18

Розділ 2 тема 1 галогенопохідні вуглеводнів

Галогенопохідними вуглеводнів називають продукті заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів.

У залежності від природи вуглеводневого радикала галогенопохідні підрозділяють на аліфатичні, аліциклічні та ароматичні. Серед аліфатичних розрізняють насичені (галогеналкани) та ненасичені (галогеналкени, галогеналкіни). Ароматичні галогенопохід­ні поділяють на сполуки, у яких атом галогену безпосередньо зв’язаний з ароматичним ядром (галогенарени), та речовини, що містять атом галогену в боковому ланцюзі (арилалкілгалогеніди). У відповідності з природою атома галогену галогенопохідні під­розділяють на фтор-, хлор-, бром- та йодпохідні. За числом атомів галогену в молекулі розрізняють моно-, ди-, три- та полігалогенопохідні вуглеводнів.

Номенклатура та ізомерія

З а замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви галогенопохід­них вуглеводнів складають аналогічно назвам відповідних вугле­воднів Атоми галогенів, що входять до складу сполук, позначаються в назві у вигляді префікса, до якого додають назву родоначальної структури. За родоначальну структуру в аліфатичних галогенопохідних береться головний вуглецевий ланцюг, в аліциклічних і ароматичних – цикл. Наприклад:

СН₃−СН(Br)−СН₂−СН₃ −CI − Br

2-бромбутан хлорциклогексан бромбензол

Якщо при родоначальній структурі є декілька замісників (галогени та вуглеводневі радикали), то у назві перелічують їх в алфавітному порядку. Атоми Карбону родоначальної структури нумерують у цьому випадку таким чином, щоб замісник, який позначений у назві першим, мав найменший номер, наприклад:

С Н₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃ СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃.

Вr СН₃ СІ СН₃

2-бром-4-метилпентан 2-метил-4-хлорпентан

У галогеналкенах та галогеналкінах нумерацію атомів вуглецю головного ланцюга проводять так, щоб найменші номери дістали атоми Карбону кратного зв’язку:

СН₂Сl – СН₂ – СН(СН₃) – СН = СН₂ СН  С – СН₂Вr.

5-хлор -3-метилпентен-1 3-бромпропін

Для найпростіших галогенопохідних використо­вують раціональну номенклатуру, згідно з якою назву складають з назви вуглеводневого радикала, зв’язаного з галогеном, та суфікса -фторид, -хлорид, -бромід або -йодид:

СН₃С1 С₂Н₅Вr С₆Н₅СН₂С1

метилхлорид етилбромід бензилхлорид

Для галогенопохідних, у яких усі наявні атоми водню у моле­кулі заміщені на галоген, у назвах використовують префікс пер-:

СF₃ – СF₃ СF₂ = СF_2..

перфторетан перфторетилен

За деякими галогенопохідними збереглися тривіальні назви:

СН₃СІ СНСІ₃ СНВr₃ СНІ₃ СН₂ = С (СІ) – СН = СН₂

хлористий метил хлороформ бромоформ йодоформ хлоропрен

Для галогенопохідних вуглеводнів характерна структурна, гео­метрична та оптична ізомерія.

Структурна ізомерія зумовлена різною структурою Карбонового скелета молекули та різним положенням атомів галогенів у лан­цюзі. Так, хлорбутан С₄Н₉СІ існує у вигляді чотирьох структур­них ізомерів:

СН₃СН₂СН₂ – СН₂СІ 1-хлорбутан

СН₂(СІ) – СН(СН₃) – СН₃ 2-метил-1-хлорпропан

СН₃ – СН(СІ) – СН₂ – СН₃ 2-хлорбутан

С Н₃ – СН₂ – СНСІ – СН₃ 2-метил-2-хлорпропан

СН₃

Полігалогенопохідні можуть бути представлені декількома структурними ізомерами, що відрізняються взаємним розміщен­ням атомів галогенів, наприклад:

СН₂ (С1) – СН (С1) – СН₃ СН₂ (С1) – СН₂ – СН₂(С1) СН₂ – С(С1₂) – СН₃.

1,2-дихлорпропан 1,3-дихлорпропан 2,2-дихлорпропан

Дигалогенопохідні з атомами галогенів у одного й того ж атома Карбону називають гемінальними (гем-похідні), у сусідніх атомів вуглецю – віцинальними (віц-похідні).

Для галогеналкенів, що мають різні замісники при атомах вуглецю, які утворюють подвійний зв’язок, поряд зі структурною ізомерією можлива геометрична ізомерія, наприклад: цис-1-хлорпропен і транс-1-хлорпропен.

Для галогеналканів, що містять у своїй структурі асиметрич­ний атом Карбону, характерна оптична ізомерія Так, 2-хлорбутан СН₃СН₂СНСІСН₃ існує у вигляді двох дзеркальних ізомерів (енантіомерів).