьми электронного октета, при образовании молекулы он создает равноценные ковалентные связи, электронные пары, каждая из которых в структурной формуле вещества обозначается черточкой. Четыре валентности углерода направлены в пространстве к четырем углам тетраэдра, т.е. молекула имеет не плоскостное, а пространственное строение:

метан СН₄ этан СН₃ - СН₃

Н Н Н

¦ ¦ ¦

Н-- С-- Н Н--С--С--Н

¦ ¦ ¦

Н Н Н

Образованием цепочек, как линейных так и замкнутых, объясняется многообразие органических соединений. Так из 20 атомов углерода и 42 атомов водорода можно получить 366319 различных углеводородов. Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение называются изомерами.

(Все определения, формулы, графики и уравнения реакций даются под запись.)