3. Правила і приклади назв органічних сполук за правилами номенклатури iupac

Назви органічних сполук за систематичною номенклатурою складають у такій послідовності:

• Визначають старшу характеристичну групу (табл. 2);

• Визначають родоначальну структуру – в ациклічних сполуках вибирають головний карбоновий ланцюг, в карбо- та гетероциклічних сполуках основну циклічну структуру.

Ознаками головного карбонового ланцюга є:

1. Максимальна кількість характеристичних груп, позначених суфіксами і префіксами;

2. Максимальна кількість кратних зв’язків;

3. Максимальна довжина ланцюга;

4. Максимальна кількість характеристичних груп позначених лише префіксами:

• Атоми Карбону родоначальної структури нумерують за принципом найменших локантів: положення старшої характеристичної групи кратного зв’язку і замісників позначають найменшим локантом;

• Називають родоначальну структури, суфіксом позначають старшу характеристичну групу. Ступінь насиченості (ненасиченості) родоначальної структури відображують суфіксами: -ан (насичений ланцюг або цикл), -ен(-єн) за наявності подвійного зв’язку та –ин (-ін,-їн) – за наявності потрійного зв’язку. Локанти старшої групи і кратних зв’язків у назві наводять перед відповідними суфіксами.

• Усі інші замісники перелічують в алфавітному порядку, позначивши їх у префіксі.

• Визначення родоначальної структури.

1. Враховують старшинство, що відображає складність будови структурного фрагмента:

Ароматична структура → циклічна → ациклічна

Приклади.

Циклогексилбензен етилбензен етилциклогексан

Самостійно:

У родоначальній структурі подвійний зв'язок старший перед одинарним; за наявності подвійного і потрійного вибирають найдовший ланцюг з такими зв’язками, але першим зазначають потрійним.

2-етил-3-пропілбута-1,3-дієн пент-3-ен-1-ін

Самостійно:

2. Найдовший карбоновий ланцюг має вирішальне значення при виборі родоначальної структури в ациклічних функціональних похідних, а їх характеристичні групи позначають лише у префіксі.

3-(хлорометил)гексан 4-бромо-3-метилбут-1-ен

Самостійно:

У циклічних вуглеводнів з характеристичними групами тієї ж природи родоначальною є циклічна структура.

1-метил-2-хлороциклогексан 1-етил-2-хлорбензен

Самостійно:

3. При визначенні родоначальної структури у функціональних похідних вуглеводнів старша характеристична група завжди сполучена з родоначальною структурою і їх позначають тільки відповідним суфіксом на відміну від просто характеристичної групи яка позначається префіксом і не входить до родоначальної структури.

Ц е стосується таких старших характеристичних груп:

фенілметанол

2-етил-пентан-1-ол

Самостійно:

Якщо характеристичні групи в молекулі однакові, то родоначальною вибирають більш складну структуру; якщо ж одночасно присутні різні за природою характеристичні групи, то родоначальною структурою буде фрагмент сполучений зі старшою групою:

• Визначення локантів у назвах органічних сполук.

Ними позначають положення замісників, кратних зв’язків та старшої характеристичної групи. Кожний локант відповідає номеру атома Карбону, з якими вони сполучені.

Локанти повинні знаходиться перед назвами тих фрагментів, положення яких вони позначають, тобто перед префіксами перед суфіксами, яких вони стосуються.

1. У назвах ненасичених вуглеводнів локанти записують перед суфіксами –ен(-єн) або –ин (-ін).

бут-1-ен нон-2-ін

бута-1,3-дієн

Самостійно:

2. Якщо подвійні та потрійні зв’язки знаходяться на різній відстані від кінців ланцюга, то нумерацію проводять так, щоб кратні зв’язки були позначені якомога меншими локантами, причому позначення починають з подвійного зв’язку, а далі потрійного. Якщо подвійний та потрійний, зв'язок знаходяться на однаковій відстані від кінців ланцюга, то початок нумерації визначає подвійний зв'язок.

пент-1-ен-3-ін пент-3-ен-1-ін пент-1-ен-4-ін

3. Локанти, що позначають місце старшої характеристичної групи записують перед відповідними суфіксами:

бутан-1-ол пентан-3-он пропан-2-амін

Самостійно:

(виділені старші характеристичні групи)

4. Якщо має місце кратний зв'язок і старша характеристична група, то локанти вказаної групи вказують перед відповідним суфіксом, але після локантів кратних зв’язків:

бут-2-ен-1-ол

5. Положення старших характеристичних груп альдегідів, карбонових кислот та естерів не позначають локантами, бо ці групи визначають початок нумерації:

пентаналь бутанова кислота етилбутаноат

Самостійно:

6. Положення замісників, характеристичних та старших характеристичних груп не позначають локантом у моно похідних циклічної будови:

метилциклогексан циклогексанол хлорбензен

Самостійно:

У ди- та полі заміщених циклічної будови не позначають локантами положення старших характеристичних груп:

2-етилциклогексанол 2-метиланілін 2-етил-3-метилфенол

Самостійно:

7. Якщо назва сполуки є однозначною, то локанти кратних зв’язків, характеристичних груп не вказують:

етен пропен етин пропін циклогексен

етанол етанамін хлоретан

8. Якщо у молекулі декілька замісників біля одного Карбону, то локант повторюють стільки, скільки цих замісників з додаванням множинного префікса, а локанти наводять за їх зростанням і розділяють комами – далі дефіс і слово. Якщо локант посередині слова, то дефіси по обидва боки:

2,2,3,5-тетраметилгексан бутан-2-амін

Самостійно:

9. Принцип найменших локантів

А) положення кратних зв’язків, характерних груп та замісників позначають найменшими локантами.

Так Ні

Так Ні

Б) якщо в молекулі є кратний зв'язок і старша характеристична група,то в складі родоначальної структури позначають найменшим локантом атом Карбону з нею:

бут-3-ен-1-ол Ні

Так

Самостійно:

В) Якщо в молекулі є кратний зв'язок і характеристична група, яку позначають лише префіксом, то положення кратного зв’язку позначають найменшим локантом:

4-хлоробут-1-ен Ні

Так

Самостійно:

Г) За наявності рівновіддалених характеристичних груп, кратних зв’язків і замісників перевагу віддають тому заміснику, назву якого за алфавітом вживають раніше і його позначають найменшим локантом:

2-етил-3-метилбутан-1,4-діол

Так Ні

4-етил-6-метилбензен-1,3-діол

Так Ні

2-етил-3-метилбута-1,3-дієн

Так Ні

Самостійно: