62. Сердечные гликозиды. Классиф. Качест анализ.

Сердечными гликозидами называется группа природных биологически активных веществ, оказывающих избирательное кардиотоническое действие на сердечную мышцу. Агликоном этих соединений являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в 17-м положении ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо.

Характеристика агликона.Как и все гликозиды, гликозиды кардиотонического действия состоят из двух частей: сахаристых и несахаристых веществ - агликонов. Агликон гликозидов является производным циклопентанпергидрофенантрена (и относится к классу стероидов, У агликонов сердечных гликозидов могут быть заместители у углеродных атомов: 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16, а в положении С₁₇ находится ненасыщенное лактонное кольцо. Заместителями могут быть: R₁ - OH; R₂ - OH, Н; R₃ - СН₃, -С-OH, -CH₂-OH; R₄ - OH, Н; R₅ - CH₃; R₆ - OH; R₇ - OH, H.R₈ - ненасыщенное лактонное кольцо. У всех гликозидов в положении С₉ и C₁₄ имеются гидроксильные группы, а в положении С₁₃ - метильная группа. Гидроксильные группы также могут находиться в положениях 1, 2, 11, 15. Лактонное кольцо может находиться в a- и b-положениях. Видимо, лактонное кольцо обусловливает кардиотоническое действие, так как отсутствие или разрыв кольца приводит к полной потере физиологической активности. Например, содержащийся в наперстянке гликозид дигинин, имеющий стероидное строение но лишенный лактонного кольца, сердечного действие не оказывает.Характеристика сахарного компонента.Кроме обычных сахаров - глюкозы, фруктозы, рамнозы, в сердечных гликозидах встречаютс специфические дезоксисахара (обедненные кислородом): дигитоксоза - С₆Н₁₂O₄ и цимароза - С₆Н₁₁O₄*СН₃. Сахаристые вещества присоединяются к агликон за счет спиртового гидроксила в положении 3. Длина сахарной цепочки может быть от одной молекулы до 30 сахаров. Обычно вначале присоединяются дезоксисахара, а в конце цепочки глюкоза С₆Н₁₂O₆.

Классификация.В зависимости от строения ненасыщенной: лактонного кольца все сердечные гликозиды делятся на две группы с пятичленным - карденолиды (гликозиды наперстянки, строфанта, ландыша, горицвета) и шестичленным - буфадиенолиды (гликозиды морозника) лактонным кольцом. В формуле карденолидов встречаются заместители: -СН₃, -С-OH; в формуле буфадиенолидов заместителями могут быть -СН₃, -С-OH, -СН₂OН.В зависимости от заместителя в положении C₁₀ карденолиды подразделяются на три подгруппы.1.Подгруппа наперстянки включает гликозиды, агликоны которых в положении С₁₀ имеют метильную группу - СН₃. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из организма, обладают кумулятивным действием, например гликозид гитоксигенин.2. Подгруппа строфанта - агликон имеет в положении 10 альдегидную группу -С-OH. Эти гликозиды быстро всасываются, быстро выводятся из организма и не обладают кумулятивным действием, например строфантидин.3. Подгруппа объединяет сердечные гликозиды, имеющие в положении 10 спиртовую группу (-OН₂OН): качественны йанализ: 1с танином –образуется осадак. 2 с фосфорно фольфрамовой кислотой-розовая окраска. Реакция на стероидное ядро: 1.Реакция Либермана Бурхарда_розовая окраска. На углеводную часть. С реактивом фелинга-кирпично-красный осадок закиси меди.

Стандартизация:биологическими методами. Проводится на лягушках, конках, голубях. Биологическая оценка сырья и препаратов основана на способности сердечных гликозиоввызывать в токсических дозах систалическую остановку сердца у животных . Хранение.В сухом, хорошо проветриваемом помещении, по списку Б, кроме строфанта (список А).