Краткая характеристика пентоз

Пентозы — это моносахариды, молекула которых содержит 5 атомов углерода. Эти вещества могут быть и открытоцепными, и циклическими, альдозами и кетозами, альфа- и бета-соединениями. Среди них наиболее практическое значение имеют рибоза и дезоксирибоза.

Формула рибозы в общем виде С₅Н₁₀О₅. Рибоза является одним из веществ, из которых синтезируются рибонуклеотиды, из последних в дальнейшем получаются различные рибонуклеиновые кислоты (РНК). Поэтому наибольшее значение имеет фуранозная (5-членная) альфа-форма рибозы (в формулах РНК изображается в форме правильного пятиугольника).

Формула дезоксирибозы в общем виде С₅Н₁₀О₄. Дезоксирибоза — одно из веществ, из которых синтезируются в организмах дезоксирибонуклеотиды; последние являются исходными веществами для синтеза дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Поэтому наибольшее значение имеет циклическая альфа-форма дезоксирибозы, у которой отсутствует гидроксид у второго атома углерода в цикле.

Открытоцепные формы рибозы и дезоксирибозы являются альдозами, т. е. содержат 4 (3) гидроксидные группы и одну альдегидную группу. При полном распаде нуклеиновых кислот рибоза и дезоксирибоза окисляются до углекислого газа и воды; этот процесс сопровождается выделением энергии.

Краткая характеристика гексоз

Гексозы — это моносахара, молекулы которых содержат шесть атомов углерода. Общая формула гексоз С₆(Н₂O)₆ или С₆Н₁₂O₆. Все многообразие гексоз является изомерами, соответствующими приведенной выше формуле. Среди гексоз существуют и кетозы, и альдозы, и альфа- и бета-формы молекул, открытоцепные и циклические формы, пиранозные и фуранозные циклические формы молекул. Наибольшее значение в природе имеют глюкоза и фруктоза, которые кратко рассмотрены ниже.

1. Глюкоза. Как и любая гексоза, она имеет общую формулу С₆Н₁₂O₆. Она относится к альдозам, т. е. содержит альдегидную функциональную группу и 5 гидроксидных групп (характерных для спиртов), следовательно, глюкоза — это многоатомный альдегидоспирт (эти группы содержатся в открытоцепной форме, в циклической форме альдегидная группа отсутствует, так как превращается в гидроксидную группу, называемую «глюкозидным гидроксидом»). Циклическая форма может быть как пятичленной (фуранозной), так и шестичленной (пиранозной). Наибольшее значение в природе имеет пиранозная форма молекулы глюкозы. Циклическая пиранозная и фуранозная формы могут быть как альфа-, так и бета-формами, что зависит от расположения глюкозидного гидроксида относительно других гидроксидных групп в молекуле.

По физическим свойствам глюкоза — твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса (интенсивность этого вкуса подобна сахарозе), хорошо растворимое в воде и способное к образованию перенасыщенных растворов («сиропов»). Так как в молекуле глюкозы содержатся асимметрические атомы углерода (т. е. атомы, соединенные с четырьмя различными радикалами), то растворы глюкозы обладают оптической активностью, поэтому различают D-глюкозу и L-глюкозу, имеющие различную биологическую активность.

С биологической точки зрения, наиболее важна способность глюкозы к легкому окислению по схеме:

С₆Н₁₂O₆ (глюкоза) → (промежуточные стадии) → 6СO₂ + 6Н₂O.

Глюкоза — важное в биологическом смысле соединение, так как оно за счет своего окисления используется организмом в качестве универсального питательного вещества и легкодоступного источника энергии.

2. Фруктоза. Это кетоза, ее общая формула С₆Н₁₂O₆, т. е. она изомер глюкозы, для нее характерны открытоцепная и циклические формы. Наибольшее значение имеет бета-Б-фруктофураноза или сокращенно — бета-фруктоза. Из бета-фруктозы и альфа-глюкозы получается сахароза. В определенных условиях фруктоза способна превращаться в глюкозу при реакции изомеризации. По физическим свойствам фруктоза напоминает глюкозу, но слаще ее.