Ход работы

На лабораторный стол устанавливают штатив с электрической плиткой и песчаной баней. В лапке штативе аккуратно закрепляют термометр таким образом, чтобы ртутный шарик был погружен в песок.

В химическом стакане взвешивают 1,5 г (0,01 моль) фталевого ангидрида, в другом стакане – 2,3 г (0,02 моль) резорцина. Содержимое двух стаканов переносят в фарфоровую ступку и измельчают пестиком смесь компонентов. Смесь из ступки аккуратно переносят в фарфоровую чашку.

Полученную смесь нагревают на песчаной бане до 170-180 °С. Когда смесь расплавится, в нее при перемешивании стеклянной палочкой вносят 1 г (0,007 моль) хлорида цинка.

Следите за температурой бани!!!

Температура бани не должна подниматься выше 210 °С. Нагревание продолжают до тех пор, пока образовавшаяся масса не станет абсолютно твердой (для этого потребуется 1 – 1,5 часа).

Полученный плав в фарфоровой чашке размельчают палочкой или острым предметом (гвоздь, металлический шпатель). К размельченному плаву добавляют 20 мл 3%-ной соляной кислоты, и кипятят в течение 10 минут.

Образующийся флуоресцеин отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают дистиллированной водой до тех пор, пока фильтрат не перестанет показывать кислую реакцию (ориентировочно 150-200 мл, контроль по универсальной индикаторной бумаге). Отфильтрованный флуоресцеин переносят в тарированную бумажную коробочку и сушат.

Рассчитывают выход флуоресцеина на следующем занятии.

Несколько крупинок полученного продукта растворяют в воде и добавляют 2 капли концентрированного аммиака. Наблюдают интенсивную флуоресценцию полученного раствора.

Вопросы к защите лабораторной работы «Синтез флуоресцеина»

1. Рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в ароматических системах на примере фенола.

2. Расположение представленные соединения в порядке ослабления реакционной способности в реакциях S_E Ar. Дайте объяснение.

1. хлорбензол, нитробензол, анилин;

2. метилфенилкетон, цианобензол, фенол, бензойная кислота;

3. толуол, трихлортолуол, бромбензол, метоксибензол;

4. резорцин, м-метилфенол, м-динитробензол, м-дихлорбензол;

5. бензол-1,3-дисульфокислота, 1-гидрокси-4-бензолсульфокислота, бензолсульфокислота, меркаптобензол;

3. Объясните, почему галогены, дезактивирующие ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения, относятся к орто- и пара-ориентантам. Рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения на примере хлорбензола. Приведите предельные структуры всех σ-комплексов. Сравните их устойчивость.

4. Укажите, в каких из следующих соединений наблюдается согласованная, а в каких несогласованная ориентация заместителей: 1) пара-дихлорбензол; 2) мета‑нитробромбензол; 3) мета-нитробензолсульфокислота; 4) пара-хлорметоксибензол; 5) мета-бензолдикарбоновая кислота.

5. Напишите уравнения реакций ацилирования фенола и резорцина с помощью уксусного ангидрида, а также хлористого ацетила.

6. Какие вещества преимущественно образуются при мононитровании: 1) мета-нитротолуола; 2) пара-хлортолуола; 3) пара-фенолсульфокислоты.

7. В каком порядке необходимо вводить заместители, чтобы получить из бензола: 1) 2,4-динитротолуол; 2) орто-хлорбензойную кислоту.