Контрольная работа № 1
1. Назовите следующие соединения по заместительной, и где возможно, по радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК. Укажите принадлежность каждого вещества к определенному классу органических соединений:
2. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их, если возможно, по другой номенклатуре:
а) 4,5-диметилгексин-2;
б) 5-метил-4-фенил-3-хлоргексанол-1;
в) 3-этоксипентан;
г) 2,2,4,4,6-пентаметилгептан;
д) 2-гидроксибутандиовая кислота;
е) 1,2-дигидроксибензол.
3. Покажите электронное строение, пространственную направленность всех σ- и π-связей, обозначьте тип гибридизации атома углерода в молекулах, валентные углы и длины связей:
а) 2,3-диметилбутан;
б) 3-метилпентен-1;
в) гексин-3.
4. С помощью соответствующих формул изобразите строение, конфигурацию и конформации в проекциях Ньюмена 2-иодэтанамина-1.
5. Покажите, какие из перечисленных соединений являются хиральными. Обозначьте центр хиральности. Для хиральных соединений напишите формулы энантиомеров, назовите их по D, L – системе обозначений:
а) 4-сульфобутановая кислота;
б) 3-нитробутан-1-сульфокислота;
в) пропиламин;
г) 3-меркаптопентанонитрил.
6. Напишите проекционные формулы Фишера для всех стереоизомеров:
2-меркапто-3-фторпентанонитрила
Определите среди них энантиомеры и диастереомеры. Укажите, какие стереоизомеры будут обладать одинаковыми, а какие различными физическими и химическими свойствами?
7. Приведите структурные формулы π – диастереомеров, назовите их по цис-, транс- и E-, Z- системам обозначений:
а) гептен-4-овая кислота;
б) 2-метилгексен-3.
8. Назовите соединения, распределите электронную плотность. Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей. Обозначьте виды сопряжения, электронодоноры и электроноакцепторы.
9. Напишите структурные формулы и сравните кислотность следующих соединений, укажите тип каждой кислоты Брёнстеда. Для этилового спирта напишите реакцию образования соли.
а) этиламин;
б) фенол;
в) этиловый спирт;
г) этилен;
д) 3-аминофенол;
е) ацетилен.
10. Напишите структурные формулы и сравните основность следующих соединений, укажите типы всех оснований Брёнстеда. Для изопропиламина напишите реакцию образования соли.
а) анилин;
б) изопропиламин;
в) пропанол-2;
г) фенилэтиламин;
д) изопропиламин;
е) изопропилфениламин.
11. Этазол, имеющий формулу:
Применяется как противомикробное средство. Распределите электронную плотность и проведите качественное сравнение центров основности в его молекуле. Укажите, по какому из них пойдет образование соли. Реакцию образования соли напишите.
12. Получите двумя способами гексан. Напишите для него реакции бромирования, нитрования, сульфирования, все соединения назовите. Опишите механизм реакции бромирования.
13. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
14. Получите двумя способами 4-метилпентен-2. Напишите для него реакции с Br2, HCl, H2O (H+), O3 (H2O), KMnO4 (разб., на холоду), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему? Опишите механизм реакции бромирования.
15. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
16. Получите двумя способами бутин-1. Напишите для него реакции с Br2, HBr, H2O (Hg2+, H+), H2 (Ni, toC), Ag2О (NH3), все соединения назовите. Какие из данных реакций являются качественными и почему?
17. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить тетраметилэтилен и циклобутан. Все реакции напишите, соединения назовите.
18. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н10, если известно, что при его хлорировании и нитровании получаются только устойчивые монопроизводные. Приведите все изомеры С5Н10. Реакции напишите, соединения назовите.
19. Установите строение вещества состава С6Н10, если известно, что оно присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок, а при действии воды в условиях реакции Кучерова образует третбутилметилкетон. Все реакции напишите, соединения назовите.
20. Приведите критерии ароматичности органических соединений согласно правилу Э. Хюккеля. Покажите, какие из приведенных ниже структур, согласно данным критериям, относятся к ароматическим:
21. Приведите механизм реакции нитрования (HNO3 конц +H2SO4 конц) бензола. Напишите реакции нитрования для: толуола, этоксибензола, бензальдегида, и сравните скорости их реакций с бензолом. Все соединения назовите.
22. Определите, какие продукты будут преимущественно образовываться при бромировании (в присутствии катализатора FeBr3) следующих соединений:
Все реакции напишите, соединения назовите.
23. Получите двумя-тремя способами пропилбромид. Напишите для него реакции с NaOH (водный), NaOH (спиртовый), CH3-CH2-ONa, NH3, KCN, СН3СООNa, СН3-SNa, NaNO2, 2Na, Mg (абсол. эфир). Все соединения назовите.
24. Осуществите превращения, все соединения назовите, реакции обозначьте символами и/или именными названиями:
25. Установите строение углеводорода С10Н10, который обесцвечивает бромную воду, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра и водой в присутствии сульфата ртути (II), а при окислении в различных условиях может образовывать либо бензолдикарбоновую кислоту с согласованной ориентацией в SE реакциях, либо метилбензойную кислоту с несогласованной ориентацией в SE реакциях. Все реакции напишите, соединения назовите.