Лекарственные средства, производные тропана

В основании этой группы лежит тропан

В Это бициклическая система, состоящая из двух

А N – CH₃ циклов: пятичленного пирролидинового (А) и

шестичленного пиперидинового (В) гетероцик-

лов

Атропин – рацемическая смесь, получаемая в процессе извлечения из растений. В растениях семейства пасленовых находится его левовращающий оптический изомер – гиосциамин (красавка, дурман, белена).

Наличие третичного атома азота обуславливает его основные свойства: он взаимодействует с кислотами, образуя соли. В медицине применяется в виде атропина сульфата.

Атропина сульфат

Atropini sulfas

Atropine Sulfate*

O CH₂ – OH

|| /

N – CH₃ - O – C – CH • H₂SO₄ • H₂O

\

C₆H₅ 2

Тропинового эфира d, l –троповой кислоты сульфат

Основание образовано спиртом тропином и троповой кислотой.

Свойства Подлинность

O CH₂–OH O₂N спирт

|| / к. HNO₃ , t⁰ KOH

N–CH₃ -O–C–CH → R NO₂ →

\ ацетон

C₆H₅ O₂N

O₂N O^-

/

→ R N⁺

\

O₂N OK

[Atr]₂ • H₂SO₄ + 2 NH₄OH → 2 Atr↓ + (NH₄)₂SO₄ + 2 H₂O

[Atr]₂ • H₂SO₄ + BaCl₂ → BaSO₄ ↓ + 2 [Atr] • HCl

Количественное определение

1. Метод (гф)

Метод основан на

Методика:

O CH₂ – OH

|| /

N – CH₃ - O – C – CH • H₂SO₄ + НСlO₄ →

\

C₆H₅ 2

моль экв.

O CH₂–OH O CH₂–OH

|| / || /

→ H – N⁺ – CH₃ - O – C – CH ClO₄^- + H–N⁺–CH₃ -O–C–CH HSO₄^-

\ \

C₆H₅ C₆H₅

атропина перхлорат атропина гидросульфат

f_экв. = M_1/z =