5.2.Гликолипиды

Вторую группу сложных липидов образуют гликолипиды (от греч. glykys-сладкий и липиды). Они характеризуются тем, что полярная моно- или олигосахаридная составляющая (глюкоза, галактоза, глюкозамин, галактозамин, их N-ацетильные производные и др.) через остаток многоатомного спирта (глицерин, сфингозин) соединяется с неполярными радикалами высших жирных кислот (пальмитиновой, стеарино­вой, олеиновой, лигноцериновой, нервоновой, цереброновой и др.) гликозидной и сложноэфирной связями.

В зависимости от природы липидной части гликолипиды можно разделить на четыре группы:

1) гликозилдиглицериды, липидная часть которых представляет собой остаток глицерина, ацилированный в положения 1 и 2 высшими жирными кислотами;

2) гликосфинголипиды, в которых липидным фрагментом является церамид - остаток высшего аминоспирта (сфингозинового основания), N-ацилированного высшей жирной кислотой;

3) полипренилфосфатсахара, у которых липидная часть молекулы представляет собой остаток полипренола Н(СН₂С(СН₃)=СНСН₂)_nОН;

4) гликолипиды микроорганизмов, в состав которых входят остатки высших жирных кислот, ацилирующих остатки сахаров или неуглеводных компонентов молекулы.

Подавляющее большинство гликолипидов относятся к первым двум группам и являются важными компонентами мембран.

Церамиды — основа гликолипидов. Водород в гидроксильной группе церамида может быть замещён на разные угле­водные фрагменты, что определяет принадлеж­ность гликолипида к определённому классу.

Церамид (n-ацилсфингозин)

Гликолипиды играют существенную роль в функцио­нировании биологических мембран, содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также в кровяных клетках и других тканях.

В животных системах широко распространены следующие группы гликолипидов: цереброзиды, ганглиозиды, сульфатиды. Названия «цереброзиды» и «ганглиозиды» указывают на ткани, откуда они впервые были выделены.

5.2.1. Цереброзиды

Цереброзиды (галактозилцерамиды, глюкозилцерамиды) на первый взгляд похожи на сфингомиелины, так как они не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. Остаток фос­форной кислоты, азотсодержащего основания замещен молекулой моноса­харида - галактозы (реже глюкозы).

Галактозилцерамиды – главные сфинголипиды мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах встречаются и во многих других тканях. В состав галактозилцерамидов входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в составе галактозилцерамида имеется жирная кислота. Чаще всего это лигноцериновая, нервоновая или це-реброновая кислота, то есть жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома.

Галактозилцерамид

Глюкозилцерамиды – простые гликосфинголипиды, представлены в тканях, отличных от нервной, причем главным образом глюкозил-церамидами. В небольших количествах они имеются в ткани мозга. В отличие от галактозилцерамидов у них вместо остатка галактозы имеется остаток глюкозы.