Методические указания и контрольные задания по органической химии для заочников / М8

58

8.2. Контрольная работа 2.

1. Напишите схему реакции циклобутиламина с азотистой кислотой Рассмотрите механизм.

2. Приведите уравнения реакций окисления циклогексана и циклопентана. Какое промышленное значение имеют образовавшиеся дикарбоновые кислоты? Напишите уравнения реакций их промышленного использования.

3. Напишите реакцию метилциклопропана с бромоводородом. Приведите ее механизм.

4. Получите метилциклопропан методом дегалогенирования соответствующего дигалогенпроизводного, методом дегидрогалогенирования, через натриймалоновый эфир. Сравните устойчивость циклопропана и циклопентана.

5. Напишите уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и окисления циклопропана, циклобутана и циклопентана. Объясните причину различного поведения этих циклов в данных реакциях.

6. Приведите уравнения реакций образования ароматических углеводородов. Что такое "ароматизация" нефти?

7. Какие соединения называют ароматическими? Каковы природные источники ароматических соединений? Что такое "ароматизация" нефти, "каталитический реформинг"? Приведите уравнения реакций.

8. Приведите уравнения реакций получения гомологов бензола (толуола, изопропилбензола). Разберите механизм реакции Фриделя-Крафтса.

9. Почему анион циклопентадиена относят к ароматическим соединениям? Перечислите признаки ароматичности.

10. Напишите уравнения реакций бензола, протекающие по механизму электрофильного замещения. Разберите механизм. Как было доказано образование -комплекса?

11. Приведите уравнения реакций окисления бензола и его гомологов: толуола, ксилола (диметилбензола) и этилбензола. Какое практическое использование находят образовавшиеся соединения?

12. С помощью каких реакций можно получить из бензола стирол? Разберите механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Какое применение находит стирол в промышленности?

13. Напишите уравнения реакций получения ароматических углеводородов: а) из бензола и хлористого ацетила; б) из толуола и пропионового ангидрида. Разберите механизм S_E -реакций.

14. Приведите уравнения реакций гидрирования, бромирования, гидробромирования и гидрации стирола. Объясните механизм присоединения брома к винильной группе стирола.

15. Объясните правило ориентации при электрофильном замещении в ароматическом ряду. Приведите примеры групп, ориентирующих в орто- и пара- положения. Покажите направление индуктивного и мезомерного эффектов для этих заместителей.

16. Приведите примеры групп, ориентирующих электрофильную атаку в мета-положение ароматического кольца. Покажите направление индуктивного и мезомерного эффектов.

17. Из бензола получите бензойную кислоту. Объясните, почему бензойная кислота является более сильной, чем уксусная.

18. Как влияет отрицательный индуктивный эффект атома хлора на протекание реакций электрофильного замещения хлорбензола? Напишите уравнения реакций S_E и разберите механизм.

19. Приведите уравнения реакций получения фенола из бензола. Как ароматическое кольцо влияет на кислотные свойства фенола? Обоснуйте этот факт.

20. Получите бензойную кислоту из бензола через магнийорганическое соединение и через нитрил. Напишите уравнения реакций. Объясните влияние группы - С  N на ароматическое кольцо.

21. Приведите способы получения бензойного альдегида из бензола. Ориентантом какого рода является альдегидная группа? Что образует этот альдегид в присутствии 50%-ного раствора щелочи (реакция Канниццаро)?

22. Напишите уравнения реакций сульфирования бензола и этилбензола. Поскольку сульфирование является обратимой реакций, объясните, в каких условиях ее осуществляют. Разберите механизм.

23. Какими способами можно синтезировать ацетофенон? Укажите реакцию, протекающую по механизму электрофильного замещения. Объясните ориентирующее влияние группы СН₃СО на электрофильную атаку ароматического кольца.

24. Сравните основность анилина и этиламина. Напишите уравнения реакций этих аминов с соляной, серной и уксусной кислотами. Какое ориентирущее влияние на электрофильную атаку бензольного кольца оказывают амино- и аммониевая группы?

