 
        
        - •Глава 1. Витамины
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Качественное определение
- •§ 4. Количественное определение
- •Аскорбиновая 2, 6-дихлорфенолиндофенол кислота
- •§ 1. Классификация
- •Бисаболен
- •-Герма кран
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы получения
- •§ 4. Анализ растительного сырья
- •Рио. 1. Прибор для определения эфирного масла в растительном сырье по методу 1 гф X:
- •§ 5. Анализ эфирного масла
- •Рив. 5. Хрома- тограмма эфирного масла эвкалипта:
- •Глава 3. Сердечные гликозиды
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 4. Сапонины
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 5. Фенологликозиды и флороглюциды
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физпко-химнчеекпе свойства
- •§ 3. Методы выделения и идентификация
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •§ 6. Классификация
- •§ 8. Методы выделения и идентификация
- •§ 9. Качественное определение
- •Глава 6. Антраценпроизводные и их гликозиды
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения и идентификация
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 7. Флавоноиды
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения и идентификация
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 8. Кумарины
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 9. Дубильные вещества
- •§ 1. Классификация
- •§ 3. Методы выделения и идентификация
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 10. Алкалоиды
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения
- •§ 4. Качественное определение и идентификация
- •Рио. 28. Уф спектр морфина
- •§ 5. Количественное определение
- •§ 1. Классификация
- •§ 2. Физико-химические свойства
- •§ 3. Методы выделения
- •§ 4. Качественное определение
- •§ 5. Количественное определение
- •Глава 12. Экстрактивные вещества, влага, зола § 1. Определение экстрактивных веществ
- •§ 2. Определение влаги в лекарственном растительном сырье
- •§ 3. Определение золы в лекарственном растительном сырье
- •1 Определение оптической плотности окрашенного раствора можно проводить на фотоколориметре фэк-56м при зеленом светофильтре (длина волны 540 нм).
	
		 
						А 
						
						 
						
						 
						
						 
						С 
						
						 
						
						 
						
						 
						— 
						ии 
						— 1— 
						
						 
		А
		— цинеол
				
		
					 
				
					 
				
					 
				
					 
			Рив. 5. Хрома- тограмма эфирного масла эвкалипта:
	
	
25 мл; эксикатор; стекла часовые; сетки асбестовые; пробирки стеклянные; бумага Фильтровальная; весы лабораторные аналитические; рефрактометр; поляриметр; набор трубок для поляриметра длиной 6—20 см; термометр ртутный стеклянный лабораторный с делением на 0,5 °С; пикнометр Реньо (или микропикнометр); весы пучные до 100 г; прибор для определения эфирного масла по методу 1 ГФ X; прибор для определения эфирного масла по методу 2а и 26 ГФ X; лабораторный хроматограф ГХМ-72; бани водяные лабораторные; ступки фарфоровые и металлические с пестиком; цилиндры на 100 и 1000 мл; холодильник (обратный) стеклянный лабораторный с нормальным шлифом. /
Вопросы для подготовки
- Определение эфирных масел. 
- Классификация эфирных масел (примеры формул из каждой группы). 
- Физические свойства эфирных масел. 
- Что такое «стеароптен» (примеры формул)? 
- Какие числовые показатели определяются с целью установления подлинности и доброкачественности эфирных масел? 
- Как определить в эфирном масле примесь спирта, жирного масла? 
- Семейства, представители которых богаты эфирным маслом. 
- Локализация эфирных масел у растений семейств сельдерейных, яснот- ковых, астровых, рутовых. 
- Условия сушки и хранения растительного сырья, содержащего вфир- ные масла. 
- Использование эфирномасличного сырья. 
- Методы получения эфирного масла из растительного сырья. 
- Сущность методов количественного определения эфирного масла по ГФ X. Для каких видов сырья количественное определение эфирного масла проводят методом 26 (ГФ X)? ' 
- Устройство приемника в приборах для количественного определения эфирного масла по методу I, 2а и 26 (ГФ X). 
- Методы количественного определения вфирного масла и идентификация его отдельных компонентов. 
- Формулы: линалоола, ментола, цинеола, тимола, анетола, туйона, ту- йола, камфоры, борнеола, борнилизовалерианата, хамазулена, матрицнна, пи- нена. В каких растениях они содержатся (русские и латинские названия). 
Литература
Гаммерман А. Ф. Курс фармакогнозия. —Л.: Медицина,, 1967.
Столяров Б. В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. Руководство к практическим занятиям по газожидкостной хроматографии.—М.: 1978.
Зенин В. С. — ХПС, № 1, 1975.
Пигулевский Г. Ф. Терпеноиды и кумарины.—М.: Наука, 1965.
Глава 3. Сердечные гликозиды
Сердечными гликозидами называются гликозиды, агликоном которых являются производные диклопентанойергидрофенантрена, содержащие в положении 17 ненасыщенное пятичленное или шести- членное лактонное кольцо и оказывающие специфическое действие на сердечную мышцу. Сердечные гликозиды нока не имеют себе равных синтетических заменителей; растения служат- единственным источником их получения. Действие сердечных гликозидов проявляется в изменении всех основных функций сердца. Под влиянием терапевтических доз сердечных гликозидов наблюдается: а) усиление систолических сокращений сердца, длительность систолы уменьшается, б) удлинение диастолы, ритм сердца замедляется, улучшается приток крови к желудочкам; в) понижение возбудимости приводящей системы сердца, удлиняется промежуток между сокращениями предсердий и желудочков.
Характеристика агликона. В основе строения агликонов сердечных гликозидов лежит циклопентанопергидрофенантреновая система, полностью или частично гидрированная. Кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение. Относительно кольца В кольцо С всегда занимает транс-положение. А кольца C/D в отличие от других природных стероидов имеют всегда цис-сочленение.
У "агликонов сердечных гликозидов могут быть заместители у 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16 углеродных атомов, а в положении 17 находится ненасыщенное лактонное кольцо:
	 
