Непредельные углеводороды
1. Строение, номенклатура, изомерия.
1.1. Какие орбитали (S, p, гибридные) участвуют в образовании ковалентных связей (σ-,π-) в молекулах 2-бутена, 1-пентена?
1.2. Какую электронную конфигурацию имеет углеродный атом в метильном карбкатионе и карбанионе.
1.3. Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалов состава C3H5 и назовите их.
1.4. Назовите следующие углеводороды по рациональной и систематической номенклатурам:
а)
б)
в)
г)
1.5. Напишите структурную формулу следующих соединений:
а) симм. метилэтилэтилен;
б) несимм. диизопропилэтилен;
в) винилзопропилметан;
г) 2,2-диметил-3-этилоктен-4;
д) 3,4-диметил-2-этилпентен-1;
е) 2,2,4-триметилгексен-3.
1.6. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C5H10 и назовите их по систематической номенклатуре.
2. Способы получения
2.1. Напишите уравнения реакций получения пропилена всеми известными Вам способами.
2.2. Какие углеводороды получаются при дегидротации следующих спиртов в качестве основного продукта реакции:
а) изоамилового (СH3)2CHCH2CH2ОН
б) втор-бутилового СH3CH2CH(ОН)CH3
в) трет-бутилового (СH3)2CОН
г) 2-метилнонанола-5 (СH3)2CHCH2 (ОН)(CH2)3CH3
Укажите какие катализатора используются для дегидротиации и какого строения спирты легче дегидратируются.
2.3. Какой углеводородов получается при нагревании 3-бром-2-метилпентана со спиртовой щелочью. Напишите реакции и назовите полученный углеводород, объясните ее механизм.
Какой углеводород получается в этих же условиях из :
а) йодистого изобутила;
б) 3-хлорпентана;
в) 2-бром-2-метилбутана.
2.4. какие реагенты надо использовать, чтобы синтезировать 2,2-диметилгексан-3 из следующих веществ:
а) 3,4-дихлор-3,4-диметилгексан;
б) 3-бром-3,4-диметилгексан;
в) метилэтил-втор-бутилкарбинол СН3(С2H5)CH (ОН)СН(CH3)C2H5.
2.5. Получите 4-метил-2-пентен из 4-метил-1-пентена.
2.6. Напишите структурную формулу этиленовых углеводородов, которые могут образоваться при каталитическом дегидрировании изопентана
3. Химические свойства
3.1 Напишите реакции бутен-1 со следующими веществами:
а) водород (в присутствии катализатора, какого?);
б) бром;
в) бромистый водород;
г) серная кислота;
д) озон;
е) хлорноватистая кислота.
Рассмотрим механизм реакции гидробромирования.
3.2. Образуйте карбкатионы, присоединяя протон, из следующих алкенов: пропилена, изобутилена, этилена, триметилэтилена.
Расположите их в ряд по легкости образования.
3.3. Какие соединеня могут быть получены из пропилена и изомеров бутилена при действии на них серной кислоты и затем воды (реакция А.М. Бутлерова)?
Напишите уравнение аналогичных реакций для следующих соединений:
а) 2,3-диметилпентен-2,
б) гексан-1,
в) 2,3-диметилоктен-3
3.4. Расшифруйте схему следующих превращений?
3.5. Для 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-пентена напишите схемы окисления
а) разбавленным водным раствором KMnO4.
б) концентрированным водным раствором KMnO4.
3.6. Напишите схему цепной реакции полимеризации 3-метил-1-бутена.
Расскажите о механизме радикальной и ионной полимеризации.
3.7. Напишите реакции присоединения бромистого водорода к изобутилену в отсутствии и в присутствии перекисей. Приведите механизмы этих реакций. Объясните правило Марковникова.
3.8. Для изобутилена напишите реакцию димеризации, рассмотрите механизм димеризации в присутствии серной кислоты.
3.9. Напишите формулу строения углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН, а при окислении хромовой смесью - ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.