25. Из бензола получите о-, м- и п-хлорбензойные кислоты. Как влияет введение атома хлора на силу кислоты (сравните с бензойной)?

26. Используя реакцию Вюрца и магнийорганические соединения, получите дифенил. Напишите уравнение реакции нитрования дифенила.

27. Из соответствующих галогенпроизводных углеводородов получите фенол и бензиловй спирт. Напишите уравнения и приведите механизм обеих реакций.

28. Напишите уравнения реакций получения орто-, мета- и пара-аминофенолов. Укажите реакции, протекающие по механизму S_N. Объясните, почему нитрофенолы являются более сильными кислотами, чем фенол?

29. Значение реакций ацилирования для защиты аминогруппы в ароматическом кольце. Напишите уравнения реакций ацетилирования и бензоилирования п-нитроанилина. Объясните, почему анилин является более сильным основанием, чем п-нитроанилин? Электронные эффекты обозначьте стрелками.

30. Напишите реакцию диазотирования анилина. Приведите строение фенилдиазония в кислой и щелочной средах. Что такое син- и анти- диазотаты?

31. Объясните, почему при взаимодействии HNO₂ с анилином образуется диазосоединение, а с метиламином - спирт? Разберите механизм реакции диазотирования.

32. Напишите уравнение реакции азосочетания с фенолом солянокислого м-нитрофенилдиазония. Разберите ее механизм. Какое применение находят азосоединения?

33. Напишите уравнение реакции диазотирования п-броманилина. В чем особенность реакции диазотирования? Каково строение продукта диазотирования в щелочной среде?

34. Значение реакций ацилирования для защиты аминогруппы ароматического кольца. Напишите уравнения реакций ацетилирования (4 способа) и бензоилирования анилина.

35. Укажите реагенты и условия следующих превращений:

Приведите уравнения реакций. Назовите соединения.

36. Заполните схему превращений:

Приведите механизмы реакций первой и второй стадий.

37. Укажите реагенты, катализаторы и условия проведения реакций по схеме:

Назовите соединения. Приведите механизмы реакций первой и второй стадий.

38. Расшифруйте следующую схему превращений:

Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.

39. Какие соединения являются продуктами следующих превращений:

Назовите получаемые соединения, Приведите механизм реакции последней стадии.

40. Укажите условия и напишите уравнения превращений:

Каково строение конечного продукта? Назовите соединения.

41. Укажите условия протекания и напишите уравнения реакций по следующей схеме:

Назовите соединения. Приведите механизм реакции первой стадии.

42. Заполните схему превращений:

Приведите уравнения реакций. Назовите соединения. Приведите механизм реакции первой стадии.

43. Напишите формулы соединений, которые образуются в следующих реакциях:

Подтвердите это уравнениями реакций. Назовите соединения. Приведите механизмы реакций первой и третьей стадии.

44. Приведите условия, при которых протекает следующие реакции. Напишите строение конечного продукта:

Назовите соединения. Приведите механизм реакции первой стадии.

45. Заполните схему превращений и назовите образующиеся соединения:

Приведите уравнения реакций и механизм реакции первой стадии.

46. Каково строение соединений, образующихся при следующих превращениях по схеме:

Назовите получаемые соединения. Приведите уравнения реакций и механизм реакции первой стадии.

47. Укажите условия протекания следующих превращений и строение конечных продуктов по схеме:

Приведите уравнения реакций. Назовите соединения.

48. Напишите строение соединений, образующихся на каждой стадии схемы:

Приведите механизм первой и второй стадий. Назовите соединения.

49. Приведите схему получения из толуола солянокислого 2-метил-5-бромфенилдиазония.

50. Напишите уравнения последовательных реакций получения мета-нитрофенола из бензола (через м-динитробензол).

51. Приведите условия протекания и уравнения следующих реакций по схеме:

Назовите соединения. Приведите механизм первой реакции.