26

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ЖИРЫ И ЖИРОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА.

Жирные масла (Olea pinguia) – это сложные смеси органических веществ растительном и животного происхождения, представляющие собой преимущественно смеси различных глицеридов, т.е. сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кислот, имеющих общую формулу:

R_1, R₂, R₃ - радикалы (остатки) жирных кислот

Жиры относятся к многокомпонентным липидам. Физиологически важные липиды имеют общие функциональные свойства (липидные комплексы, участвующие в свертывании крови, иммунологических процессах, пищеварении).

Условно липиды делятся на две группы: жиры (глицериды жирных кислот) и жироподобные вещества – липоиды (фосфолипиды, стерины, воски).

Жирные масла растений и жиры запасных тканей животных представляют собой наряду с углеводами концентрированный энергетический и строительный резерв жизнедеятельности организма.

До 90% видов растений содержат запасные жиры в семенах, но они могут накапливаться и в других органах растений.

Строение жиров

Жиры состоят почти исключительно из триглицеридов жирных кислот, то есть это сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот.

В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность природных жиров. Жиры являются смесью триглицеридов, и характерно, что в природе не обнаружено жира, состоящего только из одного триглецирида.

Преoблaдающими являются жиpныe кислоты с четным числом углеродных атомов от 8 до 24.

Жирные кислоты с короткой цепью, содержащей менее 8 углеродных атомов (капроновая, масляная и др.), в составе триглицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде влияя на запах и вкус жиров.

Большинство жиров содержит 4-7 главных и несколько сопутствующих (составляющих менее 5% от суммы жирных кислот. 75% жиров составляют триглицериды всего трех кислот - пальмитиновой, олеиновой и линолевой.

Входящие в состав триглицеридов жирные кислоты могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Жиры некоторых растений содержат специфические жирные кислоты, характерные только для этих растений. Так, масло клещевины содержит оксикислоту - рицинолевую; некоторые кислоты характерны для растений определенных семейств.

Т риглицериды бывают однокислотные: R₁=R₂=R₃ и разнокислотные (смешанные): R₁=R₂=R₃. Однако жиры, coстоящие из однокислотных триглицеридов, в природе встречаются довольно редко (оливковое масло – глицерин этерифицирован олеиновой кислотой), (касторовое масло – глицерин этерифицирован рицинолевой кислотой).

Большинство известных жиров представляют смеси собой разнокислотных глицеридов.

В настоящее время известно свыше 1300 различных жиров, различающихся по составу жирных кислот и образуемых ими разнокислотных глицеридов.

Встречающиеся в природе жирные кислоты можно разделить на три группы:

• насыщенные,

• мононенасыщенные (с одной двойной связью – моноевые),

• полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями).

Наиболее распространенные:

Предельные или насыщенные кислоты (C_nH_2n+1COOH)

C₁₅H₃₁COOH – пальмитиновая кислота

C₁₇H₃₅COOH – стеариновая кислота

Непредельные, ненасыщенные кислоты

Ненасыщенность жирных кислот обусловлена наличием двойных связей. В большинстве растительных масел двойная связь находится между С-9 и С-10 атомами углеродной цепи. Если двойных связей больше одной (число двойных связей может быть от 1 до 9), они обычно располагаются через три углеродных атома. Фрагмент углеродной цепи, примыкающий к карбоксильной группе – свободен от двойных связей.

Кислоты с одной двойной связью:

C₁₇H₃₃COOH – олеиновая кислота, в природе встречается в цис-форме

C₁₇H₃₂OHCOOH – рицинолевая (оксиолеиновая) кислота

CH₃-(CH₂)₅- ¹²CH- ¹¹CH₂ - ¹⁰CH=CH-(CH₂)₇-COOH

OH

Кислоты с двумя двойными связями:

C₁₇H₃₁COOH – линолевая кислота

CH₃- (CH₂)₄- ¹³CH= ¹²CH- ¹¹CH₂- ¹⁰CH= ⁹CH- (CH₂)₇-COOH

Кислоты с тремя двойными связями:

C₁₇H₂₉COOH – линоленовая кислота

CH₃- CH₂- ¹⁶CH= ¹⁵CH- CH₂- ¹³CH = ¹²CH - CH₂ - ¹⁰CH = ⁹CH - (CH₂)₇ - COOH

Кроме триглициридов в состав жиров входят стерины, пигменты (хлорофилл, каротиноиды), жирорастворимые витамины (группы А, Е, D, K, F), свободные жирные кислоты, слизи.

Основная роль в растениях:

1 - Запасных жиров в растении - использование их в качестве резервного материала (во время прорастания семян и развития зародыша); кроме того,

2 - они выполняют важную роль защитных веществ, помогающих организмам переносить неблагоприятные условия окружающей среды, в частности низкие температуры;

3 - накапливаясь в семядолях зимующих семян, жиры способствуют сохранению зародыша в условиях мороза;

4 - у деревьев умеренного пояса при переходе в состояние покоя запасной крахмал древесины превращается в жир, повышающий морозостойкость ствола;

5. - у животных жиры являются конечными или временными запасными веществами.

Конечные запасы, например жир молока, не подлежат использованию самим организмом.

Только временные запасные жиры, типичные для жировых тканей, являются мобильными продуктами. Именно эти жиры одновременно являются продуктами, используемыми человеком для пищевых, лекарственных и технических целей.

Классификация жиров

(по происхождению)

Животные Растительные

(по консистенции)

плотные жидкие твердые жидкие

-твердые -растительные

-мягкие масла

Свиной жир Тресковый Масло

(рыбий) жир какао

кокосовое

пальмовое

лавровое

(по высыхаемости)

невысыхающие полувысыхающие высыхающие

персиковое подсолнечное льняное

миндальное кукурузное маковое

оливковое соевое ореховое

арахисовое кунжутное коноплевое

касторовое хлопковое

По консистенции твердые жиры представлены глицеридами предельных кислот, жидкие – глицеридами ненасыщенных кислот.

Высыхание - сложный физико-химический процесс. При достаточно длительном контакте с воздухом происходит окисление масла, конденсация, поли­тизация, коллоидные превращения. На поверхности масла формируется про­зрачная смолоподобная эластичная или твердая пленка.

Масла, не образующие пленку, называют невысыхающими.

Главной составной частью в таких маслах являются глицериды олеиновой кислоты (с 1-й двойной связью).

Масла, образующие мягкие пленки, называют полувысыхающими.

Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линолевой кислоты (с 2-мя двойными связями).

Масла, образующие плотную пленку, называют высыхающими.

Главной составной частью в таких маслах являются глицериды линоленовой кислоты (с 3-мя двойными связями).