Амінокислоти

Амінокислоти — це органічні сполуки, до складу яких входять дві функціональні групи: карбоксильна— СООН і аміногрупа—NН₂.

Назви амінокислот за замісниковою номенклатурою будують з назви кислоти з префіксом аміно-; положення аміногрупи зазначають цифрою звичайно прийнятим способом. Приклади:

Для амінокислот широко поширені раціональні назви. При побудові таких назв вуглецеві атоми молекулярного ланцюга позначають грецькими літерами( ), починаючи з атома вуглецю, сполученого з СООН-групою. Побудову таких назв можна спостерігати з таких прикладів:

Є амінокислоти, що містять дві або кілька аміногруп і карбоксильних груп, наприклад:

Властивості. Амінокислоти являють собою кристалічні речовини. Більшість амінокислот добре розчинні у воді.

Особливості хімічних властивостей цих сполук обумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп.

1. Утворення внутрішніх солей. Карбоксильна група, що входить до складу амінокислот, має кислотні властивості (може відщеплювати протон), аміногрупа — основні властивості (може приєднувати протон). За рахунок взаємодії цих двох груп амінокислоти можуть утворювати внутрішні солі, наприклад:

Ця властивість амінокислот пояснює причину відсутності кислої або лужної реакції розчинів цих сполук.

2. Утворення солей з лугами або кислотами. Амінокислотам властива амфотерність; вони можуть реагувати як з лугами, так і з неорганічними кислотами, утворюючи солі.

Наприклад, амінооцтова . кислота дає з лугами сіль, типову для кислот (заміна водню в гідроксильній групі на катіони металу), а в реакції з кислотою утворюється алкіламонійна сіль, характерна для амінів:

3. Утворення складних ефірів. Зі спиртами амінокислоти, як усі карбонові кислоти, утворюють складні ефіри, наприклад:

4. Декарбоксилування. Під час нагрівання амінокислот відбувається втрата ними карбоксильної групи і утворюються аміни:

5. Алкілування амінокислот. Як. і амін, амінокислоти можуть взаємодіяти з галагенопохідним вуглеводнів з поступовим заміщенням атомів водню в NН₂-групі на алкільний радикал:

6. Утворення пептидів. - амінокислоти можуть сполучатися одна з одною в результаті взаємодії карбоксильної групи і аміногрупи окремих молекул, наприклад:

Сполука, яка утворюється, називається пептидом. Розрізняють дипептиди (молекула складається з двох залишків амінокислот), трипептиди (з трьох залишків амінокислот) і т. д., поліпептиди. Групу —СО—NН— називають пептидною.

Лекція №12

Тема:Аміноспирти.

Мета: Вивчити структурні формули найважливіших представників аміноспиртів, їх добування та застосування.

План:

1. Найважливіші представники аміноспиртів.

2. Найважливіші представники амінофенолів.

Аміноспирти. У молекулах аміноспиртів (оксиамінів) міститься два види функціональних груп – аміногрупа та гідроксильна група. Розрізняють аміноспирти та амінофеноли, у молекулі останніх оксі- аміногрупи пов’язані з атомом вуглецю бензольного ядра.

Із аміноспиртів велике значення має етаноламін (2-аміноетанол) та холін:

СН₃ ⁺



НОСН₂ – СН₃ – NH₂ НОСН₂ – СН₃ – N – CH₃ ОН^-

етаноламін 

(2-аміноетанол) СН₃

холін

(гідроксид оксіетилтриметиламонію)

Етиламін отримують дією аміаку на гідроксид етилену, при цьому також утворюються ди- та триетаноламіни:

О О О

Н₂С – СН₂ + NH₃  НОСН₂ – СН₂NH₂ (НОСН₂ – СН₂)₂NH

^{оксид етилену етаноламін диетаноламін}

 (НОСН₂СН₂)₃N

^{триетаноламін}

Етаноламіни – висококипячий, розчинні у воді рідини. Є структурними компонентами фосфоліпідів. Використовують в якості розчинників, поверхнево активних речовин, косметиці, для очистки газів від небажаних кислих компонентів (СО₂, Н₂S, НСN, НСІ).

