Лекція № 16

Тема: Дисахариди. Полісахариди.

Мета: Вивчити властивості сахарози, крохмалю та целюлози, їх структурні формули, склад, добування та застосування.

План:

1. Властивості сахарози, добування та застосування.

2. Властивості крохмалю, добування та застосування.

3. Властивості целюлози, добування та застосування.

Олігосахариди (дисахариди).

Олігосахариди – продукти, побудовані з двох або кількох (до десяти) моносахаридів. Серед них найбільше значення мають дисахариди.

Найважливіший дисахарид – сахароза C₁₂H₂₂O₁₁. Її називають також буряковим або тростинним цукром, оскільки сахароза міститься в цукровому буряку і цукровій тростині.

Сахароза – безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді.

Молекули сахарози складаються з двох залишків моносахаридів – глюкози в - формі і фруктози у формі фруктофуранози:

Залишок глюкози сполучений із залишком фруктози за рахунок глікозидного гідроксилу, тому залишок глюкози перебуває тільки в циклічній формі. В результаті на відміну від глюкози сахароза не вступає в реакції, типові для альдегідів.

Характерною властивістю сахарози (і взагалі всіх олігосахаридів) є здатність їх гідролізуватися при наявності кислот з утворенням двох моносахаридів:

C₁₂H₂₂O₁₁+H₂O C₆H₁₂O₆+C₆H₁₂O₆.

Глюкоза Фруктоза

Сахароза є важливим харчовим продуктом. У великих кількостях її добувають із цукрового буряка і цукрової тростини.

Полісахариди.

Полісахариди – продукти конденсації великої кількості молекул моносахаридів. Найважливішими природними полісахаридами є крохмаль і целюлоза.

Крохмаль. Крохмаль міститься у багатьох рослинах. Його багато в зернових культурах (рисі, кукурудзі, пшениці) і в картоплі, з якої крохмаль звичайно добувають у промисловості. У рослинах крохмаль утворюється в результаті фотосинтезу.

За зовнішнім виглядом крохмаль – білий порошок. У воді не розчинний. У гарячій воді крохмаль набрякає і утворює клейстер, який є колоїдним (не істинним) розчином.

Крохмаль – це суміш двох полісахаридів однакового складу (C₆H₁₀O₅)_n – амілози і амілопектину.

Амілоза – лінійний полімер, що складається із залишків глюкози в - формі:

Амілопектин також побудований із залишків - глюкози, проте ці залишки сполучаються іншим способом, утворюючи розгалужену структуру:

Масова частка амілози в крохмалі звичайно становить 10-20%, амілопектину – 80-90%.

З будови макромолекул амілози і амілопектину видно, що в крохмалі немає карбонільних груп, тому він не виявляє хімічних властивостей, типових для альдегідів і кетонів.

Для крохмалю (і для всіх полісахаридів) характерний гідроліз. При частковому гідролізі крохмалю утворюються декстрини – полісахариди складу (C₆H₁₀O₅)_n , молекулярна маса яких менша, ніж крохмалю. Декстрини утворюються також під час термічної обробки крохмалю. В результаті повного гідролізу крохмалю утворюється глюкоза:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O_6.

Повний гідроліз крохмалю здійснюється при наявності кислот.

Гідроліз крохмалю до глюкози відбувається в процесі травлення. Глюкоза всмоктується кишками, поступає в кров і накопичується в печінці, перетворюючись там на тваринний полісахари – глікоген. Вуглеводи з печінки йдуть на живлення всіх тканин організму.

Специфічною реакцією є взаємодія з йодом. При цьому крохмаль утворює сполуку, що має темно-синє забарвлення. Цю реакцію використовують для якісного визначення крохмалю і йоду.

Крохмаль використовується в харчовій промисловості. З нього добувають глюкозу, дестерини і патоку – продукт неповного гідролізу крохмалю (суміш глюкози і декстринів).

Целюлоза. Целюлоза входить до складу багатьох рослинних організмів. Волокна бавовнику складаються в основному з целюлози (її масова частка 98%). Целюлоза становить приблизно половину маси деревини, утворюючи оболонку рослинних клітин. У траві і листі дерев міститься 10-25% целюлози.

Природна целюлоза – тверда біла волокниста речовина. У воді практично не розчинна.

Целюлоза складається із структурних залишків -глюкози, сполучених у лінійні макромолекули:

Склад целюлози передається такою самою формулою, як і крохмалю, (C₆H₁₀O₅)_n.

Целюлоза піддається гідролізу при нагріванні з розчинами неорганічних кислот:

_­(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O_6.

Як і при гідролізі крохмалю, кінцевий продукт гідролізу целюлози – глюкоза.

До складу кожної структурної ланки целюлози входять три гідроксильні групи, тому целюлоза може давати складні ефіри з органічними і неорганічними кислотами:

Целюлоза добре горить, утворюючи CO₂ і воду. Під час термічної обробки целюлози без доступу повітря утворюються деревне вугілля, вода і ряд органічних речовин, наприклад метанол, ацетон, оцтова кислота.

Целюлоза має різноманітне застосування. У вигляді деревини вона є важливим будівельним матеріалом. У свою чергу, з деревини виділяють целюлозу, що йде на виробництво паперу і картону. З целюлози бавовнику та льону виробляють нитки і тканини.

Ефір оцтової кислоти (триацетат) застосовують у виробництві кіноплівки та електроізоляційної плівки. Крім того, з цього поліефіру виробляють ацетатне волокно – важливий текстильний матеріал. З целюлози добувають і штучні волокна – віскозне та мідно-аміачне. При добуванні цих волокон целюлозу спочатку переводять у розчинну сполуку, а потім регенерують. Тому волокна обох цих видів – чиста целюлоза.

Широке застосування мають ефіри целюлози з азотною кислотою. Тринітрат целюлози – вибухова речовина, застосовується у виробництві пороху. Суміш моно- і динітратів целюлози використовують у виробництві целулоїду, лаків, вибухових речовин.

Гідролізом целюлози в промисловості виробляють глюкозу, бродінням якої добувають етиловий спирт.