КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1

Тема 1: Теория строения а.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.

10. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-амино-1(4^'-хлорфенил)-1-пропанона, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, сульфо- группы и изопропильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.

10. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Дайте определение σ- и π- связям, индуктивному и мезомерному эффектам.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 2-пентена, б) бензальдегида, в) фенола.

Тема 3: Стереоизомерия.

10. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.

Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D,L- и R,S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.

Реакционная способность органических соединений.

10. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.

Дайте определение понятиям: субстрат, реагент, механизм реакции. Приведите типы реагентов. Охарактеризуйте статические и динамические факторы, влияющие на реакционную способность органических соединений.

Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины

10. Приведите способы получения: а) пропана реакцией Вюрца, б) бутана пиролизом натриевой соли пентановой кислоты, в) 2,3-диметилгексана электролизом изомасляной кислоты. Охарактеризуйте химические свойства алканов.

Напишите схемы получения 2-метил-2-гексена из: а) спирта, б) галогенопроизводного. Сформулируйте правило Зайцева. На 2-метил-2-гексен подействуйте молекулой брома, затем спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте среди них соединения, способные проявлять кислотные свойства, приведите уравнения реакций.