- •1. Органическая химия
- •2. Сравнительная характеристика неорганических и органических веществ.
- •3. Теория химического строения органических веществ а.М. Бутлерова.
- •Основные положения теории строения веществ:
- •4. Электронное строение атома Карбона
- •5. Алканы
- •5.1 Физические свойства алканов.
- •5.2 Гомологи
- •5.3 Изомеры
- •5.4 Химические свойства алканов.
5.1 Физические свойства алканов.
В ряду алканов наблюдается постепенное изменение физических свойств: повышаются температуры кипения и плавления, возрастает плотность. При нормальных условиях первые четыре представителя – газы, С5 – С17 – жидкости, а начиная с С18Н38 – твердые вещества.
Алканы не растворяю в воде, но растворяются в органических растворителях. Основными источником углеводородов является нефть.
5.2 Гомологи
Рассматривая молекулярные формулы алканов, вы заметили, что следующее вещество отличается от предыдущего на группу -СH2- , эта группа атомов называется гомологическая разность, а весь ряд алканов гомологами.
Вещества, сходные по строению и химическим свойством и отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп атомов - СH2- называются гомологами.
Например:
СН2- |
СН2- |
С |
СН2- |
СН2- |
СН2- |
СН3 |
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
СН2- |
СН2- |
С Н- |
СН2- |
СН2- |
СН2- |
СН2- |
СН3 |
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
являются гомологами, но при этом не являются гомологами веществу
СН3- СН2- СH2- CH2- CH2- CH3,
т.к.у последнего вещества нет разветвления главной цепи.
5.3 Изомеры
Изучая строение молекул углеводородов, А.М. Бутлеров пришел к выводу, что начиная с бутана, возможен различный порядок соединения атомов в молекулу.
Так, в бутане С4Н10 возможно такое расположение атомов:
-
|
|
|
|
–
C
–
C
–
C
–
C
–
|
|
|
|
И
|
-
–
C
–
|
|
|
–
C
–
C
–
C
–
|
|
|
В 1867 г. Бутлеров синтезировал углеводород разветвленного строения и назвал его изобутан, молекулярная формула С4Н10, но так как строение разветвленное он добавил приставку изо-.
Полученный изобутан отличается по свойствам от бутана, что еще раз доказывает зависимость свойств вещества от его строения.
-
СН2-
СН2-
СН2-
СН3
СН2-
С Н-
СН3
СН3
Tкип=-0,5°С Tкип=-11,7 °С
Рассматривая возможное строение пентана С5Н12, Бутлеров пришёл к выводу, что должны существовать три углеводорода различного строения:
Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но разное химическое строение и обладающие разными свойствами, называются изомерами.
С увеличением числа атомов Карбона в молекуле число изомеров резко возрастает, так у декана С10Н22—75 изомеров, а у пентадекана С15Н32—4347 изомеров.
Каждый изомер является индивидуальным веществом, имеющим собственную структуру и название. По международным правилам в основе названия углеводорода лежит название неразветвленной цепи: этан, пропан, бутан, и т.д. Указывается также место и название группы атомов, составляющей разветвление (радикалов, заместителя). Этими заместителями могут быть:
- СН3 метил
- С2Н5 этил
- С3Н7 пропил.
Для того, чтобы составить название алкану, необходимо:
- определить самую длинную цепь атомов Карбона и пронумеровать их, начиная с конца, к которому ближе разветвление;
- перед названием углеводорода цифрой обозначить место радикала и его название;
- если одинаковых заместителей два, то указывается две цифры и добавляется приставка ди-;
- если одинаковых заместителей три, то указывается три цифры и добавляется приставка три;
- если одинаковых заместителей четыре, то указывается четыре цифры и добавляется приставка тетра-;
Например:

Н-