Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Farmakognozia_kak_nauka_1.docx
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
293.14 Кб
Скачать

29. Лигнаны: строение, физико-химические свойства, выделения из лрс, биологическое значение.

Лигнаны — природные фенольные соединения, производные димеров фенилпропановых единиц, соединенных между собой β-углеродными атомами боковых цепей. Разнообразие лигнанов обусловлено расположением фенильных ядер, степенью насыщенности ядер и их боковых цепей степенью окисленности С-атомов, где могут стоять спиртовые, альдегидные, кислотные, метоксильные группы, метилендиоксигруппы, кислородные циклы (лактоны, оксиды).

Физико-химические свойства

Лигнаны — вещества, растворимые в эфирных и жирных маслах, смолах,

бензоле, хлороформе, эфире. Так как с водяным паром они не перегоняются, их трудно экстрагировать вместе с эфирными маслами методом гидродистилляции. Также трудно их выделить из жиров. Лигнаны, экстрагируемые из ЛРС органиче­скими растворителями, затем извлекают методом адсорбционной хроматогра­фии. Гликозиды лигнанов растворимы в водных растворах низших спиртов, и это их свойство часто используется. В УФ­ светелигнаны флуоресцируют голубым или желтым светом. Если хроматограммы, содержащие лигнаны, проявить рас­твором FeCl3, то они окрасятся в сине­-зеленый цвет.

Выделение из ЛРС. Биологическая и фармакологическая активность

Агликоны лигнанов извлекают эфиром, хлороформом, бензолом, а гликози­ды — 40—50 % водным раствором этанола. Сепарируют с помощью хроматографии на бумаге, силикагеле, Al2O3.Лигнаны — ФАВ, обладающие бактерицидной активностью, тонизирующи­ми и адаптогенными свойствами. Считают, что лигнаны, образующиеся в желудке термитов и тараканов при расщеплении одревесневшей растительной пищи, способствуют их экологической адаптации.

30.Кумарины, хромоны: классификация, строение, биологическая активность.

Кумарины—кислородсодержащие гетероциклические соединения.

Классификация

В зависимости от замещения Н в бензольном (А) и лактонном (В) кольцах радикалами (—ОН,—СН3,—ОСН3), а также от конденсации с фурановым, пира­новым и бензольными кольцами кумарины подразделяют:

  • на простые кумарины, оксикумарины и метоксикумарины;

  • фуранокумарины, содержащие пятичленное фурановое кольцо, сконденсированое с кумарином вС6­7, либо вС7­;

  • пиранокумарины, содержащие 6­-членное пирановое кольцо, сконденси­рованное с кумарином в С5­6, С6­7 или С7­8 положениях, и имеющие заместителей в пирановом, бензольном и пироновом кольцах:

  • бензокумарины;

  • куместаны (бензофураны, сконденсированные с кумарином в С3­4 поло­жениях);

  • димерные кумарины;

  • хромоны и фуранохромоны;

  • афлатоксины — более сложные соединения с ядром кумарина.

Биологическая активность

являются регуляторами роста (в больших концентрациях угнетают рост растений, в малых — стимулируют рост);

- выступают в роли защитных факторов против заболеваний и вредителей растений;

- предохраняют молодые органы растения от избыточного действия ультрафиолетовых лучей.

Хромоны - это природные фенольные гетероциклические соединения, производные бензо-гамма-пирона.

Фенольные соединения, называемые хромонами, по структуре близки как к кумаринам, так и к флавоноидам, но реже встречаются.

Подобно кумаринам хромоны образуют окси-, метокси- и другие окси-производные.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]