		 
		R,—OH:
		R.-OH.-H;
		R,—СН„—Cf
		. —CH,OH|
		R4—ОН.-Н; R6-CH,;
		R.—ОН» 
		*
		Н 
		R,—ОН,—
		Н; Re—ненасыщенное
		лактонное кольцо 
Кроме того, гидроксильные группы могут находиться в положениях 1, 2, 11, 15. Гидроксил при С1в в некоторых агликонах может быть этерифицирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотами. Выделены из растений также агликоны сердечных гликозидов, содержащие в стероидной части молекулы двойные С=С-связи, кетогруппы, эпоксидные кольца.
Заместители у С3 находятся в а-положении, у С5 и С,4 — в цис-\ положении, лактонное кольцо может находиться в а- и (3-положении .
Биологическая активность сердечных гликозидов зависит от стереохимического строения гликозидов. Активны только те глико- зиды, у которых кольца А/В имеют ццс-сочленение.
Специфическое действие веществ этой группы на сердечную мышцу обусловлено наличием в их молекуле ненасыщенного лактон-1 ного кольца. Любые изменения в структуре лактонного кольца вен дут к потере этими веществами характерного сердечного действия. Такими изменениями могут быть: 1) расщепление лактонного кольца( под действием щелочи; 2) образование при гидрировании гидролак- тона.
Строение сахарного компонента. Сахарные компоненты присоединяются к агликону за счет спиртового гидроксила в положении 3. Длина сахарной цепочки у различных гликозидов разная — от одной молекулы до нескольких.
В составе сердечных гликозидов обнаружено до 30 различных Сахаров, причем большинство из них (кроме глюкозы, фруктозы и рамнозы) сахара, специфические для сердечных гликозидов, в других веществах растительного происхождения они не встречаются. Характерная особенность специфических Сахаров, входящих в состав сердечных гликозидов, та, что они обеднены кислородом, т. е. относятся к дезоксисахарам. Это 6-дезокси- и 2,6-дидезоксигексозы, которые, кроме того, часто содержат метоксильные или ацетильные группы в различных положениях, например дигитоксоза, цимароза, олеандроза, дигиноза и др.:
	 
	
	 
		сн 
		ОН 
		Н 
		Р-цимароза 
	
	 
		ОН 
		Н
		Н D-дигиноза 
	
	 
		ОН 
		Н 
		L
		-олеандроза" 
		СН2ОН
		Н А—О ОН 
	
	 
		но 
		^-дигитоксоза 
		НО 
	
	 
		СН 
		НО 
		Н
		ОН D-фукоза 
	
	 
		СН3 
		НО 
		ОН 
		НО
		ОН 
		L-рамноза 
	
	 
		Н
		ОН -глюкоза 
		НО 
		
		
Углеводные компоненты природных сердечных гликозидов построены линейно, к агликону присоединяются сначала дезоксиса- хара, а концевым моносахаридом служит глюкоза.
Биологическая активность сердечных гликозидов зависит от числа групп —СН8 и особенно —ОН у углеродных атомов «скелета». С увеличением числа гидроксильных групп повышается полярность соединения и, естественно, растворимость в воде. По кардио- тоническому действию агликоны мало отличаются от исходных сердечных гликозидов, но быстро инактивируются в печени.
