34. Флавоноиды: классификация, строение. Применение в медицине.

Флавоноиды—большая группа природных кислородсодержащих гетероциклических соединений, в основе строения которых лежит дифенилпропановыйскелет С6-С3-С6.

Свое название эти вещества получили от латинского слова flavus — желтый, так как первые выделенные флавоноиды имели желтую окраску.

Классификация.

Большинство флавоноидов относят к производным хромана а (бензо-γ-пирона) и хромана (бензо-γ-пирана) Их группируют исходя из:

• степени гидроксилирования и окисленности (СН2)3 фрагмента;

• положения бокового фенильного радикала;

• величины гетероцикла.

Флавоноиды подразделяют на следующие группы:

• эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С2;

• изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3;

• бифлавоноиды;

• неофлавоноиды.

В растениях большинство флавоноидов присутствует в форме гликозидов, кроме катехинов и лейкоантоцианидинов. В углеводной части могут быть как моносахариды — Д-глюкоза, Д-галактоза, L-рамноза и др., так и некоторые специфические дисахариды—рутиноза, т. е. рамноза + глюкоза, софороза (две молекулы глюкозы). Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3’ и4’ и других положениях.Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды; реже встречаются гликозиды, где углеводные компоненты связаны с агликоном через С6 или С8.Известны также ацилированные гликозиды, содержащие ацильные остатки в агликоновой или углеродной части молекулы, которые могут отдавать бензойная,уксусная, протокатеховая, кофейная и другие кислоты. О-гликозиды в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся намонозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах, как правило, моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра. Для флавоноидов характерно также гидроксилирование. Присоединение ОНгрупп возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы еще метилированы, т. е. имеют метоксигруппы.Установлено, что он происходит по смешанному типу: кольца А и С образуются по ацетатному пути, а кольцо В через шикимовую кислоту. Шикимовая кислота при участии АТФ претерпевает ряд превращений и становится префеновой кислотой, которая является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе не только флавоноидов, но и кумаринов, аминокислот ароматического ряда, ряда фенольных соединений, один из таких продуктов — пкумаровая кислота. Из нее затем образуется халкон, считающийся предшественником всех других флавоноидов.

1. Кэуфлавоноидам относятся производные:

• флавана;

• флавона;

• флавоноидов с раскрытым пироновым кольцом: халконы, дигидрохалконы, изохалконы;

• флавоноидов с пятичленным фуроновым кольцом: ауроны .

2.Кизофлавоноидамотносятся соединения с фенильным радикалом в положении С3: изофлаван, изофлавон, изофлавонон.

Неофлавоноиды: 4бензохроман (неофлаван), 4бензокумарин.

Бифлавоноиды:димеры из субъединиц флавонов, флаванонов и др., связанных СС связью: например, 5, 7, 8 биапигенин (аментофлавон).

Использование флавоноидов в медицине обусловлено широким диапазоном их биологического действия, повсеместным распространением и почти полным отсутствием токсичности.

Флавоноиды имеют следующие свойства:

1) P-витаминную активность, в частности, способность уменьшать проницаемост стенок капилляров и хрупкость сосудов;

2) антисклеротическую активность:;

3) спазмолитическую активность;

4) противовоспалительую, противоязвенную, ранозаживляющую активность;

5) желчегонную активность;

6) гипоазотемическую активность, т. е. способность понижать в крови уровень азотистых веществ;

7) сердечно-сосудистую активность, т. е. оказывают влияние на работу сердца и сосудов, увеличивают амплитуду сердечных сокращений, восстанавливают работу сердечной мышцы при утомлении и отравлении хлороформом, нормализуют ритм;

8) сосудорасширяющее действие, в том числе и на коронарные сосуды сердца:;

9) кардиотоническое действие;

10) седативное действие.;

11) гипотензивное действие;

12) мочегонное действие;

13) противовирусную и антимикробную активность;

14) эстрогенное действие;

15) радиопротекторное и противоопухолевое действие.