Тема 2 Органічні сполуки в організмах

План

1. Будова, властивості і функції органічних сполук.

2. Вуглеводи: моносахариди, олігосахариди, полісахариди.

3. Ліпіди. Особливості будови, основні властивості та функції в організмах.

4. Білки. Амінокислоти, пептиди та поліпептиди. Рівні структурної організації білків.

5. Ферменти, будова, властивості, функції.

6. Нуклеїнові кислоти. Будова, нуклеотиди. ДНК, принцип комплементарності. Поняття про ген. РНК та їхні типи. АТФ, поняття про макроергічний зв’язок.

7. Біологічно активні речовини (вітаміни, гормони, алкалоїди, фітонциди).

Домашнє завдання: тести (№№ 25-225).

1. Будова, властивості і функції органічних сполук

Органічні сполуки – клас сполук, в склад яких входить хімічний елемент Карбон (за винятком карбідів, карбонатної кислоти, карбонатів, оксидів Карбону і ціанідів). Окрім Карбону, вони майже завжди містять Гідроген, досить часто – Оксиген, Нітроген та галогени, рідше Фосфор, Сульфур. В органічних сполуках Карбон завжди виявляє валентність IV. Незважаючи на незначну кількість елементів, які входять до складу неорганічних сполук, кількість органічних сполук набагато переважає кількість неорганічних. Сьогодні відомо понад сім мільйонів органічних речовин. Однією з важливих особливостей органічних сполук є характер зв'язків між атомами в їх молекулах. У переважній більшості випадків ці зв'язки мають яскраво виражений ковалентний характер. Тому органічні сполуки, як правило, не дисоціюють на йони і порівняно повільно взаємодіють один з одним. Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості. Якщо ж вести нагрівання при доступі повітря або у присутності окисників, то органічні речовини згорають, причому вуглець і водень цілком перетворюються на двоокис вуглецю і воду, а азот виділяється у вільному стані.

Ізомерія. Речовини, що відповідають одній і тій же молекулярній формулі, але відрізняються за своїми властивостями, називаються ізомерами.

Сучасна класифікація органічних сполук ґрунтується на наступних положеннях:

1. атоми в молекулах сполучені один з одним в певній послідовності. Зміна цієї послідовності приводить до утворення нової речовини з новими властивостями;

2. поєднання атомів відбувається відповідно до їх валентності. Валентності всіх атомів взаємно насичені. Вільних валентностей у молекулах не залишається;

3. властивості речовин залежать від їх «хімічної будови», тобто від порядку поєднання атомів в молекулах і характеру їх взаємного впливу. Найбільш сильно впливають атоми, безпосередньо пов'язані один з одним. Тому молекули, що мають однакові угрупування атомів, володіють подібними властивостями;

4. вуглець – чотиривалентний. Кожен атом вуглецю має чотири одиниці валентності, за рахунок яких він може приєднувати до себе інші атоми або атомні групи;

5. атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи «ланцюги» атомів, або «вуглецевий скелет» молекули.

Відповідно до будови вуглецевого ланцюга всі органічні сполуки підрозділяються на:

• сполуки з відкритим ланцюгом атомів вуглецю, звані також ациклічними сполуками або з жирного ряду, оскільки до них відносяться жири і близькі до жирів речовини. Залежно від характеру зв'язків атомів вуглецю в «ланцюгах» ці сполуки ділять на насичені, такі, що містять в молекулах тільки прості зв'язки, і ненасичені, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю;

• сполуки із замкнутим ланцюгом атомів вуглецю, або карбоциклічні сполуки. Вони утворюють дві підгрупи: 1) сполуки ароматичного ряду, кільця, що характеризуються наявністю у складі їх молекули шести атомів вуглецю з особливим чергуванням простих і подвійних зв'язків; таке кільце називається бензольним; 2) аліциклічні сполуки – карбоциклічні сполуки, які розрізняють за кількістю атомів вуглецю в циклі і за характером зв'язків між цими атомами;

• гетероциклічні сполуки. Гетероциклічними називають сполуки, кільця яких окрім атомів вуглецю містять також атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки тощо).

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що відносяться до класу вуглеводнів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами.

Насиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є тільки прості (одинарні) зв'язки. Простим представником є метан СН₄. Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.

За хімічною будовою ОС поділяють на ациклічні і циклічні.

Ациклічні – це вуглеводні з відкритим ланцюгом атомів (аліфатичні, або сполуки жирного ряду). В свою чергу вони поділяються на насичені і ненасичені. Насичені – це вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n+2 (парафіни, або алкани). Атоми вуглецю в цих сполуках пов'язані між собою і з атомами водню простими (одинарними) зв'язками: С-С і С-Н. Ненасичені – це вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n (олефіни); С_nН_2n-2 (ацетиленові або дієнові), С_nН_2n-4, С_nН_2n-6 і т. д. Олефінові вуглеводні містять подвійний (олефіновий) зв'язок С=С, ацетиленові – потрійний зв'язок С ≡ С, дієнові – два подвійних зв'язки.

Циклічні – це сполуки із замкненим (кільцевим, або циклічним) ланцюгом атомів. Вони поділяються на ізоциклічні і гетероциклічні. Ізоциклічні – це вуглеводні із замкненим ланцюгом атомів вуглецю. До них належать: аліциклічні, або поліметиленові (циклопарафіни і їх похідні); ароматичні сполуки (бензол, нафталін і їх похідні). В циклічну систему гетероциклічних сполук входять атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки).

Вуглеводні С_nН_2n+2, С_nН_2n, С_nН_2n-2 і т. д. утворюють гомологічні ряди, в яких кожний подальший член ряду відрізняється від попереднього на групу СН₂ (гомологічна різниця). При заміщенні в гомологічних рядах вуглеводнів одного або декількох атомів водню функціональними групами: Х (будь-який галоген), ОН, NH₂, NO₂, СООН і т. д. відповідно утворюються гомологічні ряди галогенопохідних RX, спиртів ROH, амінів RNH₂, нітросполук RNO₂, кислот RCOOH і т. д., де R – замісник (С_nН_2n+2, С_nН_2n, С_nН_2n-2 і т. д.). До найважливіших класів похідних вуглеводнів належать: галогенопохідні, спирти, ефіри, альдегіди та кетони, органічні кислоти, сірчисті сполуки (тіоспирти, тіоефіри, сульфокислоти), аміни та їх аналоги – фосфіни, арсини, стибіни, бісмутини, металоорганіка.