МОСКОВСКИЙ ФИЗИКО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ (ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ)

КАФЕДРА ОБЩЕЙ ХИМИИ

Лабораторные работы № 6, № 7

для студентов ФМХФ

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ

ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ

АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Составители: к.х.н., О.Г. Карманова

к.х.н., В.С. Талисманов

МФТИ

2016

Практическая часть 1

Синтез п-бензохинона

Посуда, приборы, реактивы:

Колба двугорлая (250 мл);

Дефлегматор;

Колба Бунзена;

Фильтр Шотта;

Химический стакан, стеклянные палочки;

Воронка стеклянная коническая;

Мешалка магнитная, мешальник (якорек);

Химический стакан (термостойкий);

Электрическая плитка, асбест;

Термометр;

Ледяная баня;

Фарфоровая чашка;

Песчаная баня;

Фильтровальная бумага;

Вата;

Гидрохинон – 5,00 г (0,045 моль);

Дихромат калия – 7,0 г (0,026 моль);

Серная кислота, конц. – 8,0 г (0,08 моль).

Ход работы

На лабораторный стол устанавливают химический штатив с магнитной мешалкой.

В лапке штатива аккуратно закрепляют двухгорлую колбу (объем 250 мл), поместив предварительно в нее «мешальник». В химическом стакане взвешивают 5 г (0,045 моль) гидрохинона, который затем растворяют в 100 мл воды при нагревании до 50 °С. Стакан с полученным раствором гидрохинона охлаждают в бане со льдом или холодной водой до 20-25 °С. Содержимое стакана переливают с помощью конической воронки в двухгорлую колбу через боковое горло. В среднее горло колбы вставляют дефлегматор.

При перемешивании в колбу через коническую воронку аккуратно тонкой струйкой прибавляют 8 г (0,08 моль) концентрированной серной кислоты. Перемешивание продолжают в течение 5 минут. Через боковое горло колбы добавляют 7 г (0,026 моль) кристаллического дихромата калия небольшими порциями. Реакционная смесь должна хорошо перемешиваться, в противном случае может произойти осаждение продуктов окисления на дне и стенках колбы, что является причиной снижения выхода п‑бензохинона.

Перемешивание продолжают в течение 15-20 минут.

В начале прибавления дихромата смесь приобретает темно-зеленую окраску из-за образования хингидрона, а к концу прибавления смесь становится желтовато-зеленой.

Реакционную колбу охлаждают в бане со льдом до 10 °С и отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают холодной водой (примерно 10 мл), тщательно отжимают и сушат на воздухе.

п-Бензохинон обладает раздражающим действием, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать повышенную осторожность, избегая его попадания на кожу.

На следующем занятии (!!!):

1. полученный продукт очищают методом возгонки:

2. рассчитывают выход п-бензохинона (неочищенного) и возогнанного;

3. измеряют температуру плавления (литературные данные: Т_пл. = 115-116 °С).

Возгонка (сублимация) связана с переходом кристаллического вещества, нагретого ниже температуры его плавления, в парообразное состояние, минуя жидкую фазу, а затем при охлаждении - опять в твердое состояние. Этим способом хорошо очищаются вещества, у которых летучесть сопутствующих примесей отличается от летучести основного вещества.

Возгонку можно проводить при нормальном и пониженном давлении.

Температура, при которой давление пара над твердым веществом равно внешнему атмосферному давлению, называется температурой возгонки.

Д ля возгонки вещества при нормальном давлении вещество помещают в фарфоровую чашку ровным слоем, которую накрывают перевернутой стеклянной воронкой чуть меньшего диаметра (рис. 1).

Рис.1 Прибор для возгонки

Отводную трубку воронки закрывают небольшим куском ваты.

Для предотвращения попадания возогнанного вещества обратно в чашку, ее накрывают фильтровальной бумаги в виде круга с отверстиями.

Фарфоровую чашку с веществом медленно и осторожно нагревают на песчаной бане. Необходимо помнить, что даже небольшой перегрев может привести к термическому разложению очищаемого вещества.

Преимущество возгонки заключается в снижении потерь очищаемого вещества. Так, при перекристаллизации вещества потери не только неизбежны, но и во много раз превышают то количество примесей, которое должно быть удалено. При возгонке нередки случаи, когда выход чистого продукта составляет 98-99%, поэтому применение возгонки особенно желательно при работе с малыми количествами загрязненных веществ. Однако далеко не все вещества способны легко возгоняться.

Желто-оранжевые кристаллы возогнанного п‑бензохинона аккуратно счищают с воронки в тарированный бюкс с притертой крышкой.