В окк фармацевтического предприятия для оценки качества ступило от различных заводов-изготовителей несколько серий лекарственного вещества
Ампициллин ( ampicillin) – пенициллановая кислота
6-[D(-)-α-аминофенилацетамидо]-пенициллановая кислота
рН может не отвечать требованиям НД и быть равным 10,0 в случая неправильного хранения, из-за разложения с образованием аммиака. Часто такое возможно из-за отсыревания субстанции.
Функц. группы:аминогруппа, β-лактамное и тиазолидиновое кольца, карбоксильная, карбамидная группы
Физ.-хим. св-ва:белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, устойчив к кислой среде, не устойчив к пенициллиназе. Мало растворим в воде, практически нерастоврим в спирте темп. плавл. 126-130
Подлинность.ИК-спектр, УФ-спектр (два мах.: 257, 263 нм.)
Чистота.Продукты разрушения дают на УФ-спектре мах поглащения при 280 нм. Оптическая плотность 0,18% раствора при 280 нм должна составлять не более 0,18.
Качественные реакции:
1. Щелочной гидролиз.
2. Взаимодействие с щелочным раствором гидроксиламина.
+FeCl3 =>фиолет. цвет р-ра
+Сu(NO3)2 => зеленый осадок
3. Кислотный гидролиз.
Избыток
НClрастворяет осадок пенилловой кислоты:
Реакция с ампициллина с хромотроповой кислотой дает продукты реакции пурпурного и фиолетового цвета.
Количественное определение
1. Спектрофотометрия продуктов взаимодействия пеницилленовой кислоты с солями меди (II) в буферном растворе, при длине волны 320 нм.
2. Метод кислотно-основного титрования в неводной среде по амино группе. Препарат растворяют в ледяной уксусной кислоте и титруют хлорной кислотой.
Содержание определяют по формуле:
Х=VKT100%/а
Х – содержание ампициллина, %, V– объем лекарственной формы, мл,К – поправочный коэффициент (равен 1), Т – титр, г/мл, А – масса навески, г.
Ампициллин принадлежит к группе полусинтетических–лактамных антибиотиков. Этот антибиотик обладает более широким спектром действия, чем пенициллин. Ампициллин действует как конкурентный ингибитор транспептидазы, которая существенна в построении клеточной стенки бактерий.
5. Используя задачи скрининга, сравните вышеприведенную структуру лс с пенициллином
Ампициллин – полусинтетический -лактамный антибиотик, широко используется для лечения бактериальных инфекций (заболеваний дыхательных путей, мочевыводящих путей, печени и желудочно-кишечного тракта) с 1961 г.
Получают ампициллин путём ацилирования 6-аминопенициллановой кислоты остатком фенилглицина.
Ампициллин - мелкокристаллический порошок белого цвета, горький на вкус; устойчив в кислой среде. Мало растворим в воде, практически нерастворим в спирте. Препарат не разрушается в кислой среде желудка, хорошо всасывается при приёме внутрь.
|
|
Бензилпенициллин (Пенициллин G) |
Ампициллин |
Ампициллин относится к семейству аминопенициллинов, отличается от пенициллина наличием аминогруппы. Эта аминогруппа и позволяет антибиотику проникать через мембрану грамотрицательных бактерий.
Ампициллин действует как конкурентный ингибитор транспептидазы. Этот фермент необходим бактерии для формирования клеточной стенки. Ампициллин ингибирует последнюю, третью стадию биосинтеза клеточной стенки и приводит к лизису бактериальной клетки.
Этот антибиотик оказывает влияние как на грамположительные, так и на грамотрицательные бактерии и поэтому рассматривается как антибиотик более широкого спектра действия чем пенициллин. Ампициллин применяется при заболеваниях, вызванных смешанной инфекцией.