Лекція №5

Тема: Фенольні сполуки в рослинах

План

1.     Класифікація фенольних сполук рослинного походження.

2.     Флавоноїди.

3.     Поліфеноли.

 

1. Класифікація фенольних сполук рослинного походження

Якість консервів залежить від якості сировини та зміни її окремих компонентів при технологічній переробці (подрібненні, бланшуванні, уварюванні, стерилізації) та зберіганні готової продукції.

Серед показників якості варення найбільш важливе значення мають органолептичні показники (смак, колір, консистенція характерні для сировини). Для більшості видів сировини вони обумовлені наявністю поліфенольних сполук, біологічно активних речовин, які в основному представлені: флавоноїдами, оксікоричними кислотами й фенолкарбоновими кислотами.

Фенольні сполуки містяться в продуктах рослинного походження. До них відносяться речовини, які мають у своїй молекулі бензольне кільце і одну, дві і більше гідроксильних груп. Найпростішим представником фенольних сполук є фенол. Сполуки, що характеризуються присутністю більш ніж однієї фенольної групи на молекулу, називаються поліфенолами

Фенольні сполуки в залежності від будови класифікують на три групи:

        Перша група сполук складається з ароматичного кільця і одного вуглеводневого бокового ланцюга. До них відносяться оксібензойні кислоти: ванілінова, галова, протокатехінова та ін.., а також відповідні альдегіди і спирти. З них найбільш відомий ванілін – альдегід ванільної кислоти, який міститься у вигляді глікозиду в плодах ванілі.

        Друга група сполук поділяється на оксікоричні кислоти та кумарини. Найбільш поширеними оксікоричними кислотами є кофейна, ферулова, n – оксикорична та ін.. В рослинах часто містяться складні ефіри оксікоричних кислот та гідроароматичних кислот (хінної та шикимової). Представником таких сполук є хлорогенова кислота (багато її в картоплі). Окиснення хлорогенової кислоти киснем повітря під дією ферменту приводить до утворення темнозабарвлених сполук, що  зумовлює потемніння очищеної картоплі. Кумарини є похідними о – оксікоричної кислоти (кумаринової кислоти).

        Третьою групою сполук є флавоноїди.

 

2. Біофлавоноїди

Найбільш поширеною групою фенольних сполук є біофлавоноїди. Біофлавоноїди - нетоксичні сполуки рослинного походження, які зустрічаються практично скрізь. Чудові фарби осінніх лісів, існуючі завдяки біофлавоноїдам, можна побачити тільки при припиненні синтезу зеленого пігменту(хлорофілу). Згідно з думкою експертів, присутність біофлавоноїдів в королівстві рослин доводить їх необхідність для життя.

Біофлавоноїди отримали свою назву від латинського слова flavus - жовтий, так як перші флавоноїди, які були виділені з рослин, мали жовтий колір, проте багато флавоноїдів мають інше забарвлення або безбарвні. Зокрема, жовтий колір багатьох фруктів і овочів обумовлений не флавоноїдами, а каротиноїдами.

Біофлавоноїди відіграють важливу роль. По-перше, вони надають квітам і фруктам забарвлення, яке, безсумнівно, має першорядну важливість при запиленні. Вже давно відомо, що різні кольори привертають певних комах. Більш того, біофлавоноїди захищають рослини від негативних впливів навколишнього середовища, таких як ультрафіолетове випромінювання і озон.

Їх основне призначення - відновлювати захисні функції клітин рослин, пошкоджених різними зовнішніми чинниками - ультрафіолетом, грибами, вірусами, комахами і вільними радикалами. Було також виявлено, що біофлавоноїди регулюють транспортування ауксину (рослинного гормону), відповідального за розвиток і ріст рослин.

Крім того, деякі біофлавоноїди мають антибактеріальні і фунгіцидні (протигрибкові) властивості. Під час лабораторних і епідеміологічних досліджень було доведено, що флавоноїди мають цінні хімічні, біологічні і біохімічні властивості, важливі для захисту здоров'я і запобігання захворюванням.

Окрім могутньої антиоксидантної дії, флавоноїди проявляють ще й так звану P-вітамінну активність - вони здатні зменшувати проникність стінок кровоносних судин. Тому їх раніше називали вітаміном Р (від слова permeability - проникність). Ця їх властивість обумовлена здатністю стимулювати вироблення колагену - основного компонента сполучної тканини. Різні види флавоноїдів мають також і інші чудові цілющі властивості.

В залежності від будови і ступеня окиснення флавоноїди поділяються на шість підгруп: катехіни, лейкоантоціани, флаванони, антоціани, флавони, флавоноли. Найбільш відновленою групою сполук є катехіни, найбільш окисненою – флавоноли. Катехіни, лейкоантоціани та флавонони – безколірні сполуки, містяться в плодах і овочах з білим забарвленням. Флавони та флавоноли забарвлені в жовтий колір, антоціани – в червоний, синій, фіолетовий.

Катехіни легко окислюються і здатні до полімеризації. Містяться в грушах, айві, хурмі, яблуках, а також в ягодах – винограді, смородині, агрусі. Отже, при підготовці до консервування нарізані плоди залишати на повітрі не можна. Катехіни утворюють чорно-зелене забарвлення з солями заліза, тому пристрої для подрібнювання та апаратуру виготовляють тільки з нержавіючої сталі. Здійснюють також обкурювання різаних плодів.

Лейкоантоціани – нестійкі сполуки, при нагріванні переходять в забарвлені антоціанідини, широко поширені в рослинному світі. Антоціанідини легко окислюються киснем повітря в присутності ферментів і полімеризуються з утворенням темнозабарвлених речовин – флобафенів.

Флавонони часто зустрічаються в цитрусових плодах у вигляді глікозидів. В шкірці грейпфрута міститься глікозид нарингін, що має гіркий смак, а в шкірці апельсина та мандарина – геспередин.

Антоціани, які розчинені в клітинному соку, надають плодам червоного та фіолетового забарвлення. Залежно від рН середовища колір їх змінюється — у кислому переважає червоний, а в лужному — синьо-фіолетовий. Вміст металів у плодах зумовлює під час консервування зміну натурального забарвлення, що псує товарний вигляд продукції. Багато антоціанів змінюють забарвлення при зберіганні консервів на світлі.

Флавони зустрічаються у вигляді глікозидів. Найбільш часто зустрічається апігенін, який міститься в петрушці, апельсинах, винограді.

Флавоноли зустрічаються у вигляді глікозидів трьох агліконів – кемиферолу, кверцетину та мірицитину.