(НОСН₂СН₂)₃N + Н₂S  (НОСН₂СН₂)₃N  Н₂S

Солі, які утворилися легко регенерують.

Інший важливий аміноспирт – це холін, який є четвертиною амонієвою основою. Холін широко розповсюджений у природі, входить до складу складних ліпідів. Він грає важливе значення у харчуванні та обміні речовин. Це гігроскопічна, безбарвна, кристалічна, добре розчинна у воді речовина. Холін використовують в якості компоненту комбікормів.

При обробці холіну оцтовим ангідридом утворюється ацетилхолін:

О СН₃

 

СН₃С – ОСН₂ – СН₂ – N– СН₃ ОН^-



СН₃

якому виділяється важливе місце у передачі нервових збуджень.

При дегідратації холіну утворюється отруйний ненасичений амін – нейрин:

[СН₂ = СН – N(СН₃)₃]⁺ [ОН]^-

Процес відбувається при гниття білків.

Деякі аміноспирти – похідні бензолу, в який аміногрупа та гідроксил знаходиться у побічному ланцюгу, відносяться також до числа важливих фізіологічно активних речовин. Наприклад, ефедрин, який міститься у деяких видах рослин, використовують як лікарські засоби, які збуджують центральну нервову систему та звужують судини. В його молекулі є два різних асиметричних атоми вуглецю і тому він існує у виді чотирьох просторових ізомерів. У природі зустрічається лівообертаючий ізомер.

–СНОН – СН – СН₃



NНСН₃

Важлива роль в організмі людини та тварин приналежить аміноспирту адреналіну – гормону, який приймає участь у регулюванні серцевої діяльності та обмінних процесах.

Н О– –СНОН – СН₂ – NНСН₃

НО

Природний адреналін є лівообертаючий ізомер.

Амінофеноли. Амінофенолами називають ароматичні сполуки – похідні бензолу, які містять в ядрі гідроксил та аміногрупу. Найпростіший амінофенол має три ізомери:

ОН



ОН ОН

NH₂

^{1,2-або о-амінофенол}  

NH₂ NH₂

^{1,3- або м-амінофенол 1,4- або п-амінофенол}

Добувають о – та п- амінофеноли, відновленням відповідних нітрофенолів, які легко утримуються при нітруванні фенолу. Синтез м- амінофенолу більш складний.

Дві електронодонорні групи, які в амінофенолах, підвищують електронну густину в ядрі, що призводить до збільшення його реакційної здібності. Легко окислююсь, амінофеноли діють на багато речовин як відновники. Наприклад, вони виділяють металеве срібло з його солей. Завдяки цьому амінофеноли використовують у фотографії у якості проявників. Для цього використовують метол (4-метиламінофенол) або амідол (2,4-диамінофенол):

ОН ОН

 

NН₂

 

NHСН₃ NH₂

^{метол амідол}

Більш складні сполуки того ж типу є напівпродуктами у синтезі барвників. Особливо це відноситься до похідних нафталанового ряду. Багато похідних бензолу, які містять аміногрупу як в ядрі, так і в боковому ланцюгу, володіють фізіологічною активністю. Серед них лікарський препарат фенацетин – жарознижуючий засіб; синтетична солодка речовина дульцин (приблизно в 500 разів солодше цукру), по своїй будові є похідним сечовини; тирамін – отруйна речовина, яка міститься у грибі – паразит на житі, пшениці.

ОС₂Н₅ ОС₂Н₅ ОН

  

NН₂

  

NH - СОСН₃ NHСОNН₂ СН₂СН₂NH₂

^{фенацетин (1-етоксі-4- дульцин (4-етоксіфеніл- тирамін [-(4-оксіфеніл)-}

^{ацетиламінобензол) сечовина) етиламін]}

Лекція № 13

Тема: Гетероциклічні сполуки.

Мета: Вивчити властивості гетероциклів, їх будову, добування та застосування.

План: