Оглавление

ПОЛИСАХАРИДЫ 2

ЛИПИДЫ 6

Витамины 8

ТЕРПЕНОИДЫ 10

ГОРЕЧИ 12

ГЛИКОЗИДЫ 14

ТИОГЛИКОЗИДЫ 15

СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ 16

ФЕНОЛЬНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ 21

САПОНИНЫ 22

Качественное определение 24

ЛИГНАНЫ И ФЛАВОЛИГНАНЫ 26

КУМАРИНЫ И ХРОМОНЫ 27

ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРАЦЕНА 30

Строение, классификация 30

ФЛАВОНОИДЫ 34

Применение в медицине 34

ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА 38

Классификация 38

Био-медицинское действие и применение дубильных веществ 38

АЛКАЛОИДЫ 42

Классификация 42

Полисахариды

П. – линейные или разветвленные высокомолекулярные полимерные цепочки из остатков моносахаридов, связанных О-гликозидными связями. Полисахариды можно классифицировать по разным признакам: запасные и структурные, нейтральные и кислые, линейные и разветвленные (по 1-4 и 1-6 С-атомам), гомо- и гетерополисахариды. Полисахариды играют важную роль в обмене растений и животных, особенно в энергетике. В медицине прим. как пролонгаторы действия лекарств, иммуомодуляторы и антиканцерогены, обволакивающее, противовоспаоительное, гипогликемическое средства, как наполнители в таблетках, бинты и вата.

Крахмал (Amylum) является запасным полисахаридом растений, накапливающимся в форме зерен и состоящим из амилозы (17-24%) и амилопектина (76-83%). Амилопектин сосредоточен в наружных слоях крахмальных зерен, а амилоза составляет середину их. Амилоза – линейный глюкан, где остатки глюкозы соединены 1,4-связями; амилоза легко растворима в воде и дает растворы с невысокой вязкостью. Амилопектин – разветвленный глюкан, где остатки глюкозы соединены 1,4- и 1,6-связями; он растворим только в горячей воде и дает вязкие растворы (клейстер). Йод окрашивает амилозу в синий цвет, а амилопектин – в фиолетовый.

Крахмальные зерна кроме углеводов (96%) содержат минеральные вещества (0,7%), жирные кислоты (0,6%). Крахмал нерастворим в холодной воде, спирте, эфире. Он подвержен ферментативному и кислотному гидролизу с образованием декстринов и конечного продукта – глюкозы. При набухании в горячей воде зерна крахмала лопаются и образуют клейстер.

Прим. В качестве присыпки, компоненов таблеток, мазей, а декстрин – для приготовления эмульсий. Крахмал используется также как обволакивающее средство при воспалительных процессах в желудочно-кишечном тракте. Усиливает секрецию инсулина, снижает содержание холестерина, усиливает синтез рибофлавина кишечными бактериями и обмен желчных кислот, угнетает активность .

Гликоген является 1,4 – 1,6-D-глюканом. Это главный запасной продукт животных.

Целлюлоза является 1,4-β-D-глюканом (глюкопирананом). Основное медицинское применение находит в виде ваты, бинтов, ткани. Натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы (NaКМЦ) применяется в производстве стабилизатора суспензий и загустителя.

Инулин – высокомолекулярный фруктозан, состоящий из 34-35 остатков фруктозы, соединенных 1-2-С-связями, но заканчивается цепь остатком α-D-глюкопиранозы. В растениях - запасноу вещество. Инулин содерж. в сем. Asteraceae: корни одуванчика, топинамбура, цикория, представитенли сем. Violaceae, Campanulaceae, Liliaceae.

Физ-хим. св-ва: инулин легко растворяется в теплой воде, образуя коллоидный раствор. Осаждается крепким спиртом, оснóвным ацетатом свинца, не окрашивается йодом, с парами HCl дает пурпурную окраску, а с резорцином в присутствии концентрированной HCl и раствором бензидина в ледяной уксусной кислоте дает красное окрашивание. При кислотном гидролизе образуется фруктоза (и небольшое количество глюкозы). Прим как гипогликемическое средство.

Слизи (Mucilagines) – природные гликопротеиды, углеводная часть которых состоит на 90% из пентозанов и на 10% из гексозанов. В воде они образуют густые слизистые растворы. От крахмала слизи отличаются отсутствием характерных зерен (это серые аморфные вещества), а также негативной реакцией с раствором йода. В отличие от камедей слизи осаждаются нейтральным раствором ацетата свинца.

Слизи образуются в растениях вследствие «слизевой» трансформации клеток эпидермиса, коровой и древесной паренхимы, межклеточного вещества и клеточных стенок. Однако слизи отличаются от камедей тем, что они не являются эксудативными продуктами, а образуются в растениях без внешнего раздражения.

Физ-хим. св-ва: являются бело-серыми аморфными веществами, без запаха, растворимыми в воде (образуют коллоидные растворы). Нерастворимы в органических растворителях (за исключением слабых спиртов), осаждаются из растворов высокими концентрациями спирта или ацетона, нейтральным раствором ацетата свинца или раствором треххлористого железа.

Слизи подразделяются на рН нейтральные и кислые. По характеру образования в лекарственном растительном сырье они подразделяются на: а) интерцеллюлярные; б) внутриклеточные слизи; в) примембранные слизи. Наиболее богаты слизями растения из семейств Fabaceae, Linaceae, Malvaceae, Plantaginaceae, Tiliaceae.

Чтобы выделить из ЛРС, слизи экстрагируют водой или 25-30% водно-спиртовой смесью, затем слизь осаждают двойным объемом спирта и ацетона. Выпавший осадок отделяют для дополнительной очистки или для количественного определения.

Качеств. р-ии: 1.С растворами щелочей слизи дают лимонно-желтое окрашивание. 2. Спиртовым раствором метиленового синего слизь окрашивается в голубой цвет. 3. С черной тушью слизь дает неокрашенные белые пятна. 4. Реакция двойного окрашивания. Срез помещают в раствор FeCl₃, затем в раствор метиленового синего, промывают водой и заключают в глицерин: клетки со слизью окрашиваются в желтый цвет, волокна луба в голубой, сосуды ксилемы в зеленый.

Прим. 1.При заболевании верхних дыхательных путей способствуют разжижжению и отхождению мокроты и применению их как отхаркивающего средства (экстракт корня алтея, настои листьев мать и мачехи, подорожника большого, препарат Мукалтин из травы алтея); 2. обладают противовоспалительным, мягчительным, обволакивающим, антираздражающим действием; 3.имеют слабительное действие (слизь семян льна или подорожника блошного, из ламинарии ЛС Ламинарид); 4. проявляют ранозаживляющее и антивоспалительное действие (ЛС Плантаглюцид); 5. замедляют всасывание; 6. как антитоксическое средство при отравлениях.

Кáмеди (Gummi) − экссудативные продукты, образующие натеки на трещинах в коре стволов, ветвей. Первоначально мягкие и вязкие, они затем твердеют. Камеди безвкусны, не растворимы в органических растворителях (в отличие от смол и веществ каучуковой природы). Гидрофильны и могут растворяться в воде, образуя растворы, занимающие промежуточное положение между истинными и коллоидными растворами. Растворы камедей обладают вязкостью, клейкостью и набухаемостью. По растворимости в воде подразделяются на три группы: а) арабиновые – полностью растворимые в воде; б) бассориновые – частично растворимые в воде; в) цезариновые – не растворимые в холодной воде, но частично растворимые и набухающие при кипячении.

По хим. св-вам камеди подразделяют на: кислые и нейтральные

По хим. составу камеди – главным образом, гексозаны (в отличие от слизей, у которых преобладают пентозаны).

Камеди образуются в основном растениями засушливого климата, относящимся к семействам Fabaceae, Rosaceae, Liliaceae.

В медицине камеди используют в качестве эмульгаторов, киселей.

Пектиновые вещества – полимеры, состоящие из остатков D-галактуроновой кислоты, связанных между 1 и 4 С-атомами гликозидными связями. Кроме галактуроновой кислоты в пектиновых веществах присутствуют нейтральные полисахариды – арабинаны, галактаны, связанные с кислыми фрагментами пектинов ковалентными связями.

Пектиновые вещества подразделяют на: 1. пектовые кислоты (R = H); 2. пектаты (R = Me⁺: обычно Ca²⁺); 3. пектины, или пектиновые кислоты (R = H и СН₃);4. пектинаты (R = Me⁺ и СН₃).

При действии на пектин разбавленных щелочей или фермента пектазы метоксильные группы легко отщепляются и образуются метиловый спирт и свободная полигалактуроновая кислота.

Важным свойством пектинов является их способность давать гели в кислой среде в присутствии сахара. Благодаря наличию свободных карбоксильных групп коллоидные частицы несут высокий отрицательный заряд и способны осаждаться ионами металлов, образуя пектинаты и пектаты (детоксикация при отравлении тяжелыми металлами). Пектины нерастворимы в спиртах и органических растворителях.

Пектиновые вещества используют для приготовления кровоостанавливающих препаратов, для снижения токсичности салицилатов, антибиотиков, обладают антисклеротической, противовоспалительной активностью, их желеобразующая способность используется в кондитерском производстве. В промышленности пектин получают из свеклы (где содержание их до 25%), а также из корки плодов цитрусовых. У бурой водоросли ламинарии содержится альгиновая кислота: полимер β-D-мануроновой и α-L-гулуроновой кислот и их K⁺, Na⁺, Mg²⁺, Ca²⁺ солей.

ЛИПИДЫ

Липиды – это жиры и жироподобные вещества растительного или животного происхождения, являющиеся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот. Фосфолипиды имеют в структуре остатки фосфорной кислоты, гликолипиды – углеводный компонент.Жирные кислоты – СН₃(СН₂)_n-СООН, где n 2 - 24. Тв. жиры - насыщенными жирными кислотами (лауриновая (С₁₁Н₂₃СО₂Н), миристиновая (С₁₃Н₂₇СО₂Н), пальмитновая (С₁₅Н₃₁СО₂Н), стеариновая (С₁₇Н₃₅СО₂Н)). Жирные масла (Olea pinguia), - ненасыщ. жир. к-ты: линоленовую (С₁₇Н₂₉СООН), линолевую (С₁₇Н₃₁СООН), олеиновую (С₁₇Н₃₃СООН). Жидкие жирные масла, в зависимости от химической природы жирных кислот, классифиц. на высыхающие (льняное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное, хлопковое) и невысыхающие (оливковое, миндальное, персиковое и касторовое). В этих маслах содержатся жирные кислоты с 3, 2, 1 двойной связью. В медицине используются, главным образом, невысыхающие масла. В составе некоторых из них встречаются циклические жирные кислоты, – например, чаульмугровая, которая применяется для лечения проказы.

Полиненасыщенные жирные кислоты не синтезируются в организме человека и поступают в него с пищей. Жиры − самый энергоемкий запасной продукт. Ф-ии в растениях: они служат компонентами биологических мембран, участвуют в создании защитных покровов (кутикула, воска), создают энергетические резервы.

Физ-хим. св-ва: 1. Они жирны на ощупь. 2. Цвет твердых жиров обычно белый или слегка желтоватый (реже зеленовато-бурый от примесей хлорофиллов, каротиноидов, азуленов). 3. Запах и вкус слегка специфические. 4. Легко растворимы в серном эфире, хлороформе, бензине, петролейном эфире и др. неполярных орг. растворителях; касторовое масло, хорошо растворимое в спирте и плохо – в петролейном эфире. 5. Являются растворителями эфирных масел, смол, камфоры, P, S. 6. Расплавленные жиры и масла легко смешиваются. 7. При нагревании со щелочью омыляются с расщеплением эфирных связей и образованием глицерина и жирных кислот. Число омыления – количество мг KOH (NaOH), идущее на нейтрализацию свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. 8. Прогоркание: гидролитическое и окислительное. Гидролит. происходит под действием липаз, в результате образуются свободные жирные кислоты. При окислительном прогоркании жиры приобретают горький вкус и неприятный запах, в результате того, что образуются кетоны, альдегиды, перекиси и другие вещества. Для предотвращения окислительного прогоркания к жирам добавляют антиоксиданты. 9. Жирные масла получают путем холодного и горячего прессования, а также экстрагированием. При горячем прессовании выход масла больше, но и больше примесей. Такие масла имеют нейтральную реакцию рН. Экстракция – прибором Сокслета. Животные жиры получают путем вытапливания из жировой ткани.