Лекція № 9

Тема: Оксикислоти.

Мета: Вивчити структурні формули, класифікацію оксикислот.

План:

1. 1. Класифікація оксикислот.

2. Властивості оксикислот.

3. Добування та застосування.

Оксикислотами називаються похідні вуглеводнів, маючі у молекулі два види

О



функціональних груп: гідроксильні ОН та карбоксильні - С - ОН -. У залежності від кількості карбоксильних груп відрізняють одно-, двух- та багатоосновні оксикислоти, а від числа гідроксильних груп - двух-, трьох- та багатоатомні оксикислоти.

По будові вуглецевого радикалу, з яким пов'язані оксі- та карбрксильні групи, оксикислоти діляться на аліфатичні (насичені та ненасичені), ароматичні, гетероцекличні та інші:

НО-СН₂-СООН гліколева, оксіоцтова (одноосновна, двуатомна оксикислота)

ОН



СН₃-СН-СООН молочна (одноосновна, двуатомна оксикислота)

НООС-СН-СН₂-СООН яблучна (двухосновна, трьохатомна оксикислота)



ОН

НООС-СНОН-СНОН-СООН винна (двухосновна, чотирьохатомна оксикислота)

СООН галлова (одноосновна, чотирьохатомна ароматична оксикислота)



Н О ОН

ОН

ОН



НООС-СН₂-С-СН₂-СООН лимонна (трьохосновна, чотирьохатомна оксикислота)



СООН

Фізичні властивості. Оксикислоти - безбарвні тягучі рідини чи кристалічні речовини. Нижчі добре розчинні у воді, зі збільшенням молекулярної маси розчинність зменшується.

Хімічні властивості. Оксикислоти взаємодіють з багатьма хімічними реакціями, характерних для кислот (присутність групи СООН) та спиртів (присутність групи ОН). Будова вуглецевого радикалу теж оказується на їх хімічній поведінці - ароматичні оксикислоти вступають у перетворення, характерні для відповідних похідних бензолу. У одних хімічних реакціях кожна з функціональних груп може приймати участь незалежно друг від друга. а в інших хід реакції та характер продуктів, які утворилися, залежить від їх взаємного впливу, у деяких випадках оксі- та карбоксильні групи можуть взаємодіяти між собою.

Кислотні властивості. Введення у молекулу кислоти оксігрупи підвищує силу кислоти: оксикислоти - більш сильні, чим відповідні їм карбонові кислоти.

Вони можуть утворювати солі, складні ефіри, аміди, галогенангідріди. У реакції з РСІ₅ може взаємодіяти і спиртова група.

Спиртові властивості. Можливо окиснення вторинної спиртової групи з утворенням кетокислоти (1); заміна спиртової групи на атом галогену (2); утворення простих ефірів (3); складних ефірів (4):

О



СН₃-С-СООН (1)

СН₃-СН-СООН (2)



СІ

ОН



С Н₃-СН-СООН СН₃-СН-СООН (3)



ОСН₃

СН₃-СН-СООН (4)



ОСОС₁₇Н₃₅

Різниця у поведінці  - та оксикислот.

а) Дегідратація оксикислот. При нагріванні оксикислот виділяється вода та утворюється циклічний складний ефір - лактид:

Лактиди - кристалічні речовини, які розлагаються при кип’ятінні у присутності кислот та лугів на вихідних продуктах.

б)  Оксикислоти при нагріванні втрачають воду з утворенням неприцільних кислот:

^{ }

СН₃-СН-СН₂-СООН СН₃-СН=СН-СООН



ОН

^{-оксимасленна кислота кротонова кислота}

в)  - та  Оксикислоти при нагріванні утворюють внутрішні складні ефіри - лактони:

^{  }  О

С Н₃-СН-СН₂-СН₂-СООН СН₃-СН-СН₂-СН₂-С



ОН О

^{-оксивалерьянова кислота лактон -оксивалерьянової кислоти}

Окремі представники. Молочна кислота СН₃-СНОН-СООН. Існує у природі у виді двух- оптичних антиподів та рацемат. Гігроскопічна сіропоподібна рідини. Найбільш важливий спосіб добування - молочнокислого бродіння:

С₆Н₁₂О  2СН₃-СНОН-СООН

^{гексоза молочна кислота}

При молочнокислому бродінні сахарів утворюється рацемічна форма молочної кислоти. Молочнокисле бродіння грає велике значення у виробництві молочнокислих продуктів, при виробництві рідких дріжджів для хлібопечення, квашення капусти, огірків.

Молочну кислоту добувають синтетичним шляхом із оцтового альдегіду:

 О

С Н₃-С СН₃-СН-СN  СН₃-СН-СООН

Н  

ОН ОН

^{оцтовий альдегід молочна кислота}

Молочна кислота використовується у шкіряній промисловості при обробці шкіри, текстильній як протрави та в медицині. Велике використання вона знайшла у харчовій промисловості при виробництві цукерок, безалкогольних напоїв.

Яблучна кислота НООС-СН₂-СНОН-СООН. Зустрічається у виді двох оптичних антиподів і рацемата. У рослинному мирі широко розміщена ліворухома L-яблучна кислота. Є одною із головних органічних кислот у яблуках, рябині, груші, кізилі. Добувають гідролізом бромянтарної кислоти:

НООС-СН₂-СНВr-СООН  НООС-СН₂СНОН-СООН

Використовується у харчовій промисловості в виробництві кондитерських виробів та безалкогольних напоїв.

Винна кислота НООС-СНОН-СНОН-СООН. Зустрічається у виді двох оптичних антиподів, рацемата і мезовиної кислоти.

У природі зустрічається право рухома кислота, має назву виннокам’яна, так як вона була добута із "винного каменя" - залишок, добутого при виробництві та видержці виноградних вин.

Винна кислота у харчовій промисловості використовується при виробництві фруктових вод, хімічних розпушувачів тіста, у аналітичній хімії для визначення іонів калію, у медицині.

СООН



Лимона кислота СООН-СН₂-С-СН₂СООН. Основна органічна кислота плодів



НО

цитрусових, у лимонах її міститься біля 9% на суху масу. Кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Лимону кислоту добувають із листків махорки, лимонів та біохімічним шляхом за допомогою гриба Aspergillus niger. Використовується у харчовій промисловості при виробництві цукерок, кремів, безалкогольних напоїв, у текстильній промисловості при фарбуванні тканин та медицині.