Лекарственные средства, производные сульфаниламидов Общая характеристика сульфаниламидных препаратов

САП –

H₂N SO₃H H₂N SO₂ – NH₂

сульфаниловая кислота амид сульфаниловой кислоты

Общие формулы САП и их натриевых солей можно представить следующим образом:

R ΄ R R΄ R

H - N SO₂ – N - H H N SO₂ – N - Na

САП – кислота САП – соль

САП классифицируют по характеру радикалов R и R΄.

Большинство САП являются первичными ароматическими аминами (R΄= Н).

Водород в амидной группе может быть замещен на радикал R (алифатический или гетероциклический).

Свойства

САП-соли –

САП- кислоты –

Химические свойства обусловлены наличием следующих функциональных групп:

1. Первичной ароматической амингруппой –

2. Сульфамидной группой –

O O

|| ||

H₂ N S - N - R ↔ H₂N S= N - R

|| | |

O H OH

аци-форма

3. Ароматическое ядро –

Подлинность

1. Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Если аминогруппа закрыта – то

А)

NH₂ N≡N

+ NaNO₂ + 2 HCl → Cl + NaCl + 2 H₂O

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

NaO

N≡N N=N

OH

NaOH

Cl + →

SO₂ –NH - R SO₂ –NH - R

Б)

NH₂ N=CHR

+ R – C = O → + H₂O

|

H

SO₂ –NH - R SO₂ –NH –R